N-tetradecanoyl-tetradecylaminoethyl α-L-rhamnopyranosyl-(1->4)-[α-L-rhamnopyranosyl-(1->2)]-β-D-glucopyranoside

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-tetradecanoyl-tetradecylaminoethyl α-L-rhamnopyranosyl-(1->4)-[α-L-rhamnopyranosyl-(1->2)]-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: N-[2-[(2R,3R,4S,5S,6R)-4-hydroxy-6-(hydroxymethyl)-3,5-bis[[(2S,3R,4R,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxy]oxan-2-yl]oxyethyl]-N-tetradecyltetradecanamide
• 化学式: C₄₈H₉₁NO₁₅
• 分子量: 922.248
• InChiKey: BGTVDDIRCOTJGX-WVIDGHFXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.6
• 重原子数：
  64
• 可旋转键数：
  34
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.98
• 拓扑面积：
  238
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  allyl 3,6-di-O-pivaloyl-β-D-glucopyranoside 在 sodium hydroxide 、 二甲基硫 、 三氟化硼乙醚 、 sodium acetate 、 sodium cyanoborohydride 、 臭氧 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 74.0h， 生成 N-tetradecanoyl-tetradecylaminoethyl α-L-rhamnopyranosyl-(1->4)-[α-L-rhamnopyranosyl-(1->2)]-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  含有木糖苷部分的新皂苷和新糖脂的合成。

  摘要：

  α-L-鼠李吡喃糖基-（1→4）-[α-L-鼠李吡喃糖基-（1→2）]-β-D-吡喃葡萄糖（chacotriose）是薯os的寡糖部分。Chacotriosyl trichloroacetimidate由d-葡萄糖和l-鼠李糖合成，并被糖基化为甲羟戊酸酯（洋地黄毒苷，胆固醇和甘草次酸），生成薯di皂苷和新皂苷。为了简化糖苷配基部分的结构，将甲羟戊酸酯部分替换为模仿糖基神经酰胺的双链新糖脂。细胞毒性试验表明，天然存在的β-形式的糖苷键很重要，薯di和最长链的新糖脂显示中等活性。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2007.06.008

文献信息

• Synthesis of neosaponins and neoglycolipids containing a chacotriosyl moiety
  作者：Hiroyuki Miyashita、Tsuyoshi Ikeda、Toshihiro Nohara

  DOI：10.1016/j.carres.2007.06.008

  日期：2007.11

  -(1-->4)-[alpha-L-rhamnopyranosyl-(1-->2)]-beta-D-glucopyr anose (chacotriose) is the oligosaccharide moiety of dioscin. Chacotriosyl trichloroacetimidate was synthesized from d-glucose and l-rhamnose, and glycosylated to mevalonate (diosgenin, cholesterol, and glycyrrhetic acid) to yield dioscin and neosaponins. In order to simplify the structure of the aglycone part, the mevalonate moiety was replaced

  α-L-鼠李吡喃糖基-（1→4）-[α-L-鼠李吡喃糖基-（1→2）]-β-D-吡喃葡萄糖（chacotriose）是薯os的寡糖部分。Chacotriosyl trichloroacetimidate由d-葡萄糖和l-鼠李糖合成，并被糖基化为甲羟戊酸酯（洋地黄毒苷，胆固醇和甘草次酸），生成薯di皂苷和新皂苷。为了简化糖苷配基部分的结构，将甲羟戊酸酯部分替换为模仿糖基神经酰胺的双链新糖脂。细胞毒性试验表明，天然存在的β-形式的糖苷键很重要，薯di和最长链的新糖脂显示中等活性。