ethyl 2-(4-methylpyrrol-2-yl)-3-phenylpropionate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 2-(4-methylpyrrol-2-yl)-3-phenylpropionate
• 英文别名: ethyl 2-(4-methyl-1H-pyrrol-2-yl)-3-phenylpropanoate
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₂
• 分子量: 257.332
• InChiKey: BHVVIUYDGUOLAR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-苄基乙酰乙酸乙酯 在 三苯基膦 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 生成 ethyl 2-(4-methylpyrrol-2-yl)-3-phenylpropionate
  参考文献：
  名称：

  Efficient and regioselective synthesis of functionalized pyrroles by cyclocondensation of 1,3-dicarbonyl dianions with α-azidoketones

  摘要：

  1,3-二羰基二离子与δ-叠氮酮的环缩合反应可选择性地生成 2-亚烷基吡咯烷，这些吡咯烷经酸处理后可转化为官能化的吡咯。

  DOI：

  10.1039/b207840f

文献信息

• Efficient and regioselective synthesis of functionalized pyrroles by cyclocondensation of 1,3-dicarbonyl dianions with α-azidoketones
  作者：Peter Langer、Ilia Freifeld

  DOI：10.1039/b207840f

  日期：——

  The cyclocondensation of 1,3-dicarbonyl dianions with α-azidoketones regioselectively afforded 2-alkylidenepyrrolidines which were transformed into functionalized pyrroles by treatment with acid.

  1,3-二羰基二离子与δ-叠氮酮的环缩合反应可选择性地生成 2-亚烷基吡咯烷，这些吡咯烷经酸处理后可转化为官能化的吡咯。
• Synthesis of 2-Alkylidenepyrrolidines and Pyrroles by Condensation of 1,3-Dicarbonyl Dianions with α-Azidoketones and Subsequent Intramolecular Staudinger−Aza-Wittig Reaction
  作者：Ilia Freifeld、Heydar Shojaei、Peter Langer

  DOI：10.1021/jo060593h

  日期：2006.6.1

  The condensation of 1,3-dicarbonyl dianions with α-azidoketones afforded open-chained condensation products that were transformed into pyrroles by Staudinger−aza-Wittig reactions and the subsequent treatment with trifluoroacetic acid.

  1，3-二羰基二价阴离子与α-叠氮酮的缩合提供了开链的缩合产物，该产物通过Staudinger-aza-Wittig反应以及随后的三氟乙酸处理转化为吡咯。