1-benzyloxycarbonyl-5,7-dimethoxy-4-quinolone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-benzyloxycarbonyl-5,7-dimethoxy-4-quinolone
• 英文别名: Benzyl 5,7-dimethoxy-4-oxoquinoline-1-carboxylate；benzyl 5,7-dimethoxy-4-oxoquinoline-1-carboxylate
• 化学式: C₁₉H₁₇NO₅
• 分子量: 339.348
• InChiKey: BJPNMLXIPPZDBT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyloxycarbonyl-5,7-dimethoxy-4-quinolone 、 chlorozinc(1+),fluorobenzene 在 三甲基氯硅烷 、 bis(ethylene)rhodium(I) chloride dimer 、 (R)-2,2'-bis(diphenylphosphanyl)-1,1'-binaphthyl 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 以87%的产率得到benzyl (2R)-2-(4-fluorophenyl)-5,7-dimethoxy-4-oxo-2,3-dihydroquinoline-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  在氯代三甲基硅烷存在下，铑催化芳基锌试剂的1,4-加成反应，不对称合成2-芳基-2,3-二氢-4-喹诺酮。

  摘要：

  [反应：见正文]通过芳基锌试剂在4-喹诺酮类化合物上铑催化的1,4-加成反应，已开发出第一个催化不对称合成2-芳基-2,3-二氢-4-喹诺酮类化合物。这些（1，4-加合物）可以通过使用（R）-binap作为配体来高对映选择性地得到，通过在氯代三甲基硅烷的存在下进行反应，可以实现高收率。

  DOI：

  10.1021/ol052257d

文献信息

• Asymmetric Synthesis of 2-Aryl-2,3-dihydro-4-quinolones by Rhodium-Catalyzed 1,4-Addition of Arylzinc Reagents in the Presence of Chlorotrimethylsilane
  作者：Ryo Shintani、Takafumi Yamagami、Takahiro Kimura、Tamio Hayashi

  DOI：10.1021/ol052257d

  日期：2005.11.1

  [reaction: see text] The first catalytic asymmetric synthesis of 2-aryl-2,3-dihydro-4-quinolones has been developed by way of a rhodium-catalyzed 1,4-addition of arylzinc reagents to 4-quinolones. These 1,4-adducts can be obtained with high enantioselectivity by the use of (R)-binap as a ligand, and high yields are realized by conducting the reactions in the presence of chlorotrimethylsilane.

  [反应：见正文]通过芳基锌试剂在4-喹诺酮类化合物上铑催化的1,4-加成反应，已开发出第一个催化不对称合成2-芳基-2,3-二氢-4-喹诺酮类化合物。这些（1，4-加合物）可以通过使用（R）-binap作为配体来高对映选择性地得到，通过在氯代三甲基硅烷的存在下进行反应，可以实现高收率。