neopentyl 5-(1-hydroxy-1,3-dihydrobenzo[c][1,2]oxaborol-6-yloxy)pyrazine-2-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: neopentyl 5-(1-hydroxy-1,3-dihydrobenzo[c][1,2]oxaborol-6-yloxy)pyrazine-2-carboxylate
• 英文别名: 2,2-Dimethylpropyl 5-[(1,3-dihydro-1-hydroxy-2,1-benzoxaborol-6-yl)oxy]-2-pyrazinecarboxylate；2,2-dimethylpropyl 5-[(1-hydroxy-3H-2,1-benzoxaborol-6-yl)oxy]pyrazine-2-carboxylate
• 化学式: C₁₇H₁₉BN₂O₅
• 分子量: 342.159
• InChiKey: BKIFAXRJXKRQSI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.69
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  90.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-氯吡嗪-2-羧酸 在 氯化亚砜 、 caesium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 neopentyl 5-(1-hydroxy-1,3-dihydrobenzo[c][1,2]oxaborol-6-yloxy)pyrazine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  苯并氧杂硼杂环戊烷抗疟剂。第4部分。有效的6-（2-（烷氧基羰基）吡嗪基-5-氧基）-1,3-二氢-1-羟基-2,1-苯并恶硼烷的发现

  摘要：

  设计并合成了一系列6-杂芳氧基苯并x硼烷化合物，用于结构-活性关系（SAR）研究，以评估由6-芳氧基结构变化，吡嗪环上的取代基修饰和侧链优化导致的抗疟疾活性变化链酯基。此SAR研究发现高度有效的6-（2-（烷氧基羰基）吡嗪基-5-氧基）-1,3-二氢-1-羟基-2,1- benzoxaboroles（9，27 - 34）与IC 50 S = 0.2〜针对培养的恶性疟原虫W2和3D7菌株为22 nM 。化合物9在感染的小鼠中也显示出优异的抗伯氏疟原虫的体内功效（ED 90 = 7.0 mg / kg）。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.5b00678

文献信息

• Benzoxaborole Antimalarial Agents. Part 4. Discovery of Potent 6-(2-(Alkoxycarbonyl)pyrazinyl-5-oxy)-1,3-dihydro-1-hydroxy-2,1-benzoxaboroles
  作者：Yong-Kang Zhang、Jacob J. Plattner、Eric E. Easom、Robert T. Jacobs、Denghui Guo、Virginia Sanders、Yvonne R. Freund、Brice Campo、Philip J. Rosenthal、Wei Bu、Francisco-Javier Gamo、Laura M. Sanz、Min Ge、Liang Li、Jie Ding、Yin Yang

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.5b00678

  日期：2015.7.9

  synthesized for a structure–activity relationship (SAR) investigation to assess the changes in antimalarial activity which result from 6-aryloxy structural variation, substituent modification on the pyrazine ring, and optimization of the side chain ester group. This SAR study discovered highly potent 6-(2-(alkoxycarbonyl)pyrazinyl-5-oxy)-1,3-dihydro-1-hydroxy-2,1-benzoxaboroles (9, 27–34) with IC50s

  设计并合成了一系列6-杂芳氧基苯并x硼烷化合物，用于结构-活性关系（SAR）研究，以评估由6-芳氧基结构变化，吡嗪环上的取代基修饰和侧链优化导致的抗疟疾活性变化链酯基。此SAR研究发现高度有效的6-（2-（烷氧基羰基）吡嗪基-5-氧基）-1,3-二氢-1-羟基-2,1- benzoxaboroles（9，27 - 34）与IC 50 S = 0.2〜针对培养的恶性疟原虫W2和3D7菌株为22 nM 。化合物9在感染的小鼠中也显示出优异的抗伯氏疟原虫的体内功效（ED 90 = 7.0 mg / kg）。