3,3,6,6- tetramethyl-9-(pyridin-2-yl)-3,4,6,7-tetrahydro-2H-xanthene-1,8(5H,9H)-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,3,6,6- tetramethyl-9-(pyridin-2-yl)-3,4,6,7-tetrahydro-2H-xanthene-1,8(5H,9H)-dione
• 英文别名: 3,3,6,6-tetramethyl-9-(pyridin-2-yl)-3,4,5,6,7,9-hexahydro-1H-xanthene-1,8(2H)-dione；3,3,6,6-tetramethyl-9-phenyl-3,4,5,6,7,9-hexahydro-1H-xanthene-1,8(2H)-dione；9-(pyridine-2-yl)-3,3,6,6-tetramethyl-1,8-dioxo-octahydroxanthene；3,3,6,6-tetramethyl-9-(pyridin-2-yl)-1,8-dioxooctahydroxanthene；3,3,6,6-tetramethyl-9-pyridin-2-yl-1,8-dioxo-ocyahydroxanthene；3,3,6,6-tetramethyl-9-pyridin-2-yl-1,8-dioxooctahydroxanthene；3,3,6,6-Tetramethyl-9-(2-pyridyl)-3,4,5,6,7,9-hexahydro-1H-xanthene-1,8(2H)-dione；3,3,6,6-tetramethyl-9-pyridin-2-yl-4,5,7,9-tetrahydro-2H-xanthene-1,8-dione
• 化学式: C₂₂H₂₅NO₃
• mdl: MFCD01099839
• 分子量: 351.445
• InChiKey: BJNFWOYGBKNAMW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  56.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3,6,6- tetramethyl-9-(pyridin-2-yl)-3,4,6,7-tetrahydro-2H-xanthene-1,8(5H,9H)-dione 在 zinc ferrite 、 氨 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以88%的产率得到3,4,6,7-tetrahydro-3,3,6,6-tetramethyl-9-(pyridin-2-yl)acridine-1,8(2H,5H,9H,10H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Heterogeneous ditopic ZnFe₂O₄catalyzed synthesis of 4H-pyrans: further conversion to 1,4-DHPs and report of functional group interconversion from amide to ester

  摘要：

  成功制备、表征并应用了一种稳定且对环境友好的ZnFe2O4纳米粉，在水相中实现了4H-吡喃的一锅法三组分合成。ZnFe2O4催化剂同时提供了反应所需的酸性（Fe3+）和碱性（O2−）功能。该方法的优势在于其简单性、成本效益、环境友好性以及更易于放大进行大规模合成。水既被用作反应介质，也被用作催化剂的合成介质。此外，水是唯一的副产品。本报告提出了一种应用4H-吡喃合成1,4-二氢吡啶（1,4-DHPs）的方法。这是首次尝试从4H-吡喃-3-甲酰胺合成4H-吡喃-3-羧酸酯。在有机合成中，从酰胺到酯的功能团转换是罕见的。

  DOI：

  10.1039/c3gc42095g
• 作为产物：
  描述：

  吡啶-2-甲醛 、 5,5-二甲基-1,3-环己二酮 在 三聚氯氰 、 水 作用下， 反应 1.0h， 以90%的产率得到3,3,6,6- tetramethyl-9-(pyridin-2-yl)-3,4,6,7-tetrahydro-2H-xanthene-1,8(5H,9H)-dione
  参考文献：
  名称：

  2,4,6-Trichloro-1,3,5-Triazine-Promoted Synthesis of 1,8-Dioxo-Octahydroxanthenes under Solvent-Free Conditions

  摘要：

  在无溶剂条件下，在湿 2,4,6- 三氯-1,3,5-三嗪（TCT，氯化氰）的存在下，开发了一种以芳香醛和 5,5-二甲基环己烷-1,3-二酮为原料合成 1,8-二氧代八氢蒽的实用方案。该方法简单、环保，能以高产率获得所需的产品。

  DOI：

  10.1071/ch07274

文献信息

• A New Access to 1,8-Dioxooctahydroxanthenes Using Yttrium(III) Nitrate Hexahydrate and Tin(II) Chloride Dihydrate as Effective and Reusable Catalysts
  作者：B. Karami、K. Eskandari、Z. Zare、S. Gholipour

  DOI：10.1007/s10593-014-1423-5

  日期：2014.3

  environmentally adapted synthesis of xanthene derivatives by condensation of a wide range of aryl aldehydes and cyclohexane-1,3-diones in the presence of catalytic amounts of yttrium(III) nitrate hexahydrate and tin(II) chloride dihydrate is demonstrated.

  在催化量的硝酸钇（III）六水合物和氯化锡（II）二水合物存在下，通过广泛的芳基醛和环己烷-1,3-二酮的缩合，可以高效，环保地合成x吨衍生物。
• Reaction in Dry Media: Silica Gel Supported Ferric Chloride Catalyzed Synthesis of 1,8-Dioxo-octahydroxanthene Derivatives
  作者：Hamid Reza Shaterian、Asghar Hosseinian、Majid Ghashang

  DOI：10.1080/10426500802066096

  日期：2008.11.7

  3 -SiO 2 as an efficient and heterogeneous catalyst under microwave irradiation and thermal conditions. This method has the advantages of high yields, cleaner reactions, efficient and cost-effective method, simple methodology, short reaction times, easy workup, and greener conditions.

  在此，我们描述了一种在微波辐射和热条件下，在 FeCl 3 -SiO 2 作为高效多相催化剂的情况下，通过二甲酮和取代苯甲醛缩合制备 1,8-二氧代-八氢氧杂蒽衍生物的绿色程序. 该方法具有收率高、反应更清洁、方法高效且经济、方法简单、反应时间短、后处理容易、条件更环保等优点。
• Synthesis of Kaolin/Ag Nanocomposite as an Efficient and Versatile Reagent for the Synthesis of 1,8-Dioxo-Octahydroxanthene Derivatives
  作者：Bahareh Sadeghi、Saeedeh Hashemian

  DOI：10.1080/15533174.2013.776598

  日期：2014.3.16

  Kaolin/Ag nanocomposite was synthesized in a nano reactor by the calcination of the precursor at high temperature, and shown to efficiently catalyze 1,8-dioxo-octahydroxanthene synthesis via condensation of aromatic aldehydes and 5,5-dimethyl-1,3- cyclohexanedione under mild reaction conditions in good to excellent yields.

  高岭土/ Ag纳米复合材料是在高温下通过前驱体的高温煅烧在纳米反应器中合成的，并显示可通过芳族醛与5,5-二甲基-1,3-环己烷二酮的缩合有效催化1,8-二氧-八氢氧杂蒽的合成在温和的反应条件下，收率良好。
• ZnO nanoparticles: an efficient and reusable catalyst for one-pot synthesis of 1,8-dioxo-octahydroxanthenes
  作者：Zahra Lasemi、Ebrahim Mehrasbi

  DOI：10.1007/s11164-013-1394-7

  日期：2015.5

  Zinc oxide (ZnO) nanoparticles have been used as an efficient and recyclable catalyst for one-pot synthesis of 1,8-dioxo-octahydroxanthene derivatives via condensation of aromatic aldehydes and 5,5-dimethyl-1,3- cyclohexanedione under mild reaction conditions in good to excellent yields. ZnO nanoparticles were easily recycled from the reaction mixture and were reused three times without any loss in activity.

  氧化锌（ZnO）纳米颗粒已被用作一种高效且可回收的催化剂，在温和反应条件下通过芳香醛和5,5-二甲基-1,3-环己二酮的缩合反应，一锅法合成1,8-二氧-八氢氧杂蒽衍生物，产率良好至优异。ZnO纳米颗粒可从反应混合物中轻松回收，并可重复使用三次而不会降低活性。
• Magnetic Fe–Cr–Ni oxide alloy nano-belts prepared from the chemical decomposition of a stainless steel screw (a top-down approach): an efficient and cheap catalyst for multicomponent reactions
  作者：Milad Kazemnejadi、Zeinab Sharafi、Boshra Mahmoudi、Atefeh Zeinali、Mohammad Ali Nasseri

  DOI：10.1007/s13738-019-01814-z

  日期：2020.4

  A new, cheap, and accessible method has been used for the preparation of nano-belts from the chemical decomposition (top-down approach) of a cheap stainless steel screw and found as an efficient magnetically recyclable nanocatalyst for the preparation of quinolines and 1,8-dioxo-octahydroxanthenes under mild reaction conditions. The nano-belts, Fe–Cr–Ni oxide alloy, was prepared in a two-step synthesis and characterized with various instrumental methods. Due to magnetic property of the screw (a ferritic-alloy), the resultant nano-belts is magnetic. Magnetic Fe–Cr–Ni alloy nano-belts were applied toward efficient preparation of quinolines and 1,8-dioxo-octahydroxanthenes under mild conditions. The catalyst could be readily recovered and recycled for several consecutive runs, while it suffers from a very low metal leaching and subsequently efficiency drop.

  一种新的、廉价且易得的方法已被用于从廉价不锈钢螺丝的化学分解（自上而下的方法）中制备纳米带，并发现其在温和反应条件下作为高效的磁性可回收纳米催化剂，用于喹啉和1,8-二氧杂-八氢氧杂蒽的制备。这种纳米带，即Fe–Cr–Ni氧化物合金，是通过两步合成法制备的，并使用多种仪器方法进行了表征。由于螺丝（一种铁素体合金）的磁性特性，所得纳米带也具有磁性。磁性Fe–Cr–Ni合金纳米带在温和条件下被应用于高效制备喹啉和1,8-二氧杂-八氢氧杂蒽。该催化剂可以轻易地回收并在多次连续运行中循环使用，同时金属溶出现象极少，因此催化效率几乎不会下降。