1-(4-chloro-benzoyl)-2,3-dihydro-1H-quinolin-4-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-(4-chloro-benzoyl)-2,3-dihydro-1H-quinolin-4-one
• 英文别名: 1-[(4-chlorophenyl)carbonyl]-2,3-dihydroquinolin-4(1H)-one；1-(4-chlorobenzoyl)-2,3-dihydroquinolin-4-one
• 化学式: C₁₆H₁₂ClNO₂
• mdl: MFCD00552812
• 分子量: 285.73
• InChiKey: BGWBXDYXDCHUQI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-chloro-N-[2-(3-hydroxy-prop-1-ynyl)-phenyl]-benzamide 在 三氟甲磺酸 、 三氟甲苯 作用下， 反应 6.0h， 以40%的产率得到1-(4-chloro-benzoyl)-2,3-dihydro-1H-quinolin-4-one
  参考文献：
  名称：

  用于合成 2,3-二氢-4(1H)-喹诺酮类的邻苯胺基炔丙醇的超酸催化串联 Meyer-Schuster 重排/分子内加氢胺化

  摘要：

  摘要开发了一种由邻苯胺基炔丙醇合成 2,3-二氢-4(1H)-喹诺酮类的 TfOH 催化合成方法。苯环中的 N-保护基团和取代基的研究表明，可以应用不同的基团。通过控制催化剂负载量，邻苯胺基炔丙醇顺利地进行了预期的转化，以良好的产率生产 N-保护或 N-脱保护的 2,3-二氢-4 (1H)-喹诺酮。这种转化可能涉及串联的 Meyer-Schuster 重排/分子内加氢胺化反应过程。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2016.1196293

文献信息

• Superacid-catalyzed tandem Meyer–Schuster rearrangement/intramolecular hydroamination of <i>o</i>-anilinopropargyl alcohols for the synthesis of 2,3-dihydro-4(1H)-quinolones
  作者：Guofeng Sun、Fengkai Cheng、Ruiheng Tao、Yuxing Sun、Jinpeng Pan、Yaohua Zhu、Zhonghua Wang、Fanhong Wu、Yan Yin

  DOI：10.1080/00397911.2016.1196293

  日期：2016.8.2

  A TfOH-catalyzed synthesis of 2,3-dihydro-4(1H)-quinolones from o-anilinopropargyl alcohols was developed. Studies of N-protecting groups and substituents in phenyl rings showed that diverse groups could be applied. By controlling the catalyst loading, o-anilinopropargyl alcohols underwent the expected transformation smoothly to produce N-protected or N-deprotected 2,3-dihydro-4 (1H)-quinolones in good

  摘要开发了一种由邻苯胺基炔丙醇合成 2,3-二氢-4(1H)-喹诺酮类的 TfOH 催化合成方法。苯环中的 N-保护基团和取代基的研究表明，可以应用不同的基团。通过控制催化剂负载量，邻苯胺基炔丙醇顺利地进行了预期的转化，以良好的产率生产 N-保护或 N-脱保护的 2,3-二氢-4 (1H)-喹诺酮。这种转化可能涉及串联的 Meyer-Schuster 重排/分子内加氢胺化反应过程。图形概要