N-(4-oxo-4-phenylbutanoyl)oxazolidinone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-(4-oxo-4-phenylbutanoyl)oxazolidinone
• 英文别名: 1-(2-Oxo-1,3-oxazolidin-3-yl)-4-phenylbutane-1,4-dione；1-(2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl)-4-phenylbutane-1,4-dione
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₄
• 分子量: 247.251
• InChiKey: BIOGPHPYCRPLIQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  63.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-oxo-4-phenylbutanoyl)oxazolidinone 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以56%的产率得到γ-苯基-γ-丁内酯
  参考文献：
  名称：

  Unusual Aluminum Hydride-mediated Reduction of N-(γ- or δ-Oxoacyl)oxazolidinone

  摘要：

  使用硼氢化物试剂，如NaBH4或LiBEt3H，对N-(γ-氧代酰基)噁唑烷酮进行还原，结果生成相应的内酯或半缩醛。相反，当使用铝氢化物试剂代替硼氢化物试剂时，N-(γ-或δ-氧代酰基)噁唑烷酮的还原过程出乎意料地产生不对应的内酯或半缩醛，而是分别生成了含有噁唑烷基团的四氢呋喃或四氢吡喃衍生物。

  DOI：

  10.1246/cl.130975
• 作为产物：
  描述：

  2-唑烷酮 、 3-苯丙烯溴酸酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 N-(4-oxo-4-phenylbutanoyl)oxazolidinone
  参考文献：
  名称：

  Unusual Aluminum Hydride-mediated Reduction of N-(γ- or δ-Oxoacyl)oxazolidinone

  摘要：

  使用硼氢化物试剂，如NaBH4或LiBEt3H，对N-(γ-氧代酰基)噁唑烷酮进行还原，结果生成相应的内酯或半缩醛。相反，当使用铝氢化物试剂代替硼氢化物试剂时，N-(γ-或δ-氧代酰基)噁唑烷酮的还原过程出乎意料地产生不对应的内酯或半缩醛，而是分别生成了含有噁唑烷基团的四氢呋喃或四氢吡喃衍生物。

  DOI：

  10.1246/cl.130975

文献信息

• Unusual Aluminum Hydride-mediated Reduction of <i>N</i>-(γ- or δ-Oxoacyl)oxazolidinone
  作者：Jun-ichi Yamaguchi、Mayuko Asano、Youko Udono

  DOI：10.1246/cl.130975

  日期：2014.3.5

  Reduction of N-(γ-oxoacyl)oxazolidinone with a borohydride reagent, such as NaBH4 or LiBEt3H, resulted in formation of the corresponding lactone or lactol. In contrast, when an aluminum hydride reagent was used instead of a borohydride reagent, reduction of N-(γ- or δ-oxoacyl)oxazolidinone proceeded unexpectedly to give not the corresponding lactone or lactol, but a tetrahydrofuran or tetrahydropyran derivative, respectively, containing an oxazolidino group.

  使用硼氢化物试剂，如NaBH4或LiBEt3H，对N-(γ-氧代酰基)噁唑烷酮进行还原，结果生成相应的内酯或半缩醛。相反，当使用铝氢化物试剂代替硼氢化物试剂时，N-(γ-或δ-氧代酰基)噁唑烷酮的还原过程出乎意料地产生不对应的内酯或半缩醛，而是分别生成了含有噁唑烷基团的四氢呋喃或四氢吡喃衍生物。