ethyl 1-(p-bromobenzoyl)-7-methyl-3-(methylthio)thieno[3,4-b]indolizine-9-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 1-(p-bromobenzoyl)-7-methyl-3-(methylthio)thieno[3,4-b]indolizine-9-carboxylate
• 英文别名: ethyl 1-(4-bromobenzoyl)-7-methyl-3-(methylthio)thieno[3,4-b]indolizine-9-carboxylate；Ethyl 3-(4-bromobenzoyl)-6-methyl-1-methylsulfanylthieno[3,4-b]indolizine-4-carboxylate
• 化学式: C₂₂H₁₈BrNO₃S₂
• 分子量: 488.426
• InChiKey: BHCDEQTYMPFWJP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 1-(p-bromobenzoyl)-7-methyl-3-(methylthio)thieno[3,4-b]indolizine-9-carboxylate 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以99%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  新型氮桥杂环的制备。69. 1-(α-Hydroxybenzyl)thieno [3,4-b] indolizine 衍生物的合成与反应

  摘要：

  通过在回流乙醇中用硼氢化钠还原相应的 l-苯甲酰基噻吩并 [3,4-6] 吲哚腙，以良好的收率获得标题化合物，即 l-(α-羟基苄基) 噻吩并 [3,4-o] 吲哚嗪衍生物. 这些化合物相当不稳定，即使在室温下也逐渐分解，但是，在暴露于乙酸时，会发生意想不到的缩合反应，在低至中等浓度下得到 a,]indolizin-l-yl) 甲苯

  DOI：

  10.1515/hc.2010.16.1.53
• 作为产物：
  描述：

  5-(4-bromobenzoyl)-4-ethoxycarbonylmethyl-3-(4-methyl-1-pyridinio)thiophene-2-thiolate 在 四氯苯醌 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 12.25h， 生成 ethyl 1-(p-bromobenzoyl)-7-methyl-3-(methylthio)thieno[3,4-b]indolizine-9-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  制备新的氮桥杂环。53. 3-（苄硫基）噻吩并[3,4-b]吲哚嗪衍生物的合成及其分子内芳烃-芳烃相互作用。

  摘要：

  通过新颖的方法，其中5-芳基羰基-4-的S-烷基化，以高收率合成了各种1-芳基羰基-3-[（未）取代的甲硫基]噻吩并[3,4-b]吲哚嗪-9-羧酸乙酯。将乙氧基羰基甲基-3-（1-吡啶基）噻吩-2-硫醇盐与烷基或苄基卤化物，在碱存在下将所得吡啶鎓盐进行1,5-偶极环化，并进行芳构化。在一些3-（苄硫基）硫代[3,4-b]吲哚并嗪-9-羧酸盐的X射线分析中，发现了与环外硫键有关的薄纱和两个反构象体。有趣的是，所有3-（苄硫基）噻吩并[3,4-b]吲哚并嗪衍生物均显示出显着的高场频移（δ直至0。

  DOI：

  10.1248/cpb.51.75

文献信息

• Preparation of New Nitrogen-bridged Heterocycles. 50.1 Syntheses of Some Heterocyclic Compounds Starting from Pyridinium 1-(Ethoxycarbonylacetyl)methylides
  作者：Akikazu Kakehi、Suketaka Ito、Hiroyuki Suga、Katsuaki Yasuraoka

  DOI：10.3987/com-00-s(i)15

  日期：——

  The reactions of the title methylides with dialkyl acetylenedicarboxylates gave the corresponding 3-(ethoxycarbonylacetyl)-indolizine derivatives, whose 3-substituent was smoothly converted to a coumarin skeleton by Knoevenagel reaction with salicylaldehyde. The reactions of the methylides with carbon disulfide and alkylating agent in the presence of a base afforded pyridinium 1-[alkylthio(thiocarbonyl)](ethoxycarbonylacetyl)methylides, and the S-alkylations of these ylides with phenacyl bromides and subsequent alkaline treatment of the resulting pyridinium salts gave ethyl 3-alkylthio-1-(arylcarbonyl)thieno[3,4-b]indolizine-9-carboxylates.