1-(3-nitro-phenacyl)-pyridinium; iodide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(3-nitro-phenacyl)-pyridinium; iodide
• 英文别名: 1-(3-Nitro-phenacyl)-pyridinium; Jodid；1-[2-(3-Nitrophenyl)-2-oxoethyl]pyridinium iodide；1-(3-nitrophenyl)-2-pyridin-1-ium-1-ylethanone;iodide
• 化学式: C₁₃H₁₁N₂O₃*I
• 分子量: 370.146
• InChiKey: BGQVGLDWQCKJJG-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.23
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-nitro-phenacyl)-pyridinium; iodide 在 吡啶 、 正丁基锂 、 ammonium acetate 、 二异丙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 formamide 为溶剂， 反应 28.5h， 生成 (Sa)-(3,3'-di(3-nitrophenyl)-7,7,7',7'-tetramethyl-5,5',6,6',7,7',8,8'-octahydro-6,6',8,8'dimethano)[1,1'-biisoquinoline] 2,2'-dioxide
  参考文献：
  名称：

  氧化偶联立体异构合成对映异构体联吡啶N，N'-二氧化物

  摘要：

  联吡啶N，N'-二氧化物是许多生物活性化合物中的结构片段。此外，手性类似物确保了其作为强力路易斯碱催化剂的地位。合成阻转异构联吡啶N，N′-二氧化物的现有方法的范围是有限的。本文中，我们提出了一种实用的，高度化学和立体选择性的方法，用于使用O 2作为末端氧化剂对手性吡啶N-氧化物进行氧化二聚。合成了一系列13种轴向手性联吡啶N，N'-二氧化物，产率高达75％。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01687
• 作为产物：
  描述：

  吡啶 、 间硝基苯乙酮 在 碘 作用下， 生成 1-(3-nitro-phenacyl)-pyridinium; iodide
  参考文献：
  名称：

  碱诱导的活性亚甲基异氰酸酯与α-氧二硫代酯的环化反应：4-甲硫基/乙氧羰基-5-酰基噻唑的简便合成

  摘要：

  据报道在KOH存在下用α-氧二硫代酯将甲苯磺酰基甲基异氰化物环化以合成4-甲硫基-5-酰基噻唑。类似地，在DBU / EtOH存在下，将异氰基乙酸乙酯与α-氧二硫代酯进行环化反应以形成4-乙氧基羰基-5-酰基噻唑。提出了噻唑的形成机理。这些噻唑也可以通过武田（Takeda）反应获得，其中噻唑-4，5-酸酐被芳族化合物酰化，然后酯化。但是，该方法需要两个步骤，并且会形成产物的区域异构混合物。

  DOI：

  10.1055/s-0039-1690821

文献信息

• Facile Synthesis of Cyclometalated Ruthenium Complexes with Substituted Phenylpyridines
  作者：Isabelle Sasaki、Laure Vendier、Alix Sournia‐Saquet、Pascal G. Lacroix

  DOI：10.1002/ejic.200600359

  日期：2006.8

  We have developed a new strategy that uses the Krohnke synthesis for the preparation of various substituted phenylpyridines in excellent yields (up to 88 %). Starting with the appropriate commercially available acetophenone, a variety of phenylpyridines substituted by either electron-donating (i.e. methyl, methoxy) or -withdrawing groups (i.e. bromide, nitro) on the phenyl ring are obtained in a two-step

  我们开发了一种新策略，该策略使用 Krohnke 合成以优异的产率（高达 88%）制备各种取代的苯基吡啶。从合适的市售苯乙酮开始，在两步合成中获得在苯环上被供电子（即甲基、甲氧基）或吸电子基团（即溴、硝基）取代的多种苯基吡啶。相应的官能化环金属化钌配合物可以通过以下方式以异常高的产率制备
• Stereoselective Synthesis of Atropisomeric Bipyridine <i>N,N′</i>-Dioxides by Oxidative Coupling
  作者：Yasuaki Fukazawa、Vladimir Yu. Vaganov、Sergei A. Shipilovskikh、Aleksandr E. Rubtsov、Andrei V. Malkov

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01687

  日期：2019.6.21

  Bipyridine N,N′-dioxide is a structural fragment found in many bioactive compounds. Furthermore, chiral analogues secured their place as powerful Lewis base catalysts. The scope of the existing methods for the synthesis of atropisomeric bipyridine N,N′-dioxides is limited. Herein, we present a practical, highly chemo- and stereoselective method for oxidative dimerization of chiral pyridine N-oxides using

  联吡啶N，N'-二氧化物是许多生物活性化合物中的结构片段。此外，手性类似物确保了其作为强力路易斯碱催化剂的地位。合成阻转异构联吡啶N，N′-二氧化物的现有方法的范围是有限的。本文中，我们提出了一种实用的，高度化学和立体选择性的方法，用于使用O 2作为末端氧化剂对手性吡啶N-氧化物进行氧化二聚。合成了一系列13种轴向手性联吡啶N，N'-二氧化物，产率高达75％。
• Cyclization of Active Methylene Isocyanides with α-Oxodithioesters Induced by Base: An Expedient Synthesis of 4-Methylthio/Ethoxycarbonyl-5-acylthiazoles
  作者：Toreshettahally R. Swaroop、Kanchugarakoppal S. Rangappa、Maralinganadoddi P. Sadashiva、Kuppalli R. Kiran、Narasimhamurthy Rajeev、Seegehalli M. Anil

  DOI：10.1055/s-0039-1690821

  日期：2020.5

  Cyclization of tosylmethyl isocyanide with α-oxodithioesters in the presence of KOH is reported for the synthesis of 4-methylthio-5-acylthiazoles. Similarly, ethyl isocyanoacetate underwent cyclization with α-oxodithioesters to form 4-ethoxycarbonyl-5-acylthiazoles in the presence of DBU/EtOH. Mechanisms for the formation of thiazoles are proposed. These thiazoles can also be obtained by Takeda reaction

  据报道在KOH存在下用α-氧二硫代酯将甲苯磺酰基甲基异氰化物环化以合成4-甲硫基-5-酰基噻唑。类似地，在DBU / EtOH存在下，将异氰基乙酸乙酯与α-氧二硫代酯进行环化反应以形成4-乙氧基羰基-5-酰基噻唑。提出了噻唑的形成机理。这些噻唑也可以通过武田（Takeda）反应获得，其中噻唑-4，5-酸酐被芳族化合物酰化，然后酯化。但是，该方法需要两个步骤，并且会形成产物的区域异构混合物。