ethyl 2-(1-chloroethyl)-4-hydroxy-8-trifluoromethyl-3-quinoline-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-(1-chloroethyl)-4-hydroxy-8-trifluoromethyl-3-quinoline-carboxylate
• 英文别名: ethyl 2-(1-chloroethyl)-4-oxo-8-(trifluoromethyl)-1H-quinoline-3-carboxylate
• 化学式: C₁₅H₁₃ClF₃NO₃
• 分子量: 347.721
• InChiKey: BKKUQWWLVKYIJL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(1-chloroethyl)-4-hydroxy-8-trifluoromethyl-3-quinoline-carboxylate 生成 2-(1-Chloroethyl)-4-hydroxy-N-(2-thiazolyl)-8-(trifluoromethyl)-3-quinolinecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  Analgesic 4-hydroxy-3-quinolinecarboxamides

  摘要：

  该化合物的新型化合物的公式为##STR1##其中X位于5、6、7或8位置，选自氢、卤素、1至5个碳原子的烷基、1至4个碳原子的烷氧基、CF.sub.3 O--、CF.sub.3 S--和CF.sub.3--的群组，R.sub.1'选自氢和1至4个碳原子的烷基，R.sub.2'选自氢或可含有--S--、--O--和--N--等一种或多种杂原子的可选不饱和环，可用含有(a)卤素、(b)1至4个碳原子的烷基（可选用NH.sub.2、--NHAlK或--N---(AlK).sub.2替代）、AlK为1至3个碳原子的烷基、(c)苯基、(d)1至4个碳原子的烷氧基、(e)--OH、(f)--CF.sub.3和(g)--NO.sub.2的一种或多种成员替代的一种或多种成员，或R.sub.1'与它们连接的氮原子一起形成可选不饱和环，则该环通过双键连接到氮原子，R.sub.3选自氢、卤素和1至4个碳原子的烷基，R.sub.4选自氢和卤素，R.sub.5是卤素，但R.sub.3、R.sub.4和R.sub.5不能都是氟，R.sub.6选自氢、1至8个碳原子的烷基和2至8个碳原子的有机羧酸酰基，以及其无毒、药用可接受的酸盐和其与非毒、药用可接受的碱的盐，具有显著的镇痛活性、极弱的抗炎活性和对胃肠系统的良好耐受性，以及它们的制备和中间体。

  公开号：

  US04397856A1
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-cyanopropan-2-yldiazenyl)-2-methylpropanenitrile 、 ethyl 4-hydroxy-2-ethyl-8-trifluoromethyl-quinoline-3-carboxylate 在 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 四氯化碳 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 ethyl 2-(1-chloroethyl)-4-hydroxy-8-trifluoromethyl-3-quinoline-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Analgesic 4-hydroxy-3-quinolinecarboxamides

  摘要：

  该化合物的新型化合物的公式为##STR1##其中X位于5、6、7或8位置，选自氢、卤素、1至5个碳原子的烷基、1至4个碳原子的烷氧基、CF.sub.3 O--、CF.sub.3 S--和CF.sub.3--的群组，R.sub.1'选自氢和1至4个碳原子的烷基，R.sub.2'选自氢或可含有--S--、--O--和--N--等一种或多种杂原子的可选不饱和环，可用含有(a)卤素、(b)1至4个碳原子的烷基（可选用NH.sub.2、--NHAlK或--N---(AlK).sub.2替代）、AlK为1至3个碳原子的烷基、(c)苯基、(d)1至4个碳原子的烷氧基、(e)--OH、(f)--CF.sub.3和(g)--NO.sub.2的一种或多种成员替代的一种或多种成员，或R.sub.1'与它们连接的氮原子一起形成可选不饱和环，则该环通过双键连接到氮原子，R.sub.3选自氢、卤素和1至4个碳原子的烷基，R.sub.4选自氢和卤素，R.sub.5是卤素，但R.sub.3、R.sub.4和R.sub.5不能都是氟，R.sub.6选自氢、1至8个碳原子的烷基和2至8个碳原子的有机羧酸酰基，以及其无毒、药用可接受的酸盐和其与非毒、药用可接受的碱的盐，具有显著的镇痛活性、极弱的抗炎活性和对胃肠系统的良好耐受性，以及它们的制备和中间体。

  公开号：

  US04397856A1

文献信息

• Benzoxazine-4-one intermediates
  申请人：Roussel Uclaf

  公开号：US04518775A1

  公开（公告）日：1985-05-21

  Novel compounds of the formula ##STR1## wherein X is in the 5,6,7 or 8 position and is selected from the group consisting of hydrogen, halogen, alkyl of 1 to 5 carbon atoms, alkoxy of 1 to 4 carbon atoms, CF.sub.3 O--, CF.sub.3 S-- and CF.sub.3 -, R.sub.1 ' is selected from the group consisting of hydrogen and alkyl of 1 to 4 carbon atoms, R.sub.2 ' is selected from the group consisting of hydrogen or an optionally unsaturated ring able to contain one or more heteroatoms of the group consisting of --S--, --O-- and --N-- optionally substituted with one or more members of the group consisting of (a) halogens, (b) alkyl of 1 to 4 carbon atoms optionally substituted with NH.sub.2, --NHAlK or --N--(AlK).sub.2 and AlK is alkyl of 1 to 3 carbon atoms, (c) phenyl, (d) alkoxy of 1 to 4 carbon atoms, (e) --OH, (f) --CF.sub.3 and (g) --NO.sub.2 or R.sub.1 ' and R.sub.2 ' together with the nitrogen atom to which they are attached form an optionally unsaturated ring, the said ring then being connected to the nitrogen atom by a double bond, R.sub.3 is selected from the group consisting of hydrogen, halogen and alkyl of 1 to 4 carbon atoms, R.sub.4 is selected from the group consisting of hydrogen and halogen, R.sub.5 is a halogen with the proviso that R.sub.3, R.sub.4 and R.sub.5 can not all be fluorine and R.sub.6 is selected from the group consisting of hydrogen, alkyl of 1 to 8 carbon atoms and an acyl of an organic carboxylic acid of 2 to 8 carbon atoms and their non-toxic, pharmaceutically acceptable acid addition salts and their salts with non-toxic, pharmaceutically acceptable bases having a remarkable analgesic activity, a very weak anti-inflammatory activity and a good tolerance by the gastrointestinal system and their preparation and their intermediates.

  化合物的新型式为##STR1##其中X位于5、6、7或8位，并选择自氢、卤素、1至5个碳原子的烷基、1至4个碳原子的烷氧基、CF.sub.3 O--、CF.sub.3 S--和CF.sub.3-的群组中，R.sub.1 '选择自氢和1至4个碳原子的烷基，R.sub.2 '选择自氢或可选含有一个或多个杂原子的不饱和环，所述杂原子的群组包括--S--、--O--和--N--，可选地用群组中的一个或多个成员取代，所述成员的群组包括(a)卤素、(b)1至4个碳原子的烷基，可选地用NH.sub.2、--NHAlK或--N--(AlK).sub.2取代，其中AlK为1至3个碳原子的烷基，(c)苯基、(d)1至4个碳原子的烷氧基、(e) --OH、(f) --CF.sub.3和(g) --NO.sub.2或R.sub.1 '和R.sub.2 '与它们所连接的氮原子一起形成可选的不饱和环，所述环然后通过双键连接到氮原子，R.sub.3选择自氢、卤素和1至4个碳原子的烷基，R.sub.4选择自氢和卤素，R.sub.5为卤素，但R.sub.3、R.sub.4和R.sub.5不能全为氟，R.sub.6选择自氢、1至8个碳原子的烷基和2至8个碳原子的有机羧酸的酰基，以及它们的非毒性、药学上可接受的酸加合物和它们的与非毒性、药学上可接受的碱盐，具有显著的镇痛活性、极弱的抗炎活性和良好的胃肠系统耐受性，以及它们的制备和它们的中间体。
• US4397856A
  申请人：——

  公开号：US4397856A

  公开（公告）日：1983-08-09
• US4518775A
  申请人：——

  公开号：US4518775A

  公开（公告）日：1985-05-21
• Analgesic 4-hydroxy-3-quinolinecarboxamides
  申请人：Roussel Uclaf

  公开号：US04397856A1

  公开（公告）日：1983-08-09

  Novel compounds of the formula ##STR1## wherein X is in the 5,6,7 or 8 position and is selected from the group consisting of hydrogen, halogen, alkyl of 1 to 5 carbon atoms, alkoxy of 1 to 4 carbon atoms, CF.sub.3 O--, CF.sub.3 S-- and CF.sub.3 --, R.sub.1 ' is selected from the group consisting of hydrogen and alkyl of 1 to 4 carbon atoms, R.sub.2 ' is selected from the group consisting of hydrogen or an optionally unsaturated ring able to contain one or more heteroatoms of the group consisting of --S--, --O-- and --N-- optionally substituted with one or more members of the group consisting of (a) halogens, (b) alkyl of 1 to 4 carbon atoms optionally substituted with NH.sub.2, --NHAlK or --N---(AlK).sub.2 and AlK is alkyl of 1 to 3 carbon atoms, (c) phenyl, (d) alkoxy of 1 to 4 carbon atoms, (e) --OH, (f) --CF.sub.3 and (g) --NO.sub.2 or R.sub.1 ' together with the nitrogen atom to which they are attached form an optionally unsaturated ring, the said ring then being connected to the nitrogen atom by a double bond, R.sub.3 is selected from the group consisting of hydrogen, halogen and alkyl of 1 to 4 carbon atoms, R.sub.4 is selected from the group consisting of hydrogen and halogen, R.sub.5 is a halogen with the proviso that R.sub.3, R.sub.4 and R.sub.5 can not all be fluorine and R.sub.6 is selected from the group consisting of hydrogen, alkyl of 1 to 8 carbon atoms and an acyl of an organic carboxylic acid of 2 to 8 carbon atoms and their non-toxic, pharmaceutically acceptable acid addition salts and their salts with non-toxic, pharmaceutically acceptable bases having a remarkable analgesic activity, a very weak anti-inflammatory activity and a good tolerance by the gastrointestinal system and their preparation and their intermediates.

  该化合物的新型化合物的公式为##STR1##其中X位于5、6、7或8位置，选自氢、卤素、1至5个碳原子的烷基、1至4个碳原子的烷氧基、CF.sub.3 O--、CF.sub.3 S--和CF.sub.3--的群组，R.sub.1'选自氢和1至4个碳原子的烷基，R.sub.2'选自氢或可含有--S--、--O--和--N--等一种或多种杂原子的可选不饱和环，可用含有(a)卤素、(b)1至4个碳原子的烷基（可选用NH.sub.2、--NHAlK或--N---(AlK).sub.2替代）、AlK为1至3个碳原子的烷基、(c)苯基、(d)1至4个碳原子的烷氧基、(e)--OH、(f)--CF.sub.3和(g)--NO.sub.2的一种或多种成员替代的一种或多种成员，或R.sub.1'与它们连接的氮原子一起形成可选不饱和环，则该环通过双键连接到氮原子，R.sub.3选自氢、卤素和1至4个碳原子的烷基，R.sub.4选自氢和卤素，R.sub.5是卤素，但R.sub.3、R.sub.4和R.sub.5不能都是氟，R.sub.6选自氢、1至8个碳原子的烷基和2至8个碳原子的有机羧酸酰基，以及其无毒、药用可接受的酸盐和其与非毒、药用可接受的碱的盐，具有显著的镇痛活性、极弱的抗炎活性和对胃肠系统的良好耐受性，以及它们的制备和中间体。