5-(but-2-yn-1-yloxy)-1H-indole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-(but-2-yn-1-yloxy)-1H-indole
• 英文别名: 5-but-2-ynoxy-1H-indole
• 化学式: C₁₂H₁₁NO
• 分子量: 185.225
• InChiKey: BKAPIVRPYIZONH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  25
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(but-2-yn-1-yloxy)-1H-indole 在 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-(5-(but-2-yn-1-yloxy)-1H-indol-1-yl)ethyl methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  [EN] ANTIBACTERIAL 1H-INDAZOLE AND 1H-INDOLE DERIVATIVES
  [FR] DÉRIVÉS DE 1H-INDAZOLE ET DE 1H-INDOLE ANTIBACTÉRIENS

  摘要：

  该发明涉及式(I)的抗菌化合物，其中X为N或CH；R1为H或卤素；R2为炔氧基或基团M；R3为H或卤素；M为下面表示的MA和MB基团之一，其中A为键，CH2CH2，CH=CH或C≡C；R1A为H或卤素；R2A为H，烷氧基或卤素；R3A为H，烷氧基，羟基烷氧基，烷氧基烷氧基，硫烷氧基，三氟甲氧基，氨基，羟基烷基，2-羟基乙酰胺基，1-氨基环丙基，1-羟甲基环丙基，1-((磷酸酯氧基)甲基)环丙基，1-(((二甲基甘氨酰氧基)甲基)环丙基，反-2-羟甲基环丙基，1,2-二羟基乙基，3-羟基氧杂环戊二烯-3-基，3-(羟基烷基)氧杂环戊二烯-3-基，3-氨基氧杂环戊二烯-3-基，3-羟基硫杂环戊二烯-3-基，吗啉-4-基烷氧基，吗啉-4-基烷基，噁唑-2-基或[l,2,3]三唑-2-基；R1B为羟基烷基，二羟基烷基，氨基烷基，1-羟甲基环丙基，1-氨基甲基环丙基，反-2-羟甲基环丙基，3-羟基氧杂环戊二烯-3-基，3-羟基硫杂环戊二烯-3-基，1-(2-羟乙酰基)氮杂环丙基，1-(2-氨基乙酰基)氮杂环丙基，1-甘氨酰氮杂环丙基，1-(2-氨基-2-甲基丙酰基)氮杂环丙基，3-(2-氨基乙酰胺基)环戊基，反-(顺-3,4-二羟基)-环戊-1-基或3-羟甲基双环[1,1,1]戊烷-1-基；及其盐。

  公开号：

  WO2015091741A1
• 作为产物：
  描述：

  5-羟基吲哚 、 1-溴-2-丁炔 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以1.9 g的产率得到5-(but-2-yn-1-yloxy)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  [EN] ANTIBACTERIAL 1H-INDAZOLE AND 1H-INDOLE DERIVATIVES
  [FR] DÉRIVÉS DE 1H-INDAZOLE ET DE 1H-INDOLE ANTIBACTÉRIENS

  摘要：

  该发明涉及式(I)的抗菌化合物，其中X为N或CH；R1为H或卤素；R2为炔氧基或基团M；R3为H或卤素；M为下面表示的MA和MB基团之一，其中A为键，CH2CH2，CH=CH或C≡C；R1A为H或卤素；R2A为H，烷氧基或卤素；R3A为H，烷氧基，羟基烷氧基，烷氧基烷氧基，硫烷氧基，三氟甲氧基，氨基，羟基烷基，2-羟基乙酰胺基，1-氨基环丙基，1-羟甲基环丙基，1-((磷酸酯氧基)甲基)环丙基，1-(((二甲基甘氨酰氧基)甲基)环丙基，反-2-羟甲基环丙基，1,2-二羟基乙基，3-羟基氧杂环戊二烯-3-基，3-(羟基烷基)氧杂环戊二烯-3-基，3-氨基氧杂环戊二烯-3-基，3-羟基硫杂环戊二烯-3-基，吗啉-4-基烷氧基，吗啉-4-基烷基，噁唑-2-基或[l,2,3]三唑-2-基；R1B为羟基烷基，二羟基烷基，氨基烷基，1-羟甲基环丙基，1-氨基甲基环丙基，反-2-羟甲基环丙基，3-羟基氧杂环戊二烯-3-基，3-羟基硫杂环戊二烯-3-基，1-(2-羟乙酰基)氮杂环丙基，1-(2-氨基乙酰基)氮杂环丙基，1-甘氨酰氮杂环丙基，1-(2-氨基-2-甲基丙酰基)氮杂环丙基，3-(2-氨基乙酰胺基)环戊基，反-(顺-3,4-二羟基)-环戊-1-基或3-羟甲基双环[1,1,1]戊烷-1-基；及其盐。

  公开号：

  WO2015091741A1

文献信息

• ANTIBACTERIAL 1H-INDAZOLE AND 1H-INDOLE DERIVATIVES
  申请人：Actelion Pharmaceuticals Ltd

  公开号：EP3083567A1

  公开（公告）日：2016-10-26
• US9624206B2
  申请人：——

  公开号：US9624206B2

  公开（公告）日：2017-04-18
• [EN] ANTIBACTERIAL 1H-INDAZOLE AND 1H-INDOLE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 1H-INDAZOLE ET DE 1H-INDOLE ANTIBACTÉRIENS
  申请人：ACTELION PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：WO2015091741A1

  公开（公告）日：2015-06-25

  The invention relates to antibacterial compounds of formula (I) wherein X is N or CH; R1 is H or halogen; R2 is alkynyloxy or the group M; R3 is H or halogen; M is one of the groups MA and MB represented below wherein A is a bond, CH2CH2, CH=CH or C≡C; R1A is H or halogen; R2A is H, alkoxy or halogen; R3A is H, alkoxy, hydroxyalkoxy, alkoxyalkoxy, thioalkoxy, trifluoromethoxy, amino, hydroxyalkyl, 2-hydroxyacetamido, 1-aminocyclopropyl, 1 -hydroxymethyl- cycloprop-l-yl, l-((phosphonooxy)methyl)cyclopropyl, l-(((dimethylglycyl)oxy)methyl)cyclopropyl, trans-2 -hydroxymethyl-cycloprop- 1-yl, 1,2-dihydroxy ethyl, 3-hydroxyoxetan-3-yl, 3-(hydroxyalkyl)oxetan-3-yl, 3-aminooxetan- 3-yl, 3-hydroxythietan-3-yl, morpholin-4-ylalkoxy, morpholin-4-yl-alkyl, oxazol-2-yl or [l,2,3]triazol-2-yl; and R1B is hydroxyalkyl, dihydroxyalkyl, aminoalkyl, 1 -hydroxymethyl-cycloprop- 1 -yl, 1 -aminomethyl-cycloprop- 1-yl, iraws-2-hydroxymethyl- cycloprop-l-yl, 3-hydroxyoxetan-3-yl, 3-hydroxythietan-3-yl, 1 -(2-hydroxyacetyl)azetidin- 3-yl, l-(2-aminoacetyl)azetidin-3-yl, l-glycylazetidin-3-yl, l-(2-amino- 2-methylpropanoyl)azetidin-3-yl, 3-(2-aminoacetamido)cyclopentyl, trans-(cis-3,4-dihydroxy)-cyclopent-1-yl or 3-hydroxymethylbicyclo [1,1, 1]pentan-1-yl; and salts thereof.

  该发明涉及式(I)的抗菌化合物，其中X为N或CH；R1为H或卤素；R2为炔氧基或基团M；R3为H或卤素；M为下面表示的MA和MB基团之一，其中A为键，CH2CH2，CH=CH或C≡C；R1A为H或卤素；R2A为H，烷氧基或卤素；R3A为H，烷氧基，羟基烷氧基，烷氧基烷氧基，硫烷氧基，三氟甲氧基，氨基，羟基烷基，2-羟基乙酰胺基，1-氨基环丙基，1-羟甲基环丙基，1-((磷酸酯氧基)甲基)环丙基，1-(((二甲基甘氨酰氧基)甲基)环丙基，反-2-羟甲基环丙基，1,2-二羟基乙基，3-羟基氧杂环戊二烯-3-基，3-(羟基烷基)氧杂环戊二烯-3-基，3-氨基氧杂环戊二烯-3-基，3-羟基硫杂环戊二烯-3-基，吗啉-4-基烷氧基，吗啉-4-基烷基，噁唑-2-基或[l,2,3]三唑-2-基；R1B为羟基烷基，二羟基烷基，氨基烷基，1-羟甲基环丙基，1-氨基甲基环丙基，反-2-羟甲基环丙基，3-羟基氧杂环戊二烯-3-基，3-羟基硫杂环戊二烯-3-基，1-(2-羟乙酰基)氮杂环丙基，1-(2-氨基乙酰基)氮杂环丙基，1-甘氨酰氮杂环丙基，1-(2-氨基-2-甲基丙酰基)氮杂环丙基，3-(2-氨基乙酰胺基)环戊基，反-(顺-3,4-二羟基)-环戊-1-基或3-羟甲基双环[1,1,1]戊烷-1-基；及其盐。