6-hydroxy-2-methyl-5-(1H-tetrazol-5-ylcarbonyl)-1,2-dihydro-4H-pyrrolo[3,2,1-ij]quinolin-4-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-hydroxy-2-methyl-5-(1H-tetrazol-5-ylcarbonyl)-1,2-dihydro-4H-pyrrolo[3,2,1-ij]quinolin-4-one
• 英文别名: 6-hydroxy-2-methyl-5-(1H-tetraazol-5-ylcarbonyl)-1,2-dihydro-4H-pyrrolo[3,2,1-ij]quinolin-4-one；9-hydroxy-2-methyl-10-(2H-tetrazole-5-carbonyl)-1-azatricyclo[6.3.1.04,12]dodeca-4(12),5,7,9-tetraen-11-one
• 化学式: C₁₄H₁₁N₅O₃
• 分子量: 297.273
• InChiKey: BJSPTAWUYPPUFC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  8-hydroxy-5-methyl-4,5-dihydro-pyrrolo[3,2,1-ij]pyrano[3,2-c]quinoline-7,10-dione 在 sodium azide 、 磺酰氯 作用下， 以 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 54.25h， 生成 6-hydroxy-2-methyl-5-(1H-tetrazol-5-ylcarbonyl)-1,2-dihydro-4H-pyrrolo[3,2,1-ij]quinolin-4-one
  参考文献：
  名称：

  11 H-苯并[ b ]吡喃并[3,2- f ]吲哚并吡咯并[3,2,1- ij ]吡喃并[3,2- c ]喹啉的合成和反应†

  摘要：

  2-甲基-3 H-吲哚1与两个当量的丙二酸乙酯2环合形成4-羟基-11 H-苯并[ b ]吡喃并[3,2- f ]吲哚并嗪-2,5-二酮3，而2- mefhyl-2,3-dihydro-1 H-吲哚9在相似条件下给出区域异构体8-hydroxy-5-methyl-4,5-dihydro-pyrrolo [3,2,1- ij ] pyrano [3,2- c ]喹啉7,10-二酮10。3和9的吡喃环可通过碱解反应裂解，得到7-乙酰基-8-羟基-10 H-吡啶并[1,2- a ]吲哚-6-酮4或5-乙酰基-6-羟基-2-甲基-1，2-二氢-4 H-吡咯并-[3,2,1- ij ]喹啉-4-酮11。在随后的开环下，用硫酰氯氯化3和9，得到7-二氯乙酰基-8-羟基-10 H-吡啶并[1,2 - a ]吲哚-6-酮5或5-二氯乙酰基-6-羟基-2-甲基- 1,2-二氢-4 H-吡咯并[3,2,1- ij

  DOI：

  10.1002/jhet.5570400215

文献信息

• Synthesis and reactions of 11<i>H</i>-benzo[<i>b</i>]pyrano[3,2-<i>f</i>]indolizines an pyrrolo[3,2,1-<i>ij</i>]pyrano[3,2-<i>c</i>]quinolines
  作者：Thomas Kappe、Peter Roschger、Birgit Schuiki、Wolfgang Stadlbauer

  DOI：10.1002/jhet.5570400215

  日期：2003.3

  2-Methyl-3H-indoles 1 cyclize with two equivalents of ethyl malonate 2 to form 4-hydroxy-11H-benzo[b]pyrano[3,2-f]indolizin-2,5-diones 3, whereas 2-mefhyl-2,3-dihydro-1H-indoles 9 give under similar conditions regioisomer 8-hydroxy-5-methyl-4,5-dihydro-pyrrolo[3,2,1-ij]pyrano[3,2-c]quinolin-7,10-diones 10. The pyrone rings of 3 and 9 can be cleaved either by alkaline hydrolysis to give 7-acetyl-8-

  2-甲基-3 H-吲哚1与两个当量的丙二酸乙酯2环合形成4-羟基-11 H-苯并[ b ]吡喃并[3,2- f ]吲哚并嗪-2,5-二酮3，而2- mefhyl-2,3-dihydro-1 H-吲哚9在相似条件下给出区域异构体8-hydroxy-5-methyl-4,5-dihydro-pyrrolo [3,2,1- ij ] pyrano [3,2- c ]喹啉7,10-二酮10。3和9的吡喃环可通过碱解反应裂解，得到7-乙酰基-8-羟基-10 H-吡啶并[1,2- a ]吲哚-6-酮4或5-乙酰基-6-羟基-2-甲基-1，2-二氢-4 H-吡咯并-[3,2,1- ij ]喹啉-4-酮11。在随后的开环下，用硫酰氯氯化3和9，得到7-二氯乙酰基-8-羟基-10 H-吡啶并[1,2 - a ]吲哚-6-酮5或5-二氯乙酰基-6-羟基-2-甲基- 1,2-二氢-4 H-吡咯并[3,2,1- ij