1-(4'-hydroxy-2'-cyclopenten-1'-yl)-5-iodouracil

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 核苷和核苷酸类似物
• 英文名称: 1-(4'-hydroxy-2'-cyclopenten-1'-yl)-5-iodouracil
• 英文别名: 1-(4-Hydroxycyclopent-2-en-1-yl)-5-iodopyrimidine-2,4-dione；1-(4-hydroxycyclopent-2-en-1-yl)-5-iodopyrimidine-2,4-dione
• 化学式: C₉H₉IN₂O₃
• 分子量: 320.087
• InChiKey: BJENWHCJDIMOJQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4'-hydroxy-2'-cyclopenten-1'-yl)-5-iodouracil 在 copper(l) iodide 、 四氧化锇 、 palladium 10% on activated carbon 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-(2',3',4'-trihydroxycyclopent-10-yl)-6-decyl-3H-furano[2,3-d]-pyrimidine-2-one
  参考文献：
  名称：

  双环吡咯并呋喃并[2,3-d]嘧啶核苷的新型5'-碳环衍生物。

  摘要：

  在这里，我们报道了在杂环中具有不同取代基的双环吡咯并呋喃并[2,3-d]嘧啶的新5'-降碳环衍生物的合成和生物活性。含有6-戊基苯基取代基的铅化合物3i对具有中等选择性指数值的许多肿瘤细胞显示抑制活性。化合物3i通过凋亡途径诱导细胞死亡，并耗散了线粒体电位。

  DOI：

  10.3390/molecules23102654
• 作为产物：
  描述：

  6-噁双环[3.1.0]-3-己烯 、 5-碘尿嘧啶 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 以24%的产率得到1-(4'-hydroxy-2'-cyclopenten-1'-yl)-5-iodouracil
  参考文献：
  名称：

  5'-去碳环尿嘧啶衍生物的合成及抗结核活性

  摘要：

  合成了一系列新的碳环尿嘧啶衍生物，并将其评估为潜在的抗结核药物。外消旋的1- [4'-羟基-2'-环戊烯-1'-基] -5-十四炔基尿嘧啶在体外以10μg/ ml的浓度完全抑制了结核分枝杆菌H37Rv的生长。分离出上述尿嘧啶衍生物的各个（+）和（-）异构体，并显示出针对两种结核分枝杆菌菌株的相同水平的活性：实验室敏感（H37Rv）和对五种顶级抗结核药物（MS-115）的临床耐药性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2012.09.019

文献信息

• The synthesis and antituberculosis activity of 5′-nor carbocyclic uracil derivatives
  作者：Elena Matyugina、Anastasia Khandazhinskaya、Larisa Chernousova、Sofia Andreevskaya、Tatiana Smirnova、Alexander Chizhov、Inna Karpenko、Sergey Kochetkov、Ludmila Alexandrova

  DOI：10.1016/j.bmc.2012.09.019

  日期：2012.11

  A series of new carbocyclic uracil derivatives were synthesized and evaluated as potential antituberculosis agents. Racemic 1-[4′-hydroxy-2′-cyclopenten-1′-yl]-5-tetradecynyluracil completely inhibited the growth of Mycobacterium tuberculosis H37Rv in vitro at a concentration of 10 μg/ml. Individual (+) and (−) isomers of the above uracil derivative were isolated and showed the same level of activity

  合成了一系列新的碳环尿嘧啶衍生物，并将其评估为潜在的抗结核药物。外消旋的1- [4'-羟基-2'-环戊烯-1'-基] -5-十四炔基尿嘧啶在体外以10μg/ ml的浓度完全抑制了结核分枝杆菌H37Rv的生长。分离出上述尿嘧啶衍生物的各个（+）和（-）异构体，并显示出针对两种结核分枝杆菌菌株的相同水平的活性：实验室敏感（H37Rv）和对五种顶级抗结核药物（MS-115）的临床耐药性。
• 5′-Norcarbocyclic analogues of furano[2,3-<i>d</i>]pyrimidine nucleosides
  作者：Elena S. Matyugina、Evgeniya B. Logashenko、Marina A. Zenkova、Sergey N. Kochetkov、Anastasia L. Khandazhinskaya

  DOI：10.1515/hc-2015-0160

  日期：2015.10.1

  5′-Norcarbocyclic analogues of furano[2,3-d]pyrimidine nucleosides as well as 5-bromo and 5-iodouracil derivatives were synthesized to evaluate their potential antitumor activity. The halogenated derivatives display no cytotoxicity with respect to all tested cells: KB-3-1 (human epidermoid carcinoma), HeLa (human cervical epithelioid carcinoma), HuTu-80 (human duodenal cancer), B16 (mouse melanoma), and MDCK (normal epithelial). The cytotoxicity of the non-halogenated furano[2,3-d]pyrimidine derivatives increases with the lengthening of the alkyl chain of the substituent from 45 to 60 μm for octyl to from 3 to 10 μm for dodecyl.

  合成了呋喃[2,3-d]嘧啶核苷的5'-Norcarbocyclic类似物以及5-溴和5-碘尿嘧啶衍生物，以评估它们的潜在抗肿瘤活性。卤代衍生物对所有测试的细胞（KB-3-1（人表皮样癌）、HeLa（人宫颈上皮样癌）、HuTu-80（人十二指肠癌）、B16（小鼠黑色素瘤）和MDCK（正常上皮））均不显示细胞毒性。非卤代呋喃[2,3-d]嘧啶衍生物的细胞毒性随着取代基的烷基链长度从八烷基到十二烷基的延长而增加，从45到60 μm，从3到10 μm。

• Novel 5′-Norcarbocyclic Derivatives of Bicyclic Pyrrolo- and Furano[2,3-d]Pyrimidine Nucleosides
  作者：Anna Klimenko、Elena Matyugina、Evgeniya Logashenko、Pavel Solyev、Marina Zenkova、Sergey Kochetkov、Anastasia Khandazhinskaya

  DOI：10.3390/molecules23102654

  日期：——

  Here we report the synthesis and biological activity of new 5'-norcarbocyclic derivatives of bicyclic pyrrolo- and furano[2,3-d]pyrimidines with different substituents in the heterocyclic ring. Lead compound 3i, containing 6-pentylphenyl substituent, displays inhibitory activity with respect to a number of tumor cells with a moderate selectivity index value. Compound 3i induces cell death by the apoptosis

  在这里，我们报道了在杂环中具有不同取代基的双环吡咯并呋喃并[2,3-d]嘧啶的新5'-降碳环衍生物的合成和生物活性。含有6-戊基苯基取代基的铅化合物3i对具有中等选择性指数值的许多肿瘤细胞显示抑制活性。化合物3i通过凋亡途径诱导细胞死亡，并耗散了线粒体电位。