丙炔基-六聚乙二醇-丙炔基 | 400775-35-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 丙炔基-六聚乙二醇-丙炔基
• 英文名称: 1,17-bis(2-propyn-1-oxy)-3,6,9,12,15-pentaoxaheptadecane
• 英文别名: Bis propargyl-peg7；3-[2-[2-[2-[2-[2-(2-prop-2-ynoxyethoxy)ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]prop-1-yne
• CAS: 400775-35-1
• 化学式: C₁₈H₃₀O₇
• 分子量: 358.432
• InChiKey: WJGHENNJCGFCLO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  421.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.061±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于DMSO、DCM、DMF

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 储存条件：
  2-8°C

制备方法与用途

bis-propargyl-PEG6是一种用于合成PORTAC的PROTAC连接子，属于PEG类化合物，还可用于合成鸟苷-3'，5'-环单磷酸盐的多聚体。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙炔基-六聚乙二醇-丙炔基 在 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 二溴三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.08h， 生成 1,17-bis(4-bromo-2-butyn-1-oxy)-3,6,9,12,15-pentaoxaheptadecane
  参考文献：
  名称：

  一系列双（炔丙基）砜冠醚的合成，DNA切割和细胞毒性。

  摘要：

  据报道，某些癌细胞中存在着碱金属离子水平升高的情况，将特定碱金属离子的分子识别与DNA损伤相结合的化合物可能会显示DNA的选择性裂解。我们制备了一系列同源化合物，其中将DNA反应性部分双（炔丙基）砜掺入与碱金属离子结合的冠醚环中。使用碱金属离子多价萃取法测定这些冠醚结合Li（+），Na（+）和K（+）离子的能力。对于一系列冠醚，Li（+）离子的缔合常数通常较低（<2 x 10（4）M（-1））。只有两个双（炔丙基）砜冠醚与Na（+）或K（+）离子缔合（K（a）4-8 x 10（4）M（-1）），而Na（+ ）或K（+）离子。确定了这些化合物在存在Li（+），Na（+）和K（+）离子的情况下在pH 7.4时切割超螺旋DNA的能力。与Na（+）和K（+）相比，在存在Na（+）或K（+）离子的情况下，结合Na（+）和K（+）的两个冠醚显示DNA裂解效率的适度提高。与非冠醚大环双（炔丙基）砜相比，

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(01)00150-x
• 作为产物：
  描述：

  六甘醇 、 3-溴丙炔 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 以85%的产率得到丙炔基-六聚乙二醇-丙炔基
  参考文献：
  名称：

  一系列双（炔丙基）砜冠醚的合成，DNA切割和细胞毒性。

  摘要：

  据报道，某些癌细胞中存在着碱金属离子水平升高的情况，将特定碱金属离子的分子识别与DNA损伤相结合的化合物可能会显示DNA的选择性裂解。我们制备了一系列同源化合物，其中将DNA反应性部分双（炔丙基）砜掺入与碱金属离子结合的冠醚环中。使用碱金属离子多价萃取法测定这些冠醚结合Li（+），Na（+）和K（+）离子的能力。对于一系列冠醚，Li（+）离子的缔合常数通常较低（<2 x 10（4）M（-1））。只有两个双（炔丙基）砜冠醚与Na（+）或K（+）离子缔合（K（a）4-8 x 10（4）M（-1）），而Na（+ ）或K（+）离子。确定了这些化合物在存在Li（+），Na（+）和K（+）离子的情况下在pH 7.4时切割超螺旋DNA的能力。与Na（+）和K（+）相比，在存在Na（+）或K（+）离子的情况下，结合Na（+）和K（+）的两个冠醚显示DNA裂解效率的适度提高。与非冠醚大环双（炔丙基）砜相比，

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(01)00150-x

文献信息

• Discovery of human hexosaminidase inhibitors by in situ screening of a library of mono- and divalent pyrrolidine iminosugars
  作者：Valeria Pingitore、Macarena Martínez-Bailén、Ana T. Carmona、Zuzana Mészáros、Natalia Kulik、Kristýna Slámová、Vladimír Křen、Pavla Bojarová、Inmaculada Robina、Antonio J. Moreno-Vargas

  DOI：10.1016/j.bioorg.2022.105650

  日期：2022.3

  e from Jack beans, the plant ortholog of human lysosomal hexosaminidases. A selection of the best inhibitors of these libraries was then evaluated against human lysosomal β-N-acetylhexosaminidase B (hHexB) and human nucleocytoplasmic β-N-acetylglucosaminidase (hOGA). This evaluation identified a potent (nM) and selective monomeric inhibitor of hOGA (compound 7A) that showed a 6890-fold higher affinity

  由各自的叠氮基/氨基己基吡咯烷亚氨基糖前体通过 CuAAC 和 (硫代) 脲键形成反应合成了两个单体和二聚吡咯烷亚氨基糖库。筛选所得的单体和二聚体化合物对来自杰克豆的β- N-乙酰氨基葡萄糖苷酶的抑制作用，杰克豆是人类溶酶体氨基己糖苷酶的植物直系同源物。然后针对人溶酶体 β- N-乙酰氨基己糖苷酶 B (hHexB) 和人核质 β- N-乙酰氨基葡萄糖苷酶 (hOGA) 评估这些文库的最佳抑制剂的选择。该评估确定了一种有效 (nM) 和选择性的 hOGA 单体抑制剂（化合物7A) 对这种酶的亲和力比对 hHexB 的亲和力高 6890 倍。相应的二聚体衍生物（化合物9D）进一步显着提高了抑制 hOGA 的选择性（对 hOGA 的选择性比 hHexB 高 2.7×10 4倍）和抑制效力（一个数量级）。进行对接研究以解释在化合物7A中观察到的抑制选择性。
• Synthesis of dimeric analogs of adenophostin A that potently evoke Ca²⁺release through IP₃receptors
  作者：Amol M. Vibhute、Poornenth Pushpanandan、Maria Varghese、Vera Koniecnzy、Colin W. Taylor、Kana M. Sureshan

  DOI：10.1039/c6ra19413c

  日期：——

  intracellular channels through which many extracellular stimuli initiate the Ca2+ signals that regulate diverse cellular responses. There is considerable interest in developing novel ligands of IP3R. Adenophostin A (AdA) is a potent agonist of IP3R and since some dimeric analogs of IP3R ligands are more potent than the corresponding monomer; we considered whether dimeric AdA analogs might provide agonists

  肌醇1,4,5-三磷酸受体（IP 3 Rs）是四聚体细胞内通道，许多细胞外刺激通过该通道引发Ca 2+信号，从而调节多种细胞应答。有在显影IP的新配体相当大的兴趣3 R. Adenophostin A（ADA）是IP的有效激动剂3 R和自IP的某些二聚体类似物3R配体比相应的单体更有效；我们考虑了二聚体ADA类似物是否可以为激动剂提供更高的效价。我们以前合成了曲唑磷素，其中简单的三唑取代了ADA的腺嘌呤，并表明它与ADA等价。在这里，我们用点击化学法合成了三唑并由不同长度的低聚乙二醇链连接的三偶氮宿主蛋白的同二聚体类似物。我们评估了这些类似物通过1型IP 3 R释放Ca 2+的能力，并确定了新合成的二聚体与ADA和triazolophostin等价。
• Synthesis of Polyether Cyclophanes through Rhodium-Catalyzed Cross-Alkyne Cyclotrimerization
  作者：Ken Tanaka、Hiromi Sagae、Kazuki Toyoda、Keiichi Noguchi

  DOI：10.1002/ejoc.200600232

  日期：2006.8

  complex give [7]–[21]polyether cyclophanes in good yield. [8]–[9]Ester cyclophanes were also synthesized from the corresponding α,ω-diynes. The ratio of para-, meta-, and orthocyclophanes depends on the length and the structure of the α,ω-diyne tether chain, whilst the effect of concentration on the yield of polyether cyclophanes appears to be small. X-ray analysis revealed that a single crystal of [15]metacyclophane

  在催化量的阳离子铑 (I)/H8-BINAP 配合物存在下，醚连接的 α,ω-二炔和乙炔二甲酸二甲酯的交叉环三聚反应以良好的收率得到 [7]-[21] 聚醚环芳烃。[8]–[9]酯环芳烃也由相应的α,ω-二炔合成。对-、间-和邻环芳烃的比例取决于 α,ω-二炔系链的长度和结构，而浓度对聚醚环芳烃产率的影响似乎很小。X 射线分析表明，[15]metacyclophane 4g 的单晶是手性形式，[5.5]metacyclophane 4k 的单晶是外消旋形式，因为晶体中没有环翻转。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)
• NDI-integrated rotaxane/catenane and their interactions with anions
  作者：Mandira Nandi、Somnath Bej、Pradyut Ghosh

  DOI：10.1039/d2dt01908f

  日期：——

  azide-terminated NDI (naphthalene diimide) axle (NDIAz) for the synthesis of fluorophoric [2]rotaxane (NDIROT) and [2]catenane (NDICAT) via Cu(I)-catalyzed cycloaddition reaction. Characterizations of these two new interlocked molecular systems are performed by ESI-MS, NMR, UV-vis and PL spectroscopic studies wherever applicable. Moreover, the new molecular systems are explored towards anion sensing applications

  碱金属和碱土金属离子与异双位苯酯氧醚大环轮 ( PhenMC ) 的络合用于合成互锁的分子系统。Na结合的PhenMC的单晶X射线结构证实了大环中Na离子周围的六配位几何。此外，Ca 离子结合的PhenMC (Ca - PhenMC ) 与荧光叠氮端 NDI（萘二亚胺）轴 ( NDIAz ) 一起用于合成荧光 [2] 轮烷 ( NDIROT ) 和 [2] 链烷 ( NDICAT )通过铜（我)-催化的环加成反应。这两个新的互锁分子系统的表征通过 ESI-MS、NMR、UV-vis 和 PL 光谱研究在适用的情况下进行。此外，通过比色、UV-vis-NIR、PL 和其他光谱研究，探索了新的分子系统在阴离子传感应用方面的应用。
• [EN] NEW POLYMER LINKED MULTIMERS OF GUANOSINE-3', 5'-CYCLIC MONOPHOSPHATES<br/>[FR] NOUVEAUX MULTIMÈRES LIÉS AU POLYMÈRE MONOPHOSPHATE DE GUANOSINE-3', 5'-CYCLIQUES
  申请人：MIRECA MEDICINES GMBH

  公开号：WO2018041942A9

  公开（公告）日：2019-01-17