丙炔酸异丙酯 | 96088-62-9

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 丙炔酸异丙酯
• 英文名称: isopropyl propiolate
• 英文别名: propiolic acid iso-propyl ester；Propan-2-yl prop-2-ynoate
• CAS: 96088-62-9
• 化学式: C₆H₈O₂
• mdl: MFCD23844325
• 分子量: 112.128
• InChiKey: OXXHZTDBNXEEFU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  143.7±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.973±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 储存条件：
  存储条件：2-8℃，请密闭保存并置于干燥处。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙炔酸异丙酯 在 三乙烯二胺 、 溶剂黄146 、 sodium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (Z)-3-(3-(3,5-双(三氟甲基)苯基)-1H-1,2,4-三唑-1-基)丙烯酸异丙酯
  参考文献：
  名称：

  [EN] HYDRAZIDE CONTAINING NUCLEAR TRANSPORT MODULATORS AND USES THEREOF
  [FR] MODULATEURS DE TRANSPORT NUCLÉAIRE CONTENANT DE L'HYDRAZIDE ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  这项发明通常与核运输调节剂有关，例如CRM1抑制剂，更具体地涉及一种由结构式(I)表示的化合物，或其药学上可接受的盐，其中变量的值和备选值如本文所定义和描述。该发明还包括合成和使用结构式I的化合物，或其药学上可接受的盐或组合物，例如在与CRM1活性相关的生理状况的治疗、调节和/或预防中的应用。

  公开号：

  WO2013019548A1
• 作为产物：
  描述：

  丙炔酸 以81.25的产率得到丙炔酸异丙酯
  参考文献：
  名称：

  Hydrazide containing nuclear transport modulators and uses thereof

  摘要：

  本发明一般涉及核运输调节剂，例如CRM1抑制剂，更具体地涉及由结构式I表示的化合物或其药学上可接受的盐，其中变量的值和可选值如本文所定义和描述的那样。本发明还包括合成和使用结构式I的化合物，或其药学上可接受的盐或组合物，例如在治疗、调节和/或预防与CRM1活性相关的生理状况中的应用。

  公开号：

  US08999996B2

文献信息

• Gold-Catalyzed Asymmetric Thioallylation of Propiolates via Charge-Induced Thio-Claisen Rearrangement
  作者：Hanbyul Kim、Jiwon Jang、Seunghoon Shin

  DOI：10.1021/jacs.0c09783

  日期：2020.12.9

  A gold(I)-catalyzed enantioselective thioallylation of propiolates with allyl sulfides is described. The key mechanistic element is a sulfonium-induced Claisen rearrangement which helps minimize the allyl dissociation and render higher enantioselectivity. This protocol features remarkable scope of the allyl moiety, allowing enantiocontrolled synthesis of all-carbon quaternary centers, and exhibits

  描述了金 (I) 催化的丙炔酸酯与烯丙基硫化物的对映选择性硫代烯丙基化。关键的机制元素是锍诱导的克莱森重排，这有助于最大限度地减少烯丙基离解并提供更高的对映选择性。该协议具有显着的烯丙基部分范围，允许全碳四元中心的对映控制合成，并与许多路易斯碱和 π 键表现出卓越的官能团兼容性。Claisen 重排的这种分子间变体同时形成 CS 和 CC 键，为获得有趣的光学活性有机硫化合物提供了有效的途径，这些化合物可以通过乙烯基硫化物作为功能手柄进一步转化。对于烯丙基硫化物，反应速率为零级，这表明可逆抑制，为催化剂提供静止状态。哈米特图显示了与 σp 值的相关性，表明限制周转的 σ 重排，其中硫上电子密度的降低加速了重排。
• Regioselective and stereoselective sulfonylation of alkynylcarbonyl compounds in water
  作者：Wenyi Li、Guoxing Yin、Lei Huang、Yan Xiao、Zhimin Fu、Xiu Xin、Fang Liu、Zhizhang Li、Weimin He

  DOI：10.1039/c6gc01196a

  日期：——

  A simple and efficient route for the synthesis of Z-[small beta]-sulfonyl-[small alpha],[small beta]-unsaturated carbonyl compounds by using water as the solvent and hydrogen source is developed.

  开发了一种简单有效的途径，以水为溶剂和氢源，合成Z-小β-磺酰基-小α，β-不饱和羰基化合物。
• Functionalisation of cycloalkanes: the photomediated reaction of cycloalkanes with alkynes
  作者：Niall W.A Geraghty、John J Hannan

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00390-2

  日期：2001.4

  Using a standard mercury vapour lamp or sunlight, and in the presence of a soluble or polymer-bound photomediator such as benzophenone, cycloalkanes can be functionalised by insertion of alkynes containing electron-withdrawing groups into a CH bond.

  使用标准的汞蒸气灯或日光，并在可溶或与聚合物结合的光介体（如二苯甲酮）存在下，可以通过将含吸电子基团的炔烃插入CH键来官能化环烷烃。
• Organocatalytic <i>trans</i> Phosphinoboration of Internal Alkynes
  作者：Russell G. Fritzemeier、Jan Nekvinda、Christopher M. Vogels、Carol Ann Rosenblum、Carla Slebodnick、Stephen A. Westcott、Webster L. Santos

  DOI：10.1002/anie.202006096

  日期：2020.8.17

  We report the first trans phosphinoboration of internal alkynes. With an organophosphine catalyst, alkynoate esters and the phosphinoboronate Ph2P‐Bpin are efficiently converted into the corresponding trans‐α‐phosphino‐β‐boryl acrylate products in moderate to good yield with high regio‐ and Z‐selectivity. This reaction operates under mild conditions and demonstrates good atom economy, requiring only

  我们报告了内部炔烃的第一次反式膦酰硼化。使用有机膦催化剂，可以将烷基酸酯和膦基硼酸酯Ph 2 P-Bpin有效地转化为相应的反式-α-膦基-β-硼丙烯酸酯产品，并具有较高的区域选择性和Z选择性。该反应在温和的条件下进行，显示出良好的原子经济性，仅需要适度过量的膦基硼酸酯。X射线晶体学实验允许对史无前例的，高度致密的（Z）-α-膦基-β-硼丙烯酸酯产品进行结构分配。
• Phosphine-catalyzed sequential (2+3)/(2+4) annulation of γ-vinyl allenoates: access to the synthesis of chromeno[4,3-<i>b</i>]pyrroles
  作者：Xiaohu Li、You Huang

  DOI：10.1039/d1cc04199a

  日期：——

  A phosphine-catalyzed cascade (2+3)/(2+4) cyclization reaction of γ-vinyl allenoates with aldimine esters has been developed to provide a series of chromeno[4,3-b]pyrrole derivatives that contain three contiguous stereogenic centers. The method gives a good yield, excellent chemoselectivity and diastereoselectivity under mild conditions.

  已开发出膦催化的 γ-烯丙酸乙烯酯与醛亚胺酯的级联 (2+3)/(2+4) 环化反应，以提供一系列包含三个连续立体中心的色基[4,3- b ] 吡咯衍生物. 该方法在温和条件下具有良好的收率、优异的化学选择性和非对映选择性。