langduin A

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: langduin A
• 英文别名: (3aR,6aS,7S,10R,10aR,10bS)-3a,10a-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)-2,10-dimethyl-7-propan-2-yl-4,6a,7,9,10,10b-hexahydrobenzo[e]azulene-3,8-dione
• 化学式: C₂₀H₂₈O₅
• 分子量: 348.439
• InChiKey: BGNXBPPAQJJLSA-QEUCBDMBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  94.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  [(3aR,6aS,7S,10R,10aR,10bS)-3,3a,4,6a,7,8,9,10,10a,10b-decahydro-3a,10a-dihydroxy-2,10-dimethyl-3,8-dioxo-7-(propan-2-yl)benzo[e]azulen-5-yl]methyl β-D-glucopyranoside 在 水 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 葡萄糖 、 langduin A
  参考文献：
  名称：

  瑞香型双萜类苷和大戟的其他成分。

  摘要：

  对大戟大戟整个植物的植物化学研究导致分离和鉴定了两种新的萘烷-二萜类糖苷，大戟油苷A和B（分别为1和2），以及一种新的对庚烷，大戟油苷（3），以及八种已知化合物。化合物1和2是第一种丹烷型双萜糖苷。通过1D-NMR和2D-NMR，MS分析和酸水解的方法阐明了它们的结构。评价化合物1-9对五种人类肿瘤细胞系HL-60，SMMC-7721，A-549，MCF-7和SW-480的体外细胞毒性。化合物7显示出对所有五个细胞系的中等抑制活性。

  DOI：

  10.1002/cbdv.201300154

文献信息

• Unified Total Syntheses of Rhamnofolane, Tigliane, and Daphnane Diterpenoids
  作者：Akira Hirose、Ayumu Watanabe、Kohei Ogino、Masanori Nagatomo、Masayuki Inoue

  DOI：10.1021/jacs.1c06450

  日期：2021.8.11

  ABC-ring 6 by detaching the three-carbon units and the oxygen-appended groups. Intermediate 6 with six stereocenters was assembled from four achiral fragments in 12 steps by integrating three powerful transformations, as follows: (i) asymmetric Diels–Alder reaction to induce formation of the C-ring; (ii) π-allyl Stille coupling reaction to set the trisubstituted E-olefin of the B-ring; and (iii) Eu(fod)3-promoted

  Rhamnofolane、tigliane 和 daphnane diterpenoids 是结构复杂的天然产物，具有多种氧官能团，使它们在合成上具有挑战性。虽然这些二萜类化合物共享一个5/7/6反式稠合环系统（ABC 环），但 C 环上 C13 和 C14 位的三碳取代以及附加的氧官能团在它们之间是不同的，占这些天然产物的不同生物活性。在这里，我们开发了一种新的、统一的策略，用于快速全合成这三个家族的五个代表性成员，crotophorbolone ( 1 )、langduin A ( 2 )、prostratin ( 3 )、resiniferatoxin ( 4 ) 和 tinyatoxin ( 5)）。逆合成，1 - 5分别简化为它们共同的ABC-环6通过卸下三碳单元和氧附属基团。具有六个立体中心的中间体6由四个非手性片段分 12 步通过整合三个强大的转换组装而成，如下所示：（i）不对称