丙戊酸相关物质A | 99-67-2

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 丙戊酸相关物质A
• 中文别名: 1,6-庚二烯-4-羧酸
• 英文名称: 2-allyl-4-pentenoic acid
• 英文别名: 2-allylpent-4-enoic acid；Diallylessigsaeure；Diallylacetic acid；2-prop-2-enylpent-4-enoic acid
• CAS: 99-67-2
• 化学式: C₈H₁₂O₂
• mdl: MFCD01709129
• 分子量: 140.182
• InChiKey: OKJQSUPURXTNME-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  48℃
• 沸点：
  75-84 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  0.961
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.375
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2916190090
• WGK Germany：
  3
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙戊酸相关物质A 在 氯化亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 反应 0.75h， 生成 2-烯丙基-4-戊烯酰氯
  参考文献：
  名称：

  4-[(1H,3H)-Pyrimidine-2,4-Dion-1-yl]-和4-[(1H,3H)-5-Methylpyrimidine-2,4-Dion-1-yl]-1的合成,6-庚二烯

  摘要：

  摘要 含有核酸碱基的庚二烯是合成碳环寡核苷酸类似物的重要组成部分。在此，我们报告了 4-[(1H,3H)-pyrimidine-2,4-dion-1-yl]-1,6-庚二烯和 4-[(1H,3H)-5-methylpyrimidine-的替代合成路线2,4-dion-1-yl]-1,6-庚二烯通过利用4-异氰酸根合-1,6-庚二烯中间体构建嘧啶环。

  DOI：

  10.1081/scc-200051721
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-烯丙基)-4-戊酸乙酯 在 氢氧化钾 、 水 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以92%的产率得到丙戊酸相关物质A
  参考文献：
  名称：

  Beaulieu, Normand; Dickinson, Robert A.; Deslongchamps, Pierre, Canadian Journal of Chemistry, 1980, vol. 58, p. 2531 - 2536

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Acyclic Analogues of Adenosine Bisphosphates as P2Y Receptor Antagonists:  Phosphate Substitution Leads to Multiple Pathways of Inhibition of Platelet Aggregation
  作者：Bin Xu、Andrew Stephens、Gary Kirschenheuter、Arthur F. Greslin、Xiaoquin Cheng、Joe Sennelo、Marco Cattaneo、Maddalena L. Zighetti、Aishe Chen、Soon-Ai Kim、Hak Sung Kim、Norbert Bischofberger、Gary Cook、Kenneth A. Jacobson

  DOI：10.1021/jm020173u

  日期：2002.12.1

  aggregation, and antagonists at these receptor subtypes have antithrombotic properties. In an earlier publication, we have characterized the SAR as P2Y(1) receptor antagonists of acyclic analogues of adenine nucleotides, containing two phosphate groups on a symmetrically branched aliphatic chain, attached at the 9-position of adenine. In this study, we have focused on antiaggregatory effects of P2Y antagonists

  ADP 激活血小板中的 P2Y(1) 和 P2Y(12) 受体有助于血小板聚集，这些受体亚型的拮抗剂具有抗血栓形成的特性。在较早的出版物中，我们将 SAR 描述为腺嘌呤核苷酸的无环类似物的 P2Y(1) 受体拮抗剂，在对称分支的脂肪链上含有两个磷酸基团，连接在腺嘌呤的 9 位。在这项研究中，我们专注于与 2-氯-N(6)-methyladenine-9-(2-methylpropyl) 支架相关的 P2Y 拮抗剂的抗聚集作用，其中包含不带电荷的磷酸基团取代。对于已知的 P2Y(1) 受体的核苷酸（环状和非环状）二磷酸拮抗剂，3 诱导的聚集抑制之间存在显着相关性。大鼠血小板中的 3 microM ADP 和先前在火鸡红细胞中测定的 P2Y(1) 受体诱导的磷脂酶 C (PLC) 活性的抑制作用。用不可水解的膦酸盐基团取代磷酸盐基团保留了血小板抗聚集活性。用O-酰基取代其中一个磷酸基团大大降低
• Metal-Free, Aerobic Dioxygenation of Alkenes Using Hydroxamic Acids
  作者：Valerie A. Schmidt、Erik J. Alexanian

  DOI：10.1002/anie.201000843

  日期：2010.6.14

  One dioxygenation please, hold the metal: In the presence of either oxygen or air as the sole oxidant and external oxygen atom source, a variety of unsaturated hydroxamic acids afford cyclic hydroxamates that are readily converted into 1,2‐diols, with the potential for high levels of reaction stereocontrol.

  请进行一次双氧合，以固定金属：在氧气或空气作为唯一氧化剂和外部氧原子源的情况下，各种不饱和异羟肟酸提供的环状异羟肟酸酯很容易转化为1,2-二醇，并有可能高水平的反应立体控制。
• In tandem or alone: a remarkably selective transfer hydrogenation of alkenes catalyzed by ruthenium olefin metathesis catalysts
  作者：Grzegorz Krzysztof Zieliński、Cezary Samojłowicz、Tomasz Wdowik、Karol Grela

  DOI：10.1039/c4ob02480j

  日期：——

  A system for transfer hydrogenation of alkenes, composed of a ruthenium metathesis catalyst and HCOOH, is presented. This operationally simple system can be formed directly after a metathesis reaction to effect hydrogenation of the metathesis product in a single-pot. These hydrogenation conditions are applicable to a wide range of alkenes and offer remarkable selectivity.

  提出了一种由钌复分解催化剂和HCOOH组成的烯烃转移加氢系统。该易操作的系统可以在易位反应之后直接形成，以在单锅中实现易位产物的氢化。这些氢化条件适用于各种烯烃，并具有出色的选择性。
• Study on the total synthesis of velbanamine: Chemoselective dioxygenation of alkenes with PIFA via a stop-and-flow strategy
  作者：Huili Liu、Kuan Zheng、Xiang Lu、Xiaoxia Wang、Ran Hong

  DOI：10.3762/bjoc.9.113

  日期：——

  5-hydroxymethyl-gamma-lactones were constructed after hydrolysis. This strategy also differentiates terminally substituted alkenes and constitutes a potentially novel synthetic approach for the efficient synthesis toward velbanamine.

  开发了一种“停止流动”策略，用于通过 PIFA 引发的环化对烯烃进行化学选择性双氧化。该方法针对仲二烯的去对称化反应，水解后构建了一系列取代的5-羟甲基-γ-内酯。该策略还区分了末端取代的烯烃，并构成了一种潜在的新颖合成方法，用于有效合成维巴纳胺。
• Metal-Free Oxyaminations of Alkenes Using Hydroxamic Acids
  作者：Valerie A. Schmidt、Erik J. Alexanian

  DOI：10.1021/ja204255e

  日期：2011.8.3

  A radical-mediated approach to metal-free alkene oxyamination is described. This method capitalizes on the unique reactivity of the amidoxyl radical in alkene additions to furnish a general difunctionalization using simple diisopropyl azodicarboxylate (DIAD) as a radical trap. This protocol capitalizes on the intramolecular nature of the process, providing single regioisomers in all cases. Difunctionalizations

  描述了一种自由基介导的无金属烯烃氧胺化方法。该方法利用烯烃加成中脒氧基自由基的独特反应性，使用简单的偶氮二甲酸二异丙酯 (DIAD) 作为自由基陷阱提供一般的双官能化。该协议利用该过程的分子内性质，在所有情况下提供单一区域异构体。环状烯烃的双官能化提供了使用当前方法无法获得的具有高立体选择性的反式氧胺化产物，补充了顺式选择性氧胺化过程。