(R)-2-amino-1',7,7-trimethyl-2',5-dioxo-5,6,7,8-tetrahydrospiro[chromene-4,3'-indoline]-3-carbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (R)-2-amino-1',7,7-trimethyl-2',5-dioxo-5,6,7,8-tetrahydrospiro[chromene-4,3'-indoline]-3-carbonitrile
• 英文别名: (4R)-2-amino-1',7,7-trimethyl-2',5-dioxospiro[6,8-dihydrochromene-4,3'-indole]-3-carbonitrile
• 化学式: C₂₀H₁₉N₃O₃
• 分子量: 349.389
• InChiKey: BIBTZWOJCLHBOX-HXUWFJFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  96.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(1-Methyl-2-oxo-1,2-dihydro-indol-3-ylidene)-malononitrile 、 5,5-二甲基-1,3-环己二酮 在 C₃₀H₂₅F₆N₃O₂ 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.67h， 以68%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  二甲酮与异亚丙基丙二腈之间的高度对映选择性迈克尔/环化串联反应

  摘要：

  已开发了二甲酮与异亚丙基丙二腈之间的高度对映选择性迈克尔/环化串联反应。用5 mol％的双官能有机催化剂C15，可以以优异的收率（97-99％）和出色的对映选择性（高达> 99％ee）获得手性螺[2-氨基-4 H-吡喃-羟吲哚]衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.10.029

文献信息

• Highly enantioselective Michael/cyclization tandem reaction between dimedone and isatylidene malononitriles
  作者：Jia-Long Hu、Feng Sha、Qiong Li、Xin-Yan Wu

  DOI：10.1016/j.tet.2018.10.029

  日期：2018.12

  A highly enantioselective Michael/cyclization tandem reaction between dimedone and isatylidene malononitriles has been developed. With 5 mol% of bifunctional organocatalyst C15, chiral spiro[2-amino-4H-pyran-oxindole] derivatives were obtained in excellent yields (97–99%) with excellent enantioselectivities (up to > 99% ee).

  已开发了二甲酮与异亚丙基丙二腈之间的高度对映选择性迈克尔/环化串联反应。用5 mol％的双官能有机催化剂C15，可以以优异的收率（97-99％）和出色的对映选择性（高达> 99％ee）获得手性螺[2-氨基-4 H-吡喃-羟吲哚]衍生物。