1,9-undecadiene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: 1,9-undecadiene
• 英文别名: Undeca-2,10-diene；undeca-1,9-diene
• 化学式: C₁₁H₂₀
• 分子量: 152.28
• InChiKey: BICRHLFMOFSTTN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,9-undecadiene 在 C₃₄H₃₆I₂N₂RuS 作用下， 反应 24.0h， 生成 顺-环辛烯
  参考文献：
  名称：

  碘复分解反应中碘化亚苄基亚苄酯的空前选择性。

  摘要：

  选择性烯烃复分解催化剂的开发对于实现新的合成途径至关重要。在这里，我们表明，顺-二碘/硫螯合的钌苄叉基不与应变环烯烃和内烯烃反应，但可以有效地催化末端二烯的复分解反应。出乎意料的是，一旦生成了钌亚甲基中间体，内烯烃就可能参与烯烃复分解反应。这种出乎意料的行为使得通过1,9-十一碳二烯的RCM反应可以容易地形成应变的顺式环辛烯。而且，通过使用该新序列，可以将顺式1，4-聚丁二烯转化成小的环状分子，包括其最小的前体1，5-环辛二烯。降冰片烯，包括反应性双环戊二烯（DCPD），即使在末端烯烃底物存在的情况下，仍然保持毫发无损，因为它们太庞大而无法接近二碘化钌亚甲基。实验结果伴随着详尽的DFT计算。

  DOI：

  10.1002/anie.201914667
• 作为产物：
  描述：

  11-bromoundec-2-ene 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以62%的产率得到1,9-undecadiene
  参考文献：
  名称：

  碘复分解反应中碘化亚苄基亚苄酯的空前选择性。

  摘要：

  选择性烯烃复分解催化剂的开发对于实现新的合成途径至关重要。在这里，我们表明，顺-二碘/硫螯合的钌苄叉基不与应变环烯烃和内烯烃反应，但可以有效地催化末端二烯的复分解反应。出乎意料的是，一旦生成了钌亚甲基中间体，内烯烃就可能参与烯烃复分解反应。这种出乎意料的行为使得通过1,9-十一碳二烯的RCM反应可以容易地形成应变的顺式环辛烯。而且，通过使用该新序列，可以将顺式1，4-聚丁二烯转化成小的环状分子，包括其最小的前体1，5-环辛二烯。降冰片烯，包括反应性双环戊二烯（DCPD），即使在末端烯烃底物存在的情况下，仍然保持毫发无损，因为它们太庞大而无法接近二碘化钌亚甲基。实验结果伴随着详尽的DFT计算。

  DOI：

  10.1002/anie.201914667

文献信息

• Unprecedented Selectivity of Ruthenium Iodide Benzylidenes in Olefin Metathesis Reactions
  作者：Noy B. Nechmad、Ravindra Phatake、Elisa Ivry、Albert Poater、N. Gabriel Lemcoff

  DOI：10.1002/anie.201914667

  日期：2020.2.24

  development of selective olefin metathesis catalysts is crucial to achieving new synthetic pathways. Herein, we show that cis-diiodo/sulfur-chelated ruthenium benzylidenes do not react with strained cycloalkenes and internal olefins, but can effectively catalyze metathesis reactions of terminal dienes. Surprisingly, internal olefins may partake in olefin metathesis reactions once the ruthenium methylidene

  选择性烯烃复分解催化剂的开发对于实现新的合成途径至关重要。在这里，我们表明，顺-二碘/硫螯合的钌苄叉基不与应变环烯烃和内烯烃反应，但可以有效地催化末端二烯的复分解反应。出乎意料的是，一旦生成了钌亚甲基中间体，内烯烃就可能参与烯烃复分解反应。这种出乎意料的行为使得通过1,9-十一碳二烯的RCM反应可以容易地形成应变的顺式环辛烯。而且，通过使用该新序列，可以将顺式1，4-聚丁二烯转化成小的环状分子，包括其最小的前体1，5-环辛二烯。降冰片烯，包括反应性双环戊二烯（DCPD），即使在末端烯烃底物存在的情况下，仍然保持毫发无损，因为它们太庞大而无法接近二碘化钌亚甲基。实验结果伴随着详尽的DFT计算。