1-benzyl-5-(4-chlorophenyl)-4-nitro-1H-1,2,3-triazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-benzyl-5-(4-chlorophenyl)-4-nitro-1H-1,2,3-triazole
• 英文别名: 1-Benzyl-5-(4-chlorophenyl)-4-nitrotriazole；1-benzyl-5-(4-chlorophenyl)-4-nitrotriazole
• 化学式: C₁₅H₁₁ClN₄O₂
• 分子量: 314.731
• InChiKey: BIBWHRIZLQBLSH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  76.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(4-氯苯基)-2-硝基乙烯 、 苄基叠氮 在 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 110.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 以94%的产率得到1-benzyl-5-(4-chlorophenyl)-4-nitro-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  铜催化硝基烯烃与有机叠氮化物之间的[3 + 2]环加成/氧化反应：NO 2取代的1,2,3-三唑的高度区域选择性合成

  摘要：

  已开发出一种新的铜催化的硝基烯烃与有机叠氮化物的[3 + 2]环加成/氧化反应，得到1,4（-NO 2），5-三取代的1,2,3-三唑。该反应顺序具有广泛的底物范围，并提供了具有高区域选择性和良好至优异产率的NO 2取代的1,2,3-三唑。所涉及的氧化过程克服了将硝基烯烃与有机叠氮化物进行一般环加成反应而消除了HNO 2的问题，这显示了高原子经济性和潜在的应用前景。

  DOI：

  10.1021/ol503687w

文献信息

• Copper-Catalyzed [3 + 2] Cycloaddition/Oxidation Reactions between Nitro-olefins and Organic Azides: Highly Regioselective Synthesis of NO₂-Substituted 1,2,3-Triazoles
  作者：Yunfeng Chen、Gang Nie、Qi Zhang、Shan Ma、Huan Li、Qinquan Hu

  DOI：10.1021/ol503687w

  日期：2015.3.6

  A new copper-catalyzed [3 + 2] cycloaddition/oxidation reaction of nitro-olefins with organic azides has been developed to afford 1,4(-NO2),5-trisubstituted 1,2,3-triazoles. This reaction sequence has a broad substrate scope and affords NO2-substituted 1,2,3-triazoles with high regioselectivities and in good to excellent yields. The involved oxidative process overcomes the elimination of HNO2 for general

  已开发出一种新的铜催化的硝基烯烃与有机叠氮化物的[3 + 2]环加成/氧化反应，得到1,4（-NO 2），5-三取代的1,2,3-三唑。该反应顺序具有广泛的底物范围，并提供了具有高区域选择性和良好至优异产率的NO 2取代的1,2,3-三唑。所涉及的氧化过程克服了将硝基烯烃与有机叠氮化物进行一般环加成反应而消除了HNO 2的问题，这显示了高原子经济性和潜在的应用前景。
• A tunable route to oxidative and eliminative [3+2] cycloadditions of organic azides with nitroolefins: CuO nanoparticles catalyzed synthesis of 1,2,3-triazoles under solvent-free condition
  作者：D. Gangaprasad、J. Paul Raj、T. Kiranmye、R. Sasikala、K. Karthikeyan、S. Kutti Rani、J. Elangovan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.06.004

  日期：2016.7

  A regioselective and tunable synthesis of 1,5-disubstituted 1,2,3-triazloles from oxidative and eliminative [3+2] cycloadditions of nitroolefins and organic azides under solvent-free condition in the presence and absence of commercially available CuO nanoparticle catalyst is described. In the presence of the catalyst under solvent-free condition, nitro group is retained in the product while it gets eliminated in the absence of the catalyst. (C) 2016 Elsevier Ltd. All rights reserved.