3',4'-O-(phenylbenzylidene)-3-O-ethylquercetin

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 3',4'-O-(phenylbenzylidene)-3-O-ethylquercetin
• 英文别名: 2-(2,2-Diphenyl-1,3-benzodioxol-5-yl)-3-ethoxy-5,7-dihydroxychromen-4-one；2-(2,2-diphenyl-1,3-benzodioxol-5-yl)-3-ethoxy-5,7-dihydroxychromen-4-one
• 化学式: C₃₀H₂₂O₇
• 分子量: 494.5
• InChiKey: BHRVJXSEDJNLOK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  94.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3',4'-O-(phenylbenzylidene)-3-O-ethylquercetin 在 palladium 10% on activated carbon 、 四丁基溴化铵 、 氢气 、 sodium methylate 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 96.5h， 生成 3-ethoxy-5-hydroxy-3',4'-dihydroxy-7-O-β-D-glucosylflavone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Quercetin Glycosides and Their α-Glucosidase Inhibitory Activities

  摘要：

  A series of quercetin glycosides as the analogues of 3,5,5'-trimethy1-7-O-beta-D-glucopyranosylquercetin (8) were synthesized, their structures were confirmed by H-1 NMR, C-13 NMR and MS. The inhibitory activities of those compounds against alpha-glucosidase were evaluated in vitro, in particular, the compounds V-c and V-d-2 showed promising bioactivities with IC50 of 19.4 mol.L-1 and 19.7 mu mol.L-1, are much higher than 8 (IC50 > 100 mu mol.L-1). This research will provide a reference in the study of the synthetic methods and hypoglycemic activity for the quercetin glycosides.

  DOI：

  10.3987/com-16-13455
• 作为产物：
  描述：

  芦丁 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 84.0h， 生成 3',4'-O-(phenylbenzylidene)-3-O-ethylquercetin
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Quercetin Glycosides and Their α-Glucosidase Inhibitory Activities

  摘要：

  A series of quercetin glycosides as the analogues of 3,5,5'-trimethy1-7-O-beta-D-glucopyranosylquercetin (8) were synthesized, their structures were confirmed by H-1 NMR, C-13 NMR and MS. The inhibitory activities of those compounds against alpha-glucosidase were evaluated in vitro, in particular, the compounds V-c and V-d-2 showed promising bioactivities with IC50 of 19.4 mol.L-1 and 19.7 mu mol.L-1, are much higher than 8 (IC50 > 100 mu mol.L-1). This research will provide a reference in the study of the synthetic methods and hypoglycemic activity for the quercetin glycosides.

  DOI：

  10.3987/com-16-13455

文献信息

• 一类黄酮糖苷衍生物及其制备方法和用途
  申请人：贵州百灵企业集团制药股份有限公司

  公开号：CN105481919A

  公开（公告）日：2016-04-13

  本发明公开了一类黄酮糖苷衍生物，结构通式为下述通式I的化合物或其药学上可接受的盐或水合物，包括其消旋体、光学异构体及差向异构体。本发明还公开了该类黄酮糖苷衍生物的制备方法及其在制备治疗糖尿病药物中的应用。本发明的黄酮糖苷衍生物用于制备治疗糖尿病的药物，能够对α-葡萄糖苷酶具有较好抑制作用，从而使淀粉类分解为葡萄糖的速度减慢，减缓肠道内葡萄糖的吸收，降低餐后高血糖，提高了该类化合物治疗糖尿病的活性，毒性更低、理化性质更适合治疗糖尿病药物制剂，可以用于制备疗效更好、安全性更高的治疗糖尿病的药物。其制备方法，步骤简单，原料易得，产品得率高，纯度好。该黄酮糖苷衍生物可以制备成各种治疗糖尿病药物制剂。
• [EN] FLAVONE GLYCOSIDE DERIVATIVES AND PREPARATION METHOD AND USE THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉS DE FLAVONE GLYCOSIDE, ET PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET UTILISATION DE CEUX-CI<br/>[ZH] 一类黄酮糖苷衍生物及其制备方法和用途
  申请人：GUIZHOU BAILING GROUP PARMACEUTIAL CO LTD

  公开号：WO2016041195A1

  公开（公告）日：2016-03-24

  本发明公开了一类黄酮糖苷衍生物，结构通式为下述通式I的化合物或其药学上可接受的盐或水合物，包括其消旋体、光学异构体及差向异构体。本发明还公开了该类黄酮糖苷衍生物的制备方法及其在制备治疗糖尿病药物中的应用。本发明的黄酮糖苷衍生物用于制备治疗糖尿病的药物，能够对α-葡萄糖苷酶具有较好抑制作用，从而使淀粉类分解为葡萄糖的速度减慢，减缓肠道内葡萄糖的吸收，降低餐后高血糖，提高了该类化合物治疗糖尿病的活性，毒性更低、理化性质更适合治疗糖尿病药物制剂，可以用于制备疗效更好、安全性更高的治疗糖尿病的药物。其制备方法，步骤简单，原料易得，产品得率高，纯度好。该黄酮糖苷衍生物可以制备成各种治疗糖尿病药物制剂。
• Synthesis of Quercetin Glycosides and Their α-Glucosidase Inhibitory Activities
  作者：Guangyi Liang、Bixue Xu、Zhonghang Wen、Zhanxin Hu、Jie Yuan、Hongju Chen、Limei Zhang

  DOI：10.3987/com-16-13455

  日期：——

  A series of quercetin glycosides as the analogues of 3,5,5'-trimethy1-7-O-beta-D-glucopyranosylquercetin (8) were synthesized, their structures were confirmed by H-1 NMR, C-13 NMR and MS. The inhibitory activities of those compounds against alpha-glucosidase were evaluated in vitro, in particular, the compounds V-c and V-d-2 showed promising bioactivities with IC50 of 19.4 mol.L-1 and 19.7 mu mol.L-1, are much higher than 8 (IC50 > 100 mu mol.L-1). This research will provide a reference in the study of the synthetic methods and hypoglycemic activity for the quercetin glycosides.