1-(naphthalen-2-yl)-3-phenylbutan-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1-(naphthalen-2-yl)-3-phenylbutan-1-one
• 英文别名: 1-Naphthalen-2-yl-3-phenylbutan-1-one；1-naphthalen-2-yl-3-phenylbutan-1-one
• 化学式: C₂₀H₁₈O
• 分子量: 274.362
• InChiKey: BJENUQJUUWFENR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-phenylbut-2-enoate 在 4-hydroxy-2,6-di(naphthalen-2-yl)dinaphtho[2,1-d:1',2'-f][1,3,2]dioxaphosphepine 4-oxide 、 异丙基氯化镁 、 频那醇硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 环己烷 为溶剂， 生成 1-(naphthalen-2-yl)-3-phenylbutan-1-one
  参考文献：
  名称：

  使用BINOL衍生的硼磷酸盐催化反查尔酮衍生物的不对称转移氢化反应。

  摘要：

  在这项工作中，已经研究了手性磷酸催化反式查耳酮的不对称还原。利用硼烷作为氢化物来源，实现了反式查尔酮衍生物的碳-碳双键的BINOL衍生的硼磷酸盐催化的不对称转移氢化。该方法提供了在温和条件下以高收率和高对映选择性获得手性二氢氢醌衍生物的简便方法。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02042

文献信息

• Ketone Synthesis by Direct, Orthogonal Chemoselective Hydroacylation of Alkenes with Amides: Use of Alkenes as Surrogates of Alkyl Carbanions
  作者：Hui Geng、Pei‐Qiang Huang

  DOI：10.1002/cjoc.201900252

  日期：2019.8

  and direct transformation of carboxamides are two exciting areas that have attracted considerable attention in recent years. We report herein that secondary amides, the least reactive derivatives of carbonyl compounds, upon activated with triflic anhydride, can serve as effective hydroacylating reagents in partner with alkenes to yield ketones at ambient temperature. The method was applied to the one‐step

  烯烃的直接官能化和羧酰胺的直接转化是近年来令人瞩目的两个令人兴奋的领域。我们在此报道，仲酰胺，即羰基化合物的反应性最低的衍生物，在用三氟甲磺酸酐活化后，可以与烯烃一起作为有效的氢酰化试剂，在环境温度下产生酮。该方法已用于外消旋二氢芳基羟色酮的一步合成。在这种方法中，烯烃用作有机金属试剂的替代物，从而可以进行正交的化学选择性反应。许多烯烃（如camp烯和降冰片烯）的现成性允许一步合成酮，而传统方法则需要几个步骤。
• α‐Alkylation of Ketones with Secondary Alcohols Catalyzed by Well‐Defined Cp*Co ^III ‐Complexes
  作者：Priyanka Chakraborty、Manoj Kumar Gangwar、Balakumar Emayavaramban、Eric Manoury、Rinaldo Poli、Basker Sundararaju

  DOI：10.1002/cssc.201900990

  日期：2019.8.8

  Although α‐alkylation of ketones with primary alcohols by transition‐metal catalysis is well‐known, the same process with secondary alcohols is arduous and complicated by self‐condensation. Herein a well‐defined, high‐valence cobalt(III)‐catalyst was applied for successful α‐alkylation of ketones with secondary alcohols. A wide‐variety of secondary alcohols, which include cyclic, acyclic, symmetrical

  尽管通过过渡金属催化将酮与伯醇进行α-烷基化是众所周知的，但与仲醇进行相同的过程却很艰巨，并且由于自身缩合而变得复杂。本文将定义明确的高价钴（III）催化剂用于成功地将仲醇与酮进行α-烷基化反应。各种各样的仲醇，包括环状，无环，对称和不对称化合物，都被用作烷基化剂来生产β-烷基芳基酮。
• Synthesis of Chiral β,β-Disubstituted Ketones via CuH-Catalyzed Coupling of Aryl Alkenes and 3-Aryl-2<i>H</i>-azirines
  作者：Fang Xie、Shijie Dong、Yajun Sun、Wenxing Liu、Xiaodan Liu、Lu Liu、Qin Zhao、Jiangli Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03311

  日期：2022.11.11

  A CuH-catalyzed coupling of aryl alkenes with 3-aryl-2H-azirines has been developed to synthesize optically active β,β-disubstituted ketones. We propose that this protocol occurs through a sequence in which a chiral alkylcopper complex regioselectively attacks the N–C2 bonds of azirines to generate chiral β-aryl imines, which additionally afford ketones upon hydrolysis. This method provides a novel

  已经开发了芳基烯烃与 3-aryl-2 H-氮杂环丙烷的 CuH 催化偶联，以合成具有光学活性的 β,β-二取代酮。我们建议该方案通过一个序列发生，在该序列中，手性烷基铜络合物区域选择性地攻击氮杂环丙烷的 N-C2 键以生成手性 β-芳基亚胺，后者在水解时另外提供酮。该方法为在温和条件下以高对映选择性合成手性 β,β-二取代酮提供了一种新的互补方法。
• Aryl boronic acid-controlled divergent ring-contraction and ring-opening/isomerization reaction of <i>tert</i>-cyclobutanols enabled by nickel catalysis
  作者：Zhichang He、Zhengwen Wang、Zhao Gao、Hongwei Qian、Wangqiannan Ding、Hongwei Jin、Yunkui Liu、Bingwei Zhou

  DOI：10.1039/d3ob00894k

  日期：——

  In this work, we wish to present a nickel-catalyzed divergent ring-contraction and ring-opening/isomerization reaction of tert-cyclobutanols. The key to control these two different reaction pathways is to choose appropriate boronic acid, where the use of phenylboronic acid and pyrimidin-5-ylboronic acid enables a ring-contraction and ring-opening reaction/isomerization, respectively. Both cyclopropyl

  在这项工作中，我们希望提出一种镍催化的叔环丁醇的发散环收缩和开环/异构化反应。控制这两种不同反应途径的关键是选择合适的硼酸，其中使用苯基硼酸和嘧啶-5-基硼酸分别能够实现缩环和开环反应/异构化。可以选择性地获得环丙基芳基甲酮和1-芳基丁-1-酮。
• Catalytic Asymmetric Transfer Hydrogenation of <i>trans</i>-Chalcone Derivatives Using BINOL-derived Boro-phosphates
  作者：Fei Na、Susana S. Lopez、Alice Beauseigneur、Lucas W. Hernandez、Zhuoxin Sun、Jon C. Antilla

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02042

  日期：2020.8.7

  Chiral phosphoric-acid-catalyzed asymmetric reductions of trans-chalcones have been investigated in this work. A BINOL-derived boro-phosphate-catalyzed asymmetric transfer hydrogenation of the carbon–carbon double bond of trans-chalcone derivatives employing borane as a hydride source was realized. This methodology provides a convenient procedure to access chiral dihydrochalone derivatives in high

  在这项工作中，已经研究了手性磷酸催化反式查耳酮的不对称还原。利用硼烷作为氢化物来源，实现了反式查尔酮衍生物的碳-碳双键的BINOL衍生的硼磷酸盐催化的不对称转移氢化。该方法提供了在温和条件下以高收率和高对映选择性获得手性二氢氢醌衍生物的简便方法。