4-(2,2,2-trifluoroethyl)quinoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-(2,2,2-trifluoroethyl)quinoline
• 英文别名: Quinoline, 4-(2,2,2-trifluoroethyl)-
• 化学式: C₁₁H₈F₃N
• 分子量: 211.186
• InChiKey: BICNLUJZQRAYDH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  勒皮啶 N-氧化物 在 三氟化硼乙醚 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 11.17h， 生成 4-(2,2,2-trifluoroethyl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  Benzylic C（sp3）吗？六元杂芳族化合物的H全氟烷基化

  摘要：

  成功苄C（SP 3） ħ三氟甲基化，pentafluoroethylation，和的六元杂芳族化合物heptafluoropropylation分别实现为实用的第一实例苄基C（SP 3） ħ全氟烷基化。在这些反应中，BF 2 C n F 2 n +1（n = 1–3）既充当路易斯酸以激活苄基位置，又充当C n F 2 n +1（n= 1–3）源。全氟烷基化在烷基链的末端和内部进行。全氟烷基化产物以中等至优异的产率获得，即使以克为单位，也可以不分离中间体而按顺序进行。通过使用该方法，生物活性化合物的三氟甲基化以及将CF 3基引入生物活性分子骨架中在区域上进行。

  DOI：

  10.1002/anie.201505335

文献信息

• Radiation-Induced Alkylation of Quinoline Derivatives with Alcohol
  作者：Akira Sugimori、Tetsuo Yamada、Hiroaki Ishida、Masayuki Nose、Keiko Terashima、Noriko Oohata

  DOI：10.1246/bcsj.59.3905

  日期：1986.12

  Gamma-irradiation of quinoline and its derivatives in alcohols brings about alkylation at the 2- or 4-position of pyridine ring. Hydroxyalkyl radicals play important roles in the radiation-induced alkylation with alcohol. The radiation-induced substitution of CF3CH2– and CF3CH(OH)– for H in pyridine and pyrimidine rings occurs in low yields.

  伽马射线对吡啶和其衍生物在醇中的辐照导致在吡啶环的2-或4-位发生烷基化。羟基烷基自由基在辐射诱导的醇参与的烷基化中起重要作用。氟甲基（CF3CH2–）和氟甲基醇（CF3CH(OH)–）对吡啶和嘧啶环上H的辐射诱导取代反应仅在较低产率下发生。
• Exploiting the trifluoroethyl group as a precatalyst ligand in nickel-catalyzed Suzuki-type alkylations
  作者：Yi Yang、Qinghai Zhou、Junjie Cai、Teng Xue、Yingle Liu、Yan Jiang、Yumei Su、Lungwa Chung、David A. Vicic

  DOI：10.1039/c9sc00554d

  日期：——

  A bis-trifluoroethyl coordinated nickel/bipyridine complex has been developed as efficient precatalyst for diverse Suzuki-type alkylations which features unconventional precatalyst initiation mode.

  已开发出一种双三氟乙基配位的镍/双吡啶配合物，作为高效的预催化剂，用于多样化的铃木型烷基化反应，具有非传统的预催化剂启动模式。
• 一种三氟乙基取代芳烃化合物的制备方法
  申请人：四川理工学院

  公开号：CN106748638A

  公开（公告）日：2017-05-31

  本发明属于氟烷基取代芳烃制备技术领域，特别涉及一种三氟乙基取代芳烃化合物的制备方法。该方法以三氟乙基源试剂(I)和芳基硼酸Ar‑B（OH）2(II)为原料，采用便宜易得的镍催化剂和吡啶类配体为催化体系，实现三氟乙基向芳环基团的高效引入，从而制备获得三氟乙基取代芳烃化合物。本方法不仅反应条件温和，可操作性强，原料成本低，反应规模易于扩大，产物分离简单，具有适于工业化生产的优势。
• A photoinduced transient activating strategy for late-stage chemoselective C(sp³)–H trifluoromethylation of azines
  作者：Mengjun Huang、Jiawei Ma、Zhenlei Zou、Heyin Li、Jiyang Liu、Lingyu Kong、Yi Pan、Weigang Zhang、Yong Liang、Yi Wang

  DOI：10.1039/d2sc03989c

  日期：——

  Late-stage C(sp³)–H functionalization of unactivated azines: the traceless Tf switching process offers ample opportunities for site-selective derivatization of heteroaryls, allowing for the rapid increase of molecular complexity.

  未活化的杂环化合物的后期C(sp3)–H官能化：无痕Tf开关过程为杂环基团的位选择性衍生化提供了丰富的机会，从而快速增加分子复杂性。
• SUGIMORI AKIRA; YAMADA TETSUO; ISHIDA HIROAKI; NOSE MASAYUKI; TERASHIMA K+, BULL. CHEM. SOC. JAP., 59,(1986) N 12, 3905-3909
  作者：SUGIMORI AKIRA、 YAMADA TETSUO、 ISHIDA HIROAKI、 NOSE MASAYUKI、 TERASHIMA K+

  DOI：——

  日期：——