methyl 2-acetamido-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-glucopyranosyl)-α-D-glucopyranoside

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2-acetamido-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-glucopyranosyl)-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: Bz(-2)[Bz(-3)][Bz(-4)][Bz(-6)]Glc(b1-4)[Bn(-3)][Bn(-6)]a-GlcNAc1Me；[(2R,3R,4S,5R,6S)-6-[(2R,3S,4R,5R,6S)-5-acetamido-6-methoxy-4-phenylmethoxy-2-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl]oxy-3,4,5-tribenzoyloxyoxan-2-yl]methyl benzoate
• 化学式: C₅₇H₅₅NO₁₅
• 分子量: 994.061
• InChiKey: BGVVJFZUFZGGGD-JMOPIWMCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.2
• 重原子数：
  73
• 可旋转键数：
  24
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  190
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-acetamido-3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-α-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 三乙基硅烷 、 三氟甲磺酸酐 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.5h， 生成 methyl 2-acetamido-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-glucopyranosyl)-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  DISAL glycosyl donors for efficient glycosylations under acidic conditions: Application to solid-phase oligosaccharide synthesis

  摘要：

  报告了在高效的路易斯酸促进糖基化反应中使用 DISAL（二硝基水杨酸甲酯）糖基供体的情况。在 CH2Cl2 或硝基甲烷中，在 LiClO4 的存在下，使用苄基和苯甲酰基保护的 DISAL 给体成功地在 O-6 或 O-4 处糖基化了 N-乙酰基-D-氨基葡萄糖单糖受体。由此分离出的二糖收率在 35% 到 93% 之间。其他路易斯酸（如 FeCl3、TMSOTf 或 BF3-Et2O）也被证明能有效地对仲醇环己醇进行糖基化。不过，在合成二糖时，LiClO4 的温和活化可获得更高的产量。这种方法扩展到了通过骨架酰胺连接物（BAL）将 2-氨基锚定在聚苯乙烯支架上的 D-氨基葡萄糖衍生物的高效固相糖基化。

  DOI：

  10.1039/b105872j

文献信息

• DISAL glycosyl donors for efficient glycosylations under acidic conditions: Application to solid-phase oligosaccharide synthesis
  作者：Lars Petersen、Knud J. Jensen

  DOI：10.1039/b105872j

  日期：——

  The use of DISAL (methyl dinitrosalicylate) glycosyl donors in efficient Lewis acid-promoted glycosylations is reported. N-Acetyl-D-glucosamine monosaccharide acceptors are successfully glycosylated at O-6 or O-4 using benzyl- and benzoyl-protected DISAL donors in CH2Cl2 or nitromethane in the presence of LiClO4. The resultant disaccharides are isolated in yields ranging from 35 to 93%. Other Lewis acids such as FeCl3, TMSOTf, or BF3·Et2O also prove efficient for glycosylation of the secondary alcohol cyclohexanol. However, for the synthesis of disaccharides, the mild activation by LiClO4 gives higher yields. This approach is extended to efficient solid-phase glycosylation of a D-glucosamine derivative anchored by the 2-amino group through a Backbone Amide Linker (BAL) to a polystyrene support.

  报告了在高效的路易斯酸促进糖基化反应中使用 DISAL（二硝基水杨酸甲酯）糖基供体的情况。在 CH2Cl2 或硝基甲烷中，在 LiClO4 的存在下，使用苄基和苯甲酰基保护的 DISAL 给体成功地在 O-6 或 O-4 处糖基化了 N-乙酰基-D-氨基葡萄糖单糖受体。由此分离出的二糖收率在 35% 到 93% 之间。其他路易斯酸（如 FeCl3、TMSOTf 或 BF3-Et2O）也被证明能有效地对仲醇环己醇进行糖基化。不过，在合成二糖时，LiClO4 的温和活化可获得更高的产量。这种方法扩展到了通过骨架酰胺连接物（BAL）将 2-氨基锚定在聚苯乙烯支架上的 D-氨基葡萄糖衍生物的高效固相糖基化。