2-chloro-3-(3-oxo-1-butenyl)quinoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-chloro-3-(3-oxo-1-butenyl)quinoline
• 英文别名: (E)-4-(2-chloroquinolin-3-yl)but-3-en-2-one；4-(2-Chloroquinolin-3-yl)but-3-en-2-one
• 化学式: C₁₃H₁₀ClNO
• 分子量: 231.681
• InChiKey: BIINTVUOBWUEQV-VOTSOKGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-3-(3-oxo-1-butenyl)quinoline 在 氢气 、 C₃₈H₃₆FeMnN₃O₃P⁽¹⁺⁾*Br^(1-) 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、3.0 MPa 条件下， 反应 10.0h， 以86%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  使用基于咪唑的手性 PNN 三齿配体锰催化 α,β-不饱和酮的对映和区域选择性氢化

  摘要：

  使用手性钳形锰催化剂实现了α , β-不饱和酮的对映选择性 1,2-还原。以二茂铁为骨架设计了一系列含有苯并咪唑基团的PNN三齿配体，与Mn配位形成活性催化剂。这种温和的过程代表了一种获得具有高催化活性（高达 9500 TON）和高对映选择性（66-86% ee）的手性烯丙醇的通用方法。此外，该催化系统提供了大麻二酚关键药物中间体的新合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2021.153389
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-3-喹啉甲醛 、 1-三苯基膦-2-丙酮 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-chloro-3-(3-oxo-1-butenyl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  2-氯喹啉-3-甲醛和2-氧喹啉-3-甲醛对稳定的亚甲基三苯基膦和仲胺的行为

  摘要：

  图形摘要 摘要 在这项研究中，使用了 Wittig 羰基烯化反应和所得烯烃的立体识别。在每种情况下，2-氯喹啉-3-甲醛与一些选定的稳定的鏻叶立德的缩合产生相应的E和Z烯烃的混合物。另一方面，2-氧喹啉-3-甲醛与所选叶立德的反应仅提供可能立体异构体之一的相应烯烃。2-氯喹啉-3-甲醛与乙酰亚甲基三苯基正膦反应生成相应的烯烃和吖啶-3-醇。(E)和/或(Z)-甲基3-(2-氯喹啉-3-基)丙烯酸酯与水合肼的加热产生相应的丙-1-醇衍生物。

  DOI：

  10.1080/10426507.2015.1085042

文献信息

• Cziaky, Zoltan; Szabo, Zoltan, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1995, vol. 32, # 3, p. 755 - 760
  作者：Cziaky, Zoltan、Szabo, Zoltan

  DOI：——

  日期：——
• A Simple and Efficient Method for Selective Single Aldol Condensation Between Arylaldehydes and Acetone
  作者：Satya Paul、Monika Gupta

  DOI：10.1081/scc-200048425

  日期：2005.1

  A simple and efficient method has been developed for selective single aldol condensation between acetone and various aromatic/heterocyclic aldehydes using aqueous sodium hydroxide at 5-10degreesC.
• Manganese catalyzed enantio- and regioselective hydrogenation of α,β-unsaturated ketones using an imidazole-based chiral PNN tridentate ligand
  作者：Ze Wang、Xianghua Zhao、An Huang、Zehui Yang、Yuqi Cheng、Jiachen Chen、Fei Ling、Weihui Zhong

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153389

  日期：2021.10

  enantioselective 1,2-reduction of α,β-unsaturated ketones has been achieved using a chiral pincer Mn catalyst. A series of PNN tridentate ligands containing benzimidazole groups were designed with ferrocene as the backbone, which coordinated with Mn to form the active catalyst. This mild process represents a general method to access chiral allyl alcohols with high catalytic activity (up to 9500 TON) and high enantioselectivity

  使用手性钳形锰催化剂实现了α , β-不饱和酮的对映选择性 1,2-还原。以二茂铁为骨架设计了一系列含有苯并咪唑基团的PNN三齿配体，与Mn配位形成活性催化剂。这种温和的过程代表了一种获得具有高催化活性（高达 9500 TON）和高对映选择性（66-86% ee）的手性烯丙醇的通用方法。此外，该催化系统提供了大麻二酚关键药物中间体的新合成。
• The behavior of 2-chloroquinoline-3-carbaldehyde and 2-oxoquinoline-3-carbaldehyde toward stabilized methylenetriphenylphosphoranes and secondary amines
  作者：Fatma A. El-Samahy、Nabila M. Ibrahim、Mohamed R. H. Mahran

  DOI：10.1080/10426507.2015.1085042

  日期：2016.1.2

  Abstract In this study use was made of the Wittig carbonyl olefination reaction and stereo-identification of the resulting alkenes. Condensation of 2-chloroquinoline-3-carbaldehyde with some selected stabilized phosphonium ylides yielded a mixture of the corresponding E and Z olefins in each case. On the other hand reaction of 2-oxoquinoline-3-carbaldehyde with the selected ylides afforded the respective

  图形摘要 摘要 在这项研究中，使用了 Wittig 羰基烯化反应和所得烯烃的立体识别。在每种情况下，2-氯喹啉-3-甲醛与一些选定的稳定的鏻叶立德的缩合产生相应的E和Z烯烃的混合物。另一方面，2-氧喹啉-3-甲醛与所选叶立德的反应仅提供可能立体异构体之一的相应烯烃。2-氯喹啉-3-甲醛与乙酰亚甲基三苯基正膦反应生成相应的烯烃和吖啶-3-醇。(E)和/或(Z)-甲基3-(2-氯喹啉-3-基)丙烯酸酯与水合肼的加热产生相应的丙-1-醇衍生物。