1,9-undecadiene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: 1,9-undecadiene
• 英文别名: Undeca-2,10-diene；undeca-1,9-diene
• 化学式: C₁₁H₂₀
• 分子量: 152.28
• InChiKey: BICRHLFMOFSTTN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,9-undecadiene 在 C₃₄H₃₆I₂N₂RuS 作用下， 反应 24.0h， 生成 顺-环辛烯
  参考文献：
  名称：

  碘复分解反应中碘化亚苄基亚苄酯的空前选择性。

  摘要：

  选择性烯烃复分解催化剂的开发对于实现新的合成途径至关重要。在这里，我们表明，顺-二碘/硫螯合的钌苄叉基不与应变环烯烃和内烯烃反应，但可以有效地催化末端二烯的复分解反应。出乎意料的是，一旦生成了钌亚甲基中间体，内烯烃就可能参与烯烃复分解反应。这种出乎意料的行为使得通过1,9-十一碳二烯的RCM反应可以容易地形成应变的顺式环辛烯。而且，通过使用该新序列，可以将顺式1，4-聚丁二烯转化成小的环状分子，包括其最小的前体1，5-环辛二烯。降冰片烯，包括反应性双环戊二烯（DCPD），即使在末端烯烃底物存在的情况下，仍然保持毫发无损，因为它们太庞大而无法接近二碘化钌亚甲基。实验结果伴随着详尽的DFT计算。

  DOI：

  10.1002/anie.201914667
• 作为产物：
  描述：

  11-bromoundec-2-ene 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以62%的产率得到1,9-undecadiene
  参考文献：
  名称：

  碘复分解反应中碘化亚苄基亚苄酯的空前选择性。

  摘要：

  选择性烯烃复分解催化剂的开发对于实现新的合成途径至关重要。在这里，我们表明，顺-二碘/硫螯合的钌苄叉基不与应变环烯烃和内烯烃反应，但可以有效地催化末端二烯的复分解反应。出乎意料的是，一旦生成了钌亚甲基中间体，内烯烃就可能参与烯烃复分解反应。这种出乎意料的行为使得通过1,9-十一碳二烯的RCM反应可以容易地形成应变的顺式环辛烯。而且，通过使用该新序列，可以将顺式1，4-聚丁二烯转化成小的环状分子，包括其最小的前体1，5-环辛二烯。降冰片烯，包括反应性双环戊二烯（DCPD），即使在末端烯烃底物存在的情况下，仍然保持毫发无损，因为它们太庞大而无法接近二碘化钌亚甲基。实验结果伴随着详尽的DFT计算。

  DOI：

  10.1002/anie.201914667