<3(R)-<2-(piperidin-4-yl)ethyl>-2-oxopiperidinyl>acetyl-β-alanine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 肽模拟物
• 英文名称: <3(R)-<2-(piperidin-4-yl)ethyl>-2-oxopiperidinyl>acetyl-β-alanine
• 英文别名: 3-[[2-[(3R)-2-oxo-3-(2-piperidin-4-ylethyl)piperidin-1-yl]acetyl]amino]propanoic acid
• 化学式: C₁₇H₂₉N₃O₄
• 分子量: 339.435
• InChiKey: BHVYVHFYFNCJHA-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  98.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-哌啶乙醇 在 platinum(IV) oxide 、 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 Ti(OiPr)Cl3 、 氯仿 、 氢气 、 sodium hexamethyldisilazane 、 碳酸氢钠 、 二甲基亚砜 、 1-羟基苯并三唑一水物 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， -78.0~25.0 ℃ 、413.69 kPa 条件下， 反应 78.75h， 生成 <3(R)-<2-(piperidin-4-yl)ethyl>-2-oxopiperidinyl>acetyl-β-alanine
  参考文献：
  名称：

  非肽纤维蛋白原受体拮抗剂。7.一种有效的口服活性纤维蛋白原受体拮抗剂的设计和合成。

  摘要：

  据报道，L-734,217是一种有效的，低分子量，口服活性的纤维蛋白原受体拮抗剂，其设计，合成和药理评价。概述了由这些实验室先前报道的由肽c-[（Ac）CRGDC] A生产低分子量抑制剂的策略。该策略将对构象定义的环肽A的逆向设计分析与精氨酸-甘氨酸-天冬氨酸（RGD）三肽序列中存在的立体化学信息结合在一起，最终发现了L-734,217。L-734,217在浓度低于100 nM时抑制人，狗和黑猩猩的血小板聚集，并且在抑制人脐静脉内皮细胞对血纤蛋白原，纤连蛋白，和玻连蛋白在抑制血小板聚集方面的作用。L-734,217在狗和黑猩猩分别以1.0和2.0 mg / kg的剂量口服后显示出显着的离体抗血小板活性，并已被选作抗栓剂作为临床候选药物。

  DOI：

  10.1021/jm00017a017