1,1-dichloro-2-trimethylsilyl-3-cyclohex-1-enyl-4-neopentyl-1-silacyclobut-2-ene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,1-dichloro-2-trimethylsilyl-3-cyclohex-1-enyl-4-neopentyl-1-silacyclobut-2-ene
• 英文别名: [1,1-dichloro-3-(cyclohexen-1-yl)-2-(2,2-dimethylpropyl)-2H-silet-4-yl]-trimethylsilane
• 化学式: C₁₇H₃₀Cl₂Si₂
• 分子量: 361.502
• InChiKey: BKDYHMVAXCKOMN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.94
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙烯基三氯硅烷 、 1-[(三甲基硅基)乙炔基]环己烯 、 叔丁基锂 以 正戊烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以67%的产率得到1,1-dichloro-2-trimethylsilyl-3-cyclohex-1-enyl-4-neopentyl-1-silacyclobut-2-ene
  参考文献：
  名称：

  Silaheterocycles 36 (1). Trichlorovinylsilane, lithium-tert-butyl, and 1,3-enynes: A versatile combination for the competitive formation of silacyclobutanes and silacyclobutenes

  摘要：

  等摩尔量的三氯乙烯基硅烷(9)、叔丁基锂和1,3-烯烃反应，竞争性地产生相应的异构硅杂环丁烷和硅杂环丁烯。作为反应途径，讨论了混合物9/叔丁基锂生成硅烯等效物Cl2Si=CHCH2叔丁基(10)，通过10与1,3-烯烃的C=C双键或C=C三键的形式[2+2]环加成反应，生成四元环硅杂环。形成的产物相对比例取决于烯烃中多重键的极性，这主要由取代基模式决定。因此，从有机取代的1,3-烯烃R1C=C-C(R2)=CR3R4(R1=Me、Et、SiMe3、Ph；R2=H、Me、Ph；R3=Me、OMe、Ph；R4=H；和R1C=C-R' (R' = 1-环己烯基、环己烷乙烯基))和9/叔丁基锂中，制备了硅杂环丁烷12、13、15和硅杂环丁烯14、16-24和27(从10和3-己烯)的一步合成产物，并从反应混合物中分离出来。硅杂环丁烷和丁烯具有热稳定性，可以在真空下蒸馏到约150°C的温度而不分解。实验结果在AM-1水平上通过半经验计算进行了定性确认，并使用FMO理论进行了分析。硅杂环丁烯19(C17H30Cl2Si2)的固态结构已经通过单晶X射线衍射确定。19是正交晶系，空间群P212121，a = 1030.94(2) pm，b = 1244.6(2) pm，c = 1605.5(3) pm，Z = 4。关键词：新戊基硅烯，二氯新戊基硅烯，硅杂环丁烯，硅杂环丁烷，1,3-烯烃。

  DOI：

  10.1139/v99-247