tert-butyl dibutylcarbamate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl dibutylcarbamate
• 英文别名: N-(tert-butyl carbamoyl)dibutyl amine；N-Boc dibutyl amine；tert-butyl N,N-dibutylcarbamate
• 化学式: C₁₃H₂₇NO₂
• 分子量: 229.363
• InChiKey: BIOGUNMFAFKPLK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  偶氮基二羧酸双(2,2,2-三氯乙酯) 、 tert-butyl dibutylcarbamate 以 苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以55%的产率得到bis(2,2,2-trichloroethyl) 1-[1-{t-butoxycarbonyl(butyl)amino}butyl]hydrazine-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  使用双(2,2,2-三氯乙基)偶氮二羧酸酯开发叔烷基胺的高效α-氧化方法

  摘要：

  An efficient alpha-oxidation of amines can be accomplished using bis(2,2,2-trichloroethyl) azodicarboxylate, which is more electrophilic than diethyl azodicarboxylate, often used in synthetic chemistry. N-Acetyl and N-tert-butoxycarbonylamines are good substrates for this alpha-oxidation, and in the case of N-phenylpyrrolidine an interesting dimerization reaction is followed by alpha-oxidation. The alpha-oxidation product can be transformed in the presence of nucleophiles and a Lewis acid to alpha-modified amines, presumably via an iminium intermediate.

  DOI：

  10.3987/com-13-s(s)108
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二丁基甲苯磺酰胺 在 4-二甲氨基吡啶 、 萘 、 水 、 lithium 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 tert-butyl dibutylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  Reductive deprotection of allyl, benzyl and sulfonyl substituted alcohols, amines and amides using a naphthalene-catalysed lithiation

  摘要：

  The reaction of different protected alcohols, amines and amides with lithium and a catalytic amount of naphthalene (4 mol %) in THF at low temperature leads to their deprotection under very mild reaction conditions, the process being in many cases chemoselective. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00920-4

文献信息

• Photoinduced Direct Cyanation of C(sp3)-H Bonds
  作者：Masayuki Inoue、Tamaki Hoshikawa、Shun Yoshioka、Shin Kamijo

  DOI：10.1055/s-0032-1318325

  日期：——

  reacts with tosyl cyanide to afford the corresponding nitrile in a highly efficient manner. The present methodology is widely applicable to various starting materials including ethers, alcohols, amine derivatives, alkanes, and alkylbenzenes. This newly developed C–H cyanation protocol provides a powerful tool for selective one-carbon elongation for the construction of architecturally complex molecules

  摘要 已经开发了将不反应的C（sp 3）-H键直接转化为C（sp 3）-CN键的通用实用合成方案。通过光激发的二苯甲酮开始进行C–H键的均质裂解，随后生成的碳自由基与甲苯磺酰氰反应，以高效方式提供相应的腈。本方法学可广泛应用于各种起始原料，包括醚，醇，胺衍生物，烷烃和烷基苯。这种新开发的C–H氰化方案为构建结构复杂的分子提供了一种强大的工具，可以选择性地进行一碳延伸。 已经开发了将不反应的C（sp 3）-H键直接转化为C（sp 3）-CN键的通用实用合成方案。通过光激发的二苯甲酮开始进行C–H键的均质裂解，随后生成的碳自由基与甲苯磺酰氰反应，以高效方式提供相应的腈。本方法学可广泛应用于各种起始原料，包括醚，醇，胺衍生物，烷烃和烷基苯。这种新开发的C–H氰化方案为构建结构复杂的分子提供了一种强大的工具，可以选择性地进行一碳延伸。
• Diverse functionalization of strong alkyl C–H bonds by undirected borylation
  作者：Raphael Oeschger、Bo Su、Isaac Yu、Christian Ehinger、Erik Romero、Sam He、John Hartwig

  DOI：10.1126/science.aba6146

  日期：2020.5.15

  β-C–H bonds in saturated heterocycles. Science, this issue p. 736 A methylphenanthroline iridium catalyst rapidly adds boron to primary C–H bonds and beta C–H bonds in saturated heterocycles. The selective functionalization of strong, typically inert carbon-hydrogen (C–H) bonds in organic molecules is changing synthetic chemistry. However, the undirected functionalization of primary C–H bonds without

  加速硼化 催化硼化是一种罕见的反应，可以选择性地针对较弱的饱和碳氢 (C–H) 键进行更强的反应。然而，权衡是反应缓慢并且需要大量过量的烃。厄施格等人。现在报告称，与铱配位的正确配体（2-甲基菲咯啉）可以将反应加速 50 到 80 倍。这种速率的提高可以使碳氢化合物作为限制试剂选择性地硼化一级 C-H 键。该反应对饱和杂环中的 β-C-H 键也具有异常选择性。科学，这个问题 p。736 甲基菲咯啉铱催化剂可将硼快速添加到饱和杂环中的初级 C-H 键和β-C-H 键上。强的选择性功能化，有机分子中典型的惰性碳氢 (C–H) 键正在改变合成化学。然而，初级 C-H 键的无向官能化而不与次级 C-H 键的竞争性官能化是罕见的。之前已经以这种选择性发生了烷基 C-H 键的硼酸化，但缓慢的速率要求底物是溶剂或大量过量。我们报告了一种由 2-甲基菲咯啉连接的铱催化剂，该催化剂具有活性，以底物为限制剂，初级
• A Mild and Green Method for the N-BOC Protection of Amines without Assistant of Catalyst Under Solvent-free Conditions
  作者：Mohammad Majid Mojtahedi、Nina Niknejad、Hojat Veisi

  DOI：10.2174/1570178611310020010

  日期：2013.4.1

  A facile, green and versatile method for the Boc protection of amines has been developed by a treatment with (Boc)2O without any additive at room temperature. The method is general for the preparation of N-Boc derivatives of aliphatic (acyclic and cyclic), aromatic, and heteroaromatic amines; primary and secondary amines. The advantages of this method are green, simplicity, short reaction times and

  通过在室温下用（Boc）2 O不加任何添加剂的处理方法，已经开发出一种简便，绿色且用途广泛的胺Boc保护方法。该方法通常用于制备脂肪族（无环和环状），芳香族和杂芳香族胺的N-Boc衍生物；伯胺和仲胺。该方法的优点是绿色，简便，反应时间短和产率高。
• Efficient N-Boc protection of amines by a reusable heterogeneous solid acid nanocatalyst at room temperature
  作者：Hojat Veisi、Alireza Sedrpoushan、Habibollah Ghazizadeh、Saba Hemmati

  DOI：10.1007/s11164-015-2096-0

  日期：2016.2

  chemoselective N -Boc protection of various structurally different aryl, aliphatic, and heterocyclic amines is reported with (Boc)2O using mesoporous silica phenylsulfonic acid (SBA-15-Ph-SO3H) as a recyclable and heterogeneous solid acid nanocatalyst under solvent-free condition at ambient temperature. The catalyst can be easily recovered and reused for ten reaction cycles for protection of amines without

  摘要据报道，使用（Boc）2 O使用介孔二氧化硅苯基磺酸（SBA-15-Ph-SO 3 H）作为可循环利用物， 可以有效，快速地保护各种结构不同的芳基，脂肪族和杂环胺的 N- Boc化学选择性 室温下在无溶剂条件下制备多相固体酸纳米催化剂。可以容易地回收该催化剂并将其再用于十个反应循环以保护胺，而不会显着降低活性。这种绿色方法的优点是简单，易于操作，化学选择性，反应时间短和产率高。图形概要
• Heterobimetallic dinuclear lanthanide alkoxide complexes as acid–base bifunctional catalysts for synthesis of carbamates under solvent-free conditions
  作者：Ruijie Zeng、Linquan Bao、Hongting Sheng、Lili Sun、Man Chen、Yan Feng、Manzhou Zhu

  DOI：10.1039/c6ra15160d

  日期：——

  Heterobimetallic dinuclear lanthanide alkoxide complexes Ln2Na8(OCH2CH2NMe2)12(OH)2 [Ln: I (Nd), II (Sm), III (Yb) and IV (Y)] were used as efficient acid–base bifunctional catalysts for the synthesis of carbamates from dialkyl carbonates and amines as well as the N-Boc protection of amines. The cooperative catalysts showed high catalytic activity and a wide scope of substrates with good to excellent

  使用异双金属二核镧系醇盐配合物Ln 2 Na 8（OCH 2 CH 2 NMe 2）12（OH）2 [Ln：I（Nd），II（Sm），III（Yb）和IV（Y）]作为有效酸碱-双功能催化剂，用于由碳酸二烷基酯和胺以及N合成氨基甲酸酯-胺的Boc保护。助催化剂在无溶剂条件下显示出高催化活性和多种底物，具有良好或优异的收率。由于路易斯酸中心与布朗斯台德碱性中心之间的显着协同作用，该系统显示出更高的催化活性。还研究了单核和双核异双金属镧系元素烷氧化物类似物的催化效率的比较。