1,3,4,5-tetrahydro-5-methyl-2H-pyrido[4,3-b]indole-2-propanenitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1,3,4,5-tetrahydro-5-methyl-2H-pyrido[4,3-b]indole-2-propanenitrile
• 英文别名: 3-(5-methyl-3,4-dihydro-1H-pyrido[4,3-b]indol-2-yl)propanenitrile
• 化学式: C₁₅H₁₇N₃
• 分子量: 239.32
• InChiKey: BGIJAFJZUVJCJW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  32
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,4,5-tetrahydro-5-methyl-2H-pyrido[4,3-b]indole-2-propanenitrile 、 氢气 在 镍 1,3,4,5-tetrahydro-5-methyl-2H-pyrido[4,3-b]indole-2-propanamine 作用下， 以 ammonia methanol 为溶剂， 以yielding 14.6 g of 1,3,4,5-tetrahydro-5-methyl-2H-pyrido[4,3-b]indole-2-propanamine (intermediate 16)的产率得到1,3,4,5-tetrahydro-5-methyl-2H-pyrido[4,3-b]indole-2-propanamine
  参考文献：
  名称：

  Tetrahydro gamma-carbolines

  摘要：

  本发明涉及式N-氧化物形式的化合物、药学上可接受的加盐物和其立体化学异构体形式，其中R1为氢、可选取代的C1-6烷基、芳基；R2各自独立地为卤素、羟基、C1-6烷基、C1-6烷氧基或硝基；n为0、1、2或3；Alk为C1-6烷基二亚基；D为可选取代的饱和或不饱和的含氮杂环；芳基为可选取代的苯基。本发明具有广泛的治疗范围。还涉及它们作为药物的使用、它们的制备以及含有它们的组合物。

  公开号：

  US06303614B1
• 作为产物：
  描述：

  丙烯腈 、 5-methyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-pyrido[4,3-b]indole 在 甲基三辛基氯化铵 ice 、 异丙醚 、 1,3,4,5-tetrahydro-5-methyl-2H-pyrido[4,3-b]indole-2-propanenitrile 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以yielding 14.5 g (87%) of 1,3,4,5-tetrahydro-5-methyl-2H-pyrido[4,3-b]indole-2-propanenitrile (intermediate 15)的产率得到1,3,4,5-tetrahydro-5-methyl-2H-pyrido[4,3-b]indole-2-propanenitrile
  参考文献：
  名称：

  Tetrahydro &ggr;-carbolines

  摘要：

  本发明涉及公式的化合物，其N-氧化物形式，药学上可接受的加成盐和其立体化学异构体形式，其中R1为氢，可选取代的C1-6烷基，芳基; R2各自独立地为卤素，羟基，C1-6烷基，C1-6烷氧基或硝基; n为0，1，2或3; Alk为C1-6烷二基; D为可选取代的饱和或不饱和含氮杂环; 而芳基为可选取代的苯基; 具有广泛的治疗范围。本发明还涉及它们作为药物的使用，它们的制备以及含有它们的组合物。

  公开号：

  US06506768B2
• 作为试剂：
  描述：

  丙烯腈 、 5-methyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-pyrido[4,3-b]indole 在 甲基三辛基氯化铵 ice 、 异丙醚 、 1,3,4,5-tetrahydro-5-methyl-2H-pyrido[4,3-b]indole-2-propanenitrile 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以yielding 14.5 g (87%) of 1,3,4,5-tetrahydro-5-methyl-2H-pyrido[4,3-b]indole-2-propanenitrile (intermediate 15)的产率得到1,3,4,5-tetrahydro-5-methyl-2H-pyrido[4,3-b]indole-2-propanenitrile
  参考文献：
  名称：

  Tetrahydro gamma-carbolines

  摘要：

  本发明涉及式N-氧化物形式的化合物、药学上可接受的加盐物和其立体化学异构体形式，其中R1为氢、可选取代的C1-6烷基、芳基；R2各自独立地为卤素、羟基、C1-6烷基、C1-6烷氧基或硝基；n为0、1、2或3；Alk为C1-6烷基二亚基；D为可选取代的饱和或不饱和的含氮杂环；芳基为可选取代的苯基。本发明具有广泛的治疗范围。还涉及它们作为药物的使用、它们的制备以及含有它们的组合物。

  公开号：

  US06303614B1

文献信息

• TETRAHYDRO GAMMA-CARBOLINES
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA N.V.

  公开号：EP1015451A1

  公开（公告）日：2000-07-05
• US6303614B1
  申请人：——

  公开号：US6303614B1

  公开（公告）日：2001-10-16
• US6506768B2
  申请人：——

  公开号：US6506768B2

  公开（公告）日：2003-01-14
• [EN] TETRAHYDRO GAMMA-CARBOLINES<br/>[FR] TETRAHYDRO GAMMA-CARBOLINES
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA N.V.

  公开号：WO1999012926A1

  公开（公告）日：1999-03-18

  (EN) The present invention concerns the compounds of formula (I), the $i(N)-oxide forms, the pharmaceutically acceptable addition salts and the stereochemically isomeric forms thereof, wherein R1 is hydrogen, optionally substituted C1-6alkyl, aryl; R2 is each independently a halogen, hydroxy, C1-6alkyl, C1-6alkyloxy or nitro; n is 0, 1, 2 ou 3; Alk is C1-6alkanediyl; D is optionally substituted saturated or unsaturated nitrogen containing heterocycle; and aryl is optionally substituted phenyl; having a great therapeutic breadth. It further relates to their use as a medecine, their preparation as well as compositions containing them.(FR) La présente invention concerne les composés de la formule (I), ainsi que leurs formes $i(N)-oxyde, leurs sels d'addition acceptables du point de vue pharmaceutique et leurs formes stéréoisomères; R1 représente un hydrogène, un alkyle en C1-6 éventuellement substitué, un aryle; R2 représente chacun indépendamment un halogène, un hydroxy, un alkyle en C1-6, un alkyloxy en C1-6 ou un nitro; n désigne 0, 1, 2 ou 3; Alk représente un alcanediyl en C1-6; D représente un azote éventuellement saturé ou non saturé contenant un hétérocycle; et aryle représente un phényle éventuellement substitué; les composés de la présente invention possèdent un large spectre thérapeutique. La présente invention concerne également l'utilisation de ces composés comme médicaments, leur préparation ainsi que les compositions les contenant.