丙硫丙咪唑 | 55106-47-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 丙硫丙咪唑
• 中文别名: 丙硫苯咪胺酯；丙巯咪唑；阿丙条；丙硫达唑；阿苯哒唑
• 英文名称: 2-bromo-2-methylpropanoyl cyanide
• 英文别名: α-bromoisobutyryl cyanide；2-bromoisobutyryl cyanide；2-bromo 2-methyl propanoyl cyanide；α-Bromisobutyrylcyanid
• CAS: 55106-47-3
• 化学式: C₅H₆BrNO
• 分子量: 176.013
• InChiKey: XBHPAQWQSFPQRD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  40.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙硫丙咪唑 在 锌 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 52.5h， 生成 N-<<(2-Methyl-1-cyano-1-propenyl)oxy>carbonyl>morpholine
  参考文献：
  名称：

  An efficient synthesis of some substituted vinylic chloroformates: reaction scope and limitations

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00311a015
• 作为产物：
  描述：

  二溴乙腈 、 丙酮 在 potassium tert-butylate 、 叔丁醇 作用下， 生成 丙硫丙咪唑
  参考文献：
  名称：

  Coutrot,P. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1974, p. 1971 - 1976

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  3,3-二甲基-1-[4-(甲硫基)苯基]-1-丁酮 在 丙硫丙咪唑 、 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 7.0h， 以37.1%的产率得到2-bromo-3,3-dimethyl-1-[4-(methylthio)phenyl]-1-butanone
  参考文献：
  名称：

  A Facile One-Pot Synthesis of 4,5-Diaryl-2,2-dimethyl-3(2H)-furanones

  摘要：

  An efficient and practical one-pot synthesis of 4,5-diaryl-2,2-dimethyl-3(2H)-furanones has been achieved from 1,2-diarylethanones and 2-bromoisobutyryl cyanide in the presence of excess base. by employing the 'hard soft acid base' principle. The reaction scope of 2-bromoisobutyryl cyanide could be expanded to prepare a variety of 2,2-dimethyl-3(2H)-furanone derivatives other than 4,5-diaryl-2,2-dimethyl-3(2H)-furanones. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(01)00388-1

文献信息

• In Vitro Structure−Activity Relationship and in Vivo Studies for a Novel Class of Cyclooxygenase-2 Inhibitors:  5-Aryl-2,2-dialkyl-4-phenyl-3(2<i>H</i>)furanone Derivatives
  作者：Song Seok Shin、Youngjoo Byun、Kyung Min Lim、Jin Kyu Choi、Ki-Wha Lee、Joo Hyun Moh、Jin Kwan Kim、Yeon Su Jeong、Ji Young Kim、Young Hoon Choi、Hyun-Ju Koh、Young-Ho Park、Young Im Oh、Min-Soo Noh、Shin Chung

  DOI：10.1021/jm020545z

  日期：2004.2.1

  5-Aryl-2,2-dialkyl-4-phenyl-3(2H)furanone derivatives were studied as a novel class of selective cyclooxygenase-2 inhibitors with regard to synthesis, in vitro SAR, antiinflammatory activities, pharmacokinetic considerations, and gastric safety. 1f, a representative compound for methyl sulfone derivatives, showed a COX-2 IC(50) comparable to that of rofecoxib. In case of 20b, a representative compound

  研究了5-芳基-2,2-二烷基-4-苯基-3（2H）呋喃酮衍生物作为一类新型的选择性环加氧酶-2抑制剂的合成，体外SAR，抗炎活性，药代动力学和胃安全性。图1f是甲基砜衍生物的代表性化合物，其COX-2 IC（50）与罗非考昔相当。在20b（磺胺衍生物的代表性化合物）的情况下，通过预防模型观察到针对佐剂诱发的关节炎的有效抗炎ED（50）为0.1 mg kg（-1）day（-1），将20b定位为其中之一报道过的大多数有效的COX-2抑制剂。此外，20b表现出很强的镇痛活性，如它对Sprague-Dawley大鼠的角叉菜胶诱导的热痛觉过敏的ED（50）值为0.25 mg / kg所表明的。3（2H）呋喃酮衍生物在7天重复给药后显示出作为选择性COX-2抑制剂的适当胃部安全性。3（2H）呋喃酮支架的高效COX-2抑制剂可被认为适用于安全性得到改善的下一代COX-2选择性关节炎药物。
• 4,5-diaryl-3(2H)-furanone derivatives as cyclooxygenase-2 inhibitors
  申请人：Pacific Corporation

  公开号：US06492416B1

  公开（公告）日：2002-12-10

  The present invention provides a novel class of 4,5-diaryl-3(2H)-furanone derivatives, which inhibit strongly and selectively COX-2 over COX-1. They are useful to treat inflammation, inflammation-associated disorders, and COX-2 mediated diseases.

  本发明提供了一类新型的4,5-二芳基-3(2H)-呋喃酮衍生物，其强烈且选择性地抑制COX-2而不抑制COX-1。它们可用于治疗炎症、与炎症相关的疾病和COX-2介导的疾病。
• [EN] 1, 2 DISUBSTITUTED HETEROCYCLIC COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES À SUBSTITUTION EN 1,2
  申请人：ENVIVO PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2009158393A1

  公开（公告）日：2009-12-30

  1,2-disubstituted heterocyclic compounds which are inhibitors of phosphodiesterase 10 are described. Also described are processes, pharmaceutical compositions, pharmaceutical preparations and pharmaceutical use of the compounds in the treatment of mammals, including human(s) for central nervous system (CNS) disorders and other disorders which may affect CNS function. Among the disorders which may be treated are neurological, neurodegenerative and psychiatric disorders including, but not limited to, those associated with cognitive deficits or schizophrenic symptoms.

  描述了一种抑制磷酸二酯酶10的1,2-二取代杂环化合物。还描述了这些化合物在治疗哺乳动物，包括人类的中枢神经系统（CNS）疾病和可能影响CNS功能的其他疾病中的过程、药物组成、药物制剂和药物用途。可以治疗的疾病包括神经病、神经退行性疾病和精神疾病，包括但不限于与认知缺陷或精神分裂症症状相关的疾病。
• [EN] METHOD FOR PREPARING 4-(3-(3-FLUOROPHENYL)-5,5-DIMETHYL-4-OXO-4,5-DIHYDROFURAN-2-YL)BENZENESULFONAMIDE<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE 4-(3-(3-FLUOROPHÉNYL)-5,5-DIMÉTHYL-4-OXO-4,5-DIHYDROFURAN-2-YL)BENZÈNESULFONAMIDE<br/>[KO] 4-(3-(3-플루오로페닐)-5,5-디메틸-4-옥소-4,5-디하이드로푸란-2-일)벤젠설폰아마이드의 제조 방법
  申请人：HWAIL PHARM CO LTD

  公开号：WO2015080435A1

  公开（公告）日：2015-06-04

  본 발명은 4-(3-(3-플루오로페닐)-5,5-디메틸-4-옥소-4,5-디하이드로 푸란-2-일)벤젠설폰아마이드를 제조하는 방법에 관한 것으로, 본 발명의 방법을 이용하면 상기 화합물을 매우 간편하고 경제적인 방법에 따라 고수율로 대량 생산할 수 있다.

  这项发明涉及制造4-(3-(3-氟苯基)-5,5-二甲基-4-氧代-4,5-二氢呋喃-2-基)苯磺酰胺的方法。使用本发明的方法，可以以非常简单和经济的方式高产量地大规模生产该化合物。
• 1,2-disubstituted heterocyclic compounds
  申请人：EnVivo Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US08071595B2

  公开（公告）日：2011-12-06

  1,2-disubstituted heterocyclic compounds which are inhibitors of phosphodiesterase 10 are described. Also described are processes, pharmaceutical compositions, pharmaceutical preparations and pharmaceutical use of the compounds in the treatment of mammals, including human(s) for central nervous system (CNS) disorders and other disorders which may affect CNS function. Among the disorders which may be treated are neurological, neurodegenerative and psychiatric disorders including, but not limited to, those associated with cognitive deficits or schizophrenic symptoms.

  本文描述了抑制磷酸二酯酶10的1,2-二取代杂环化合物。同时还描述了这些化合物的制备方法、制药组合物、制药制剂以及在哺乳动物（包括人类）治疗中枢神经系统（CNS）疾病和其他可能影响CNS功能的疾病中的制药用途。这些疾病包括但不限于与认知缺陷或精神分裂症状有关的神经学、神经退行性和精神障碍。