D-[U-13C]frucrose

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: D-[U-13C]frucrose
• 英文别名: D-[U-¹³C]fructose；[¹³C₆]fructose；[U-(13)C6]-D-fructose；D-Fructose-13C6；(3S,4R,5R)-1,3,4,5,6-pentahydroxy(1,2,3,4,5,6-13C6)hexan-2-one
• 化学式: C₆H₁₂O₆
• 分子量: 186.092
• InChiKey: BJHIKXHVCXFQLS-HJLYHLTLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  D-[U-13C]frucrose 在 5’-三磷酸腺苷 、 magnesium chloride 、 hexokinase 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 以50%的产率得到[¹³C₆]-D-fructose 6-phosphate
  参考文献：
  名称：

  双自由基参与酵母转酮醇酶催化酮基转移反应的证据

  摘要：

  移动 C 2单位：来自树干毕赤酵母的转酮醇酶催化可逆的 C 2转移自由基机制，其中硫胺素二磷酸辅因子受到酶催化异构化，形成键断裂/形成所需的非凯库勒双自由基，因为抑制了活化能以及中间体的活化和不稳定。

  DOI：

  10.1002/cbic.201800378
• 作为产物：
  描述：

  在 5% nickel/activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 80.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 12.0h， 以77.6%的产率得到D-[U-13C]frucrose
  参考文献：
  名称：

  酶促和多相催化的整合，用于从葡萄糖一锅生产果糖

  摘要：

  寻找从生物质衍生的葡萄糖生产果糖的有效途径非常重要，也很重要，因为果糖是将纤维素生物质转化为生物燃料和化学品的极具吸引力的底物。在这项研究中，一锅多步骤的程序涉及在C2处酶催化的葡萄糖氧化和在C1处Ni / C催化d-葡萄糖苷的氢化选择性地得到果糖，产率为77％。从上游底物（例如α-纤维素和淀粉）开始，通过酶催化和非均相催化的结合，果糖也以相似的效率和选择性产生。该方法构成了一种以有效方式从生物质衍生的底物制备果糖的新方法。

  DOI：

  10.1002/cssc.201800015

文献信息

• Acylic Sugar Derivatives for GC/MS Analysis of ¹³C-Enrichment during Carbohydrate Metabolism
  作者：Neil P. J. Price

  DOI：10.1021/ac049198m

  日期：2004.11.1

  localize and quantify the fractional incorporation of 13C isotope into each carbon atom of precursor-derived metabolites. In this paper, several carbohydrate derivatization procedures (peracetylation, deuterioalditol acetates, and aldononitrile acetates) are evaluated for the positional isotopic information obtained by gas chromatography/electron impact mass spectrometry (GC/EI-MS). These derivatives

  稳定同位素示踪剂与气相色谱/质谱法（GC / MS）结合进行代谢谱分析是一种用于测定代谢途径中底物再分布的成熟技术。该分析依赖于定位和定量将13 C同位素部分掺入前体衍生代谢物的每个碳原子中的能力。在本文中，针对通过气相色谱/电子轰击质谱（GC / EI-MS）获得的位置同位素信息，评估了几种碳水化合物的衍生化方法（过乙酰化，乙酸氘代醛糖醇和乙酸醛醇）。比较了这些衍生物，以定量评估13C标记的醛糖和酮糖的同位素异构体中13C的分布，以及15种己糖，戊糖，和生物来源的氨基糖已被评估。此外，已开发出一种用于GC / MS的新型碳水化合物衍生物（二烷基二硫代乙缩醛乙酸酯），可保留原始单糖的异头碳上的电荷。这些衍生物的电子碰撞电离会产生良好解析的碱基峰，该峰由C1-C2键断裂产生，电荷保留在C1硫醇基上。二烷基二硫缩醛乙酸酯特别适合于测量同位素富集到醛糖糖特征异头碳中，并将有助于对碳水化合物途径中
• Formation of Furan and Methylfuran by Maillard-Type Reactions in Model Systems and Food
  作者：Anita Limacher、Josef Kerler、Tomas Davidek、Frank Schmalzried、Imre Blank

  DOI：10.1021/jf800268t

  日期：2008.5.1

  The formation of furan and 2-methylfuran was studied in model systems based on sugars and selected amino acids. Both compounds were preferably formed under roasting conditions in closed systems yielding up to 330 micromol of furan and 260 micromol of 2-methylfuran per mol of precursor. The amounts obtained under pressure cooking conditions were much lower, usually below 20 micromol/mol, except for

  在基于糖和选定氨基酸的模型系统中研究了呋喃和2-甲基呋喃的形成。两种化合物优选在封闭条件下的焙烧条件下形成，每摩尔前体产生高达330微摩尔的呋喃和260微摩尔的2-甲基呋喃。在压力蒸煮条件下获得的量要低得多，通常低于20微摩尔/摩尔，除了2-呋喃醛可产生70-100微摩尔/摩尔的呋喃。标记研究表明两种呋喃的两个主要形成途径：（i）来自完整糖骨架和（ii）通过反应性C（2）和/或C（3）片段的重组。在没有氨基酸的烘烤条件下，呋喃主要由完整的糖骨架形成。甲酸和乙酸被确定为糖降解的副产物，表示从己糖中分离出C（1）和/或C（2）单元。丙氨酸，苏氨酸或丝氨酸的存在通过C（2）片段如乙醛和乙醇醛的重组促进了呋喃的形成，乙醛和乙醇醛可能来源于糖和氨基酸。在水溶液中，糖片段的重组产生了大约一半的呋喃。2-甲基呋喃优选在氨基酸存在下通过C（2）和C（3）片段与丙醛作为关键中间体苏氨酸的Strecker醛的
• Integration of Enzymatic and Heterogeneous Catalysis for One-Pot Production of Fructose from Glucose
  作者：Jiankui Sun、Helong Li、Hongzhi Huang、Bo Wang、Ling-Ping Xiao、Guoyong Song

  DOI：10.1002/cssc.201800015

  日期：2018.4.9

  The search for efficient routes for the production of fructose from biomass‐derived glucose is of great interest and importance, as fructose is a highly attractive substrate in the conversion of cellulosic biomass into biofuels and chemicals. In this study, a one‐pot, multistep procedure involving enzyme‐catalyzed oxidation of glucose at C2 and Ni/C‐catalyzed hydrogenation of d‐glucosone at C1 selectively

  寻找从生物质衍生的葡萄糖生产果糖的有效途径非常重要，也很重要，因为果糖是将纤维素生物质转化为生物燃料和化学品的极具吸引力的底物。在这项研究中，一锅多步骤的程序涉及在C2处酶催化的葡萄糖氧化和在C1处Ni / C催化d-葡萄糖苷的氢化选择性地得到果糖，产率为77％。从上游底物（例如α-纤维素和淀粉）开始，通过酶催化和非均相催化的结合，果糖也以相似的效率和选择性产生。该方法构成了一种以有效方式从生物质衍生的底物制备果糖的新方法。
• Evidence of Diradicals Involved in the Yeast Transketolase Catalyzed Keto-Transferring Reactions
  作者：Ning-Shian Hsu、Yung-Lin Wang、Kuan-Hung Lin、Chi-Fon Chang、Shyue-Chu Ke、Syue-Yi Lyu、Li-Jen Hsu、Yi-Shan Li、Sheng-Chia Chen、Kuei-Chen Wang、Tsung-Lin Li

  DOI：10.1002/cbic.201800378

  日期：2018.11.16

  Moving C2 units: Transketolase from P. stipitis catalyzes a reversible C2‐transfer radical mechanism, in which the thiamine diphosphate cofactor is subject to enzyme‐catalyzed isomerization to form non‐Kekulé diradicals required for bond cleavage/formation because of suppression of the activation energy and activation and destabilization of intermediates.

  移动 C 2单位：来自树干毕赤酵母的转酮醇酶催化可逆的 C 2转移自由基机制，其中硫胺素二磷酸辅因子受到酶催化异构化，形成键断裂/形成所需的非凯库勒双自由基，因为抑制了活化能以及中间体的活化和不稳定。