2-(pyridin-4-yl)-1H-naphtho[2,3-d]imidazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(pyridin-4-yl)-1H-naphtho[2,3-d]imidazole
• 英文别名: 2-pyridin-4-yl-1H-benzo[f]benzimidazole
• 化学式: C₁₆H₁₁N₃
• 分子量: 245.283
• InChiKey: BGQUZTHAHQQSHY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-吡啶甲醛 、 2,3-二氨基萘 在 盐酸 、 双氧水 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以85%的产率得到2-(pyridin-4-yl)-1H-naphtho[2,3-d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  Anti-BVDV Activity Evaluation of Naphthoimidazole Derivatives Compared with Parental Imidazoquinoline Compounds

  摘要：

  背景： 病毒属包括动物病原体，对畜牧业造成经济影响。其中，牛病毒性腹泻病毒（BVDV）在牛群中引起持续感染，导致一系列症状和高死亡率。在过去的几十年中，我们合成并报告了一定数量的抗BVDV化合物。 方法： 其中，咪唑喹啉衍生物被证明是最活跃的。它们的作用机制已经深入研究，BVDV RNA依赖性RNA聚合酶（RpRd）成为靶点，并且通过与靶点的三种主要氢键相互作用的方式进行了in silico预测。预测可以通过靶点或配体突变来确认。第一种方法已经被执行和发布，以确认in silico预测。 结果： 在这里，我们展示了配体化学修饰如何影响抗BVDV活性。设计的化合物被合成并针对BVDV进行测试，作为in silico测定的阴性对照。 结论： 抗病毒结果证实了预测的作用机制，因为新合成的化合物在in vitro BVDV感染抑制中表现出不活性。

  DOI：

  10.2174/1874104502014010065

文献信息

• Microwave-assisted one step high-throughput synthesis of benzimidazoles
  作者：Shou-Yuan Lin、Yuko Isome、Ethan Stewart、Ji-Feng Liu、Daniel Yohannes、Libing Yu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.02.127

  日期：2006.4

  One-pot synthesis of benzimidazoles from diamines and carboxylic acids was developed under microwave irradiation condition, which provided a practical and efficient method for high-throughput synthesis of this important class of heterocyclic compounds. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Anti-BVDV Activity Evaluation of Naphthoimidazole Derivatives Compared with Parental Imidazoquinoline Compounds
  作者：Roberta Ibba、Sandra Piras、Ilenia Delogu、Roberta Loddo、Antonio Carta

  DOI：10.2174/1874104502014010065

  日期：2020.9.22

  Pestivirus genus includes animal pathogens which are involved in economic impact for the livestock industry. Among others, Bovine Viral Diarrhoea Virus (BVDV) establish a persistent infection in cattle causing a long list of symptoms and a high mortality rate. In the last decades, we synthesised and reported a certain number of anti-BVDV compounds.

  In them, imidazoquinoline derivatives turned out as the most active. Their mechanism of actions has been deeply investigated, BVDV RNA-dependent RNA polymerase (RpRd) resulted as target and the way of binding was predicted in silico through three main H-bond interaction with the target.

  The prediction could be confirmed by target or ligand mutation. The first approach has already been performed and published confirming the in silico prediction.

  Here, we present how the ligand chemical modification affects the anti-BVDV activity. The designed compounds were synthesised and tested against BVDV as in silico assay negative control.

  The antiviral results confirmed the predicted mechanism of action, as the newly synthesised compounds resulted not active in the in vitro BVDV infection inhibition.

  背景： 病毒属包括动物病原体，对畜牧业造成经济影响。其中，牛病毒性腹泻病毒（BVDV）在牛群中引起持续感染，导致一系列症状和高死亡率。在过去的几十年中，我们合成并报告了一定数量的抗BVDV化合物。 方法： 其中，咪唑喹啉衍生物被证明是最活跃的。它们的作用机制已经深入研究，BVDV RNA依赖性RNA聚合酶（RpRd）成为靶点，并且通过与靶点的三种主要氢键相互作用的方式进行了in silico预测。预测可以通过靶点或配体突变来确认。第一种方法已经被执行和发布，以确认in silico预测。 结果： 在这里，我们展示了配体化学修饰如何影响抗BVDV活性。设计的化合物被合成并针对BVDV进行测试，作为in silico测定的阴性对照。 结论： 抗病毒结果证实了预测的作用机制，因为新合成的化合物在in vitro BVDV感染抑制中表现出不活性。