2-bromo-1-(3-fluoro-4-hydroxyphenyl)ethan-1-one | 252563-24-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-bromo-1-(3-fluoro-4-hydroxyphenyl)ethan-1-one
• 英文别名: 2-bromo-1-(3-fluoro-4-hydroxy-phenyl)-ethanone；2-Bromo-1-(3-fluoro-4-hydroxyphenyl)ethanone
• CAS: 252563-24-9
• 化学式: C₈H₆BrFO₂
• 分子量: 233.037
• InChiKey: BHIKGDGTKBQDGJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-1-(3-fluoro-4-hydroxyphenyl)ethan-1-one 在 sodium carbonate 、 zinc(II) iodide 作用下， 以 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 12.03h， 生成 4-(8-bromo-3-(p-tolylamino)imidazo[1,2-a]pyridin-2-yl)phenol
  参考文献：
  名称：

  寻找更有效的白色念珠菌 Bdf1 咪唑并吡啶抑制剂：模拟结构水在选择性配体结合中的作用

  摘要：

  迫切需要治疗侵袭性真菌感染的新药物，因为病原真菌中的既定靶点数量较少，使得现有药物特别容易受到耐药菌株的出现的影响。最近，我们报道了白色念珠菌Bdf1，一种溴结构域和额外末端结构域 (BET) 的溴结构域，具有配对的乙酰基赖氨酸 (AcK) 结合位点（BD1 和 BD2），对于真菌细胞生长至关重要，并且咪唑并吡啶 ( 1 ) 与BD2 相对于 BD1 和人 BET 溴结构域具有选择性。布罗莫结构域结合口袋包含一系列保守的结构水。分子动力学模拟现在表明，一个水分子与 BD2 的结合不如与 BD1 的结合紧密，这解释了1的位点选择性。这一见解对于进行配体对接研究非常有用，可指导设计更有效的 Bdf1 抑制剂，如 10 种新的咪唑并吡啶 BD2 配体1a–j的设计所示，并提供了实验结合和位点选择性数据。

  DOI：

  10.1002/jcc.26997
• 作为产物：
  描述：

  3-氟-4-羟基苯乙酮 在 copper(I) bromide 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 2-bromo-1-(3-fluoro-4-hydroxyphenyl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  新型的芳基取代的嘧啶酮类化合物在结肠癌中具有3-巯基丙酮酸硫转移酶的抑制作用。

  摘要：

  3-巯基丙酮酸硫转移酶（3-MST）是最近发现的哺乳动物H 2 S来源之一。最近的一项研究发现了几种具有微摩尔效价的新型3-MST抑制剂。其中，（2-[（（4-羟基-6-甲基嘧啶-2-基）硫烷基] -1-（萘-1-基）乙-1-酮）或HMPSNE是最有效和选择性最大的。现在，我们以该化合物的核心为原料，分别对嘧啶酮和芳基酮进行了修饰。合成了63种化合物的文库；测试化合物的H 2从重组3-MST体外产生S。随后测试活性化合物以阐明其效能和选择性。计算机建模研究已经描述了绑定到3-MST的活动站点所必需的一些关键结构特征。在基于细胞的试验中测试了六种新型3-MST抑制剂：它们对鼠MC38和CT26结肠癌细胞的增殖具有抑制作用；还证实了具有最高效力和最佳基于细胞的活性的化合物的抗增殖作用（1b）对小鼠MC38肿瘤的生长。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c00260
• 作为试剂：
  描述：

  3-氟-4-羟基苯乙酮 、 溴 在 乙酸乙酯 、 Sodium sulfate-III 、 silica gel 、 2-bromo-1-(3-fluoro-4-hydroxyphenyl)ethan-1-one 作用下， 以 氢溴酸 、 溶剂黄146 、 ice water 为溶剂， 反应 3.0h， 以to afford the title compound 2-bromo-1-(3-fluoro-4-hydroxyphenyl)ethanone (1.5 g, 49.66% yield) as a white solid的产率得到2-bromo-1-(3-fluoro-4-hydroxyphenyl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  SELECTIVE OCTAHYDRO-CYCLOPENTA[C] PYRROLE NEGATIVE MODULATORS OF NR2B

  摘要：

  本发明公开了选择性负向调节含有NR1/NR2B亚基的NMDA受体的化合物，包括该化合物的制药组合物，以及使用该化合物治疗疾病的方法。

  公开号：

  US20150225342A1

文献信息

• [EN] ALKALOID AMINOESTER DERIVATIVES AND MEDICINAL COMPOSITIONS THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉS AMINOESTER D'ALCALOÏDES ET COMPOSITIONS MÉDICINALES LES COMPRENANT
  申请人：CHIESI FARMA SPA

  公开号：WO2011161018A1

  公开（公告）日：2011-12-29

  The present invention relates to alkaloid aminoester derivatives acting as muscarinic receptor antagonists, processes for their preparation, compositions comprising them and therapeutic uses thereof.

  本发明涉及作为毒蕈碱受体拮抗剂的生物碱氨基酸酯衍生物，其制备方法，包含它们的组合物以及它们的治疗用途。
• ALKALOID AMINOESTER DERIVATIVES AND MEDICINAL COMPOSITIONS THEREOF
  申请人：AMARI Gabriele

  公开号：US20110311458A1

  公开（公告）日：2011-12-22

  The present invention relates to alkaloid aminoester compounds which act as muscarinic receptor antagonists, processes for their preparation, compositions comprising them, and therapeutic uses thereof.

  本发明涉及作为毒蕈碱受体拮抗剂的生物碱氨基酸酯化合物、它们的制备方法、包含它们的组合物及其治疗用途。
• Synthesis and biological evaluation of novel SIPI-7623 derivatives as farnesoid X receptor (FXR) antagonists
  作者：Si-Yun Nian、Guo-Ping Wang、Zheng-Li Jiang、Ying Xiao、Mo-Han Huang、Yi-Huan Zhou、Xiang-Duan Tan

  DOI：10.1007/s11030-018-9843-2

  日期：2019.2

  Most of reported steroidal FXR antagonists are restricted due to low potency. We described the design and synthesis of novel nonsteroidal scaffold SIPI-7623 derivatives as FXR antagonists. The most potent compound A-11 (IC50 = 7.8 ± 1.1 μM) showed better activity compared to SIPI-7623 (IC50 = 40.8 ± 1.7 μM) and guggulsterone (IC50 = 45.9 ± 1.1 μM). Docking of A-11 in FXR’s ligand-binding domain was

  大多数报道的甾体FXR拮抗剂由于药效低而受到限制。我们描述了作为FXR拮抗剂的新型非甾体支架SIPI-7623衍生物的设计和合成。 与SIPI-7623（IC 50  = 40.8±1.7μM）和古古甾酮（IC 50  = 45.9± 1.1μM）相比，最有效的化合物A-11（IC 50 = 7.8± 1.1μM）表现出更好的活性。还研究了A-11在FXR的配体结合域中的对接。
• Diaminothiazoles having antiproliferative activity
  申请人：——

  公开号：US20020151554A1

  公开（公告）日：2002-10-17

  Disclosed are novel diaminothiazoles that are selective inhibitors of Cdk4. These compounds and their pharmaceutically acceptable salts and esters are anti-proliferative agents useful in the treatment or control of solid tumors, in particular breast, colon, lung and prostate tumors. Also disclosed are pharmaceutical compositions containing these compounds as well as intermediates useful in the preparation of the compounds.

  揭示了一种新型的二氨基噻唑，它们是Cdk4的选择性抑制剂。这些化合物及其药学上可接受的盐和酯是抗增殖剂，在治疗或控制实体肿瘤，特别是乳腺、结肠、肺和前列腺肿瘤方面非常有用。还公开了含有这些化合物的药物组合物，以及制备这些化合物的中间体。
• DIAMINOTHIAZOLES
  申请人：——

  公开号：US20040006058A1

  公开（公告）日：2004-01-08

  The present invention is directed to novel diaminothiazoles of formula 1 These compounds inhibit cyclin-dependent kinase 4 (Cdk4) and are selective against Cdk2 and Cdk1. These compounds and their pharmaceutically acceptable salts and esters have antiproliferative activity and are useful in the treatment or control of cancer, in particular solid tumors. This invention is also directed to pharmaceutical compositions containing such compounds and to methods of treating or controlling cancer, most particularly the treatment 6r control of breast, lung and colon and prostate tumors.

  本发明涉及一种新型的formula1的二氨基噻唑化合物。这些化合物抑制细胞周期依赖性激酶4（Cdk4），并且对Cdk2和Cdk1具有选择性。这些化合物及其药学上可接受的盐和酯具有抗增殖活性，并且在治疗或控制癌症，特别是固体肿瘤方面具有用途。本发明还涉及含有这些化合物的药物组合物，以及治疗或控制癌症的方法，尤其是治疗或控制乳腺、肺部、结肠和前列腺肿瘤的方法。