diethyl 1-(2-methylprop-2-enyl)-3,4-pyrroledicarboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: diethyl 1-(2-methylprop-2-enyl)-3,4-pyrroledicarboxylate
• 英文别名: Diethyl 1-(2-methylprop-2-enyl)pyrrole-3,4-dicarboxylate
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₄
• 分子量: 265.309
• InChiKey: BGIGTKUCESVOMC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 1-(2-methylprop-2-enyl)-3,4-pyrroledicarboxylate 、 一氧化碳 在 dodecacarbonyltetrarhodium(0) 氢气 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 140.0 ℃ 、13.17 MPa 条件下， 以75%的产率得到diethyl 6-methyl-1,2-(5,6,7,8-tetrahydroindolizine)dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  的5,6,7,8- tetrahydroindolizines合成通过基于的铑催化加氢甲酰化一多米诺型变换ñ - （β-甲代烯丙基）吡咯

  摘要：

  在铑催化的N-（β-甲代烯丙基）吡咯的加氢甲酰化反应下，可以通过多米诺反应序列容易地合成各种取代的5,6,7,8-四氢吲哚并吲哚。后者可以容易地由适当官能化的吡咯在18-冠-6和叔丁醇钾存在下通过相转移N-烯丙基化制备。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570440234
• 作为产物：
  描述：

  3,4-吡咯二羧酸二乙酯 、 3-氯-2-甲基丙烯 在 18-冠醚-6 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以75%的产率得到diethyl 1-(2-methylprop-2-enyl)-3,4-pyrroledicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  的5,6,7,8- tetrahydroindolizines合成通过基于的铑催化加氢甲酰化一多米诺型变换ñ - （β-甲代烯丙基）吡咯

  摘要：

  在铑催化的N-（β-甲代烯丙基）吡咯的加氢甲酰化反应下，可以通过多米诺反应序列容易地合成各种取代的5,6,7,8-四氢吲哚并吲哚。后者可以容易地由适当官能化的吡咯在18-冠-6和叔丁醇钾存在下通过相转移N-烯丙基化制备。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570440234

文献信息

• Synthesis of 5,6,7,8-tetrahydroindolizines<i>via</i>a domino-type transformation based on the rhodium catalyzed hydroformylation of<i>N</i>-(β-methallyl)pyrroles
  作者：Silvia Rocchiccioli、Giuditta Guazzelli、Raffaello Lazzaroni、Roberta Settambolo

  DOI：10.1002/jhet.5570440234

  日期：2007.3

  Variously substituted 5,6,7,8-tetrahydroindolizines can be easily synthesized via a domino reactions sequence under rhodium catalyzed hydroformylation of N-(β-methallyl)pyrroles. The later are readily prepared from properly functionalized pyrroles via phase-transfer N-allylation in the presence of 18-crown-6 and potassium tert-butoxide.

  在铑催化的N-（β-甲代烯丙基）吡咯的加氢甲酰化反应下，可以通过多米诺反应序列容易地合成各种取代的5,6,7,8-四氢吲哚并吲哚。后者可以容易地由适当官能化的吡咯在18-冠-6和叔丁醇钾存在下通过相转移N-烯丙基化制备。