5-nitro-N-(5-(tetrahydrofuran-2-yl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl)furan-2-carboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 英文名称: 5-nitro-N-(5-(tetrahydrofuran-2-yl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl)furan-2-carboxamide
• 英文别名: IMB-XMA0038；5-Nitro-N-[5-(oxolan-2-yl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]furan-2-carboxamide
• 化学式: C₁₁H₁₀N₄O₆
• 分子量: 294.224
• InChiKey: BGWCCKUMEPVFPM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  136
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-四氢呋喃甲酰氯 在 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 5-nitro-N-(5-(tetrahydrofuran-2-yl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl)furan-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  抗结核化合物及其制备方法和用途

  摘要：

  本发明提供抗结核化合物及其制备方法和用途。具体地，本发明提供式I所示化合物、或其药学上可接受的盐或溶剂合物、其药物组合物、制备方法及其在制备治疗结核病的药物中的用途。本发明的化合物作用位点为天冬氨酸半醛脱氢酶(ASD)，其具有新的作用机制，可用于研制新型抗耐药MTB抗结核药物，

  公开号：

  CN109535146B

文献信息

• Design, synthesis and biological evaluation of nitrofuran-1,3,4-oxadiazole hybrids as new antitubercular agents
  作者：Apeng Wang、Shijie Xu、Yun Chai、Guimin Xia、Bin Wang、Kai Lv、Dan Wang、Xiaoyu Qin、Bin Jiang、Wenhao Wu、Mingliang Liu、Yu Lu

  DOI：10.1016/j.bmc.2021.116529

  日期：2022.1

  Three series of novel nitrofuran-1,3,4-oxadiazole hybrids were designed and synthesized as new anti-TB agents. The structure activity relationship study indicated that the linkers and the substituents on the oxadiazole moiety greatly influence the activity, and the substituted benzenes are more favoured than the cycloalkyl or heterocyclic groups. Besides, the optimal compound in series 2 was active

  设计并合成了三个系列的新型硝基呋喃-1,3,4-恶二唑杂化物作为新型抗结核药物。构效关系研究表明，恶二唑部分的连接基和取代基对活性影响很大，取代的苯比环烷基或杂环基更受青睐。此外，系列 2 中的最佳化合物对 MTB H 37 Rv 菌株和 MDR-MTB 16883 临床分离株均具有活性，并且还显示出低细胞毒性、低 hERG 抑制和良好的口服 PK，表明其有望成为进一步结构的领先者。修改。
• 抗结核化合物及其制备方法和用途
  申请人：中国医学科学院医药生物技术研究所

  公开号：CN109535146B

  公开（公告）日：2020-09-22

  本发明提供抗结核化合物及其制备方法和用途。具体地，本发明提供式I所示化合物、或其药学上可接受的盐或溶剂合物、其药物组合物、制备方法及其在制备治疗结核病的药物中的用途。本发明的化合物作用位点为天冬氨酸半醛脱氢酶(ASD)，其具有新的作用机制，可用于研制新型抗耐药MTB抗结核药物，