[2-(1-Methyl-1H-imidazol-2-yl)-quinolin-4-yl]-carbamic acid ethyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: [2-(1-Methyl-1H-imidazol-2-yl)-quinolin-4-yl]-carbamic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl N-[2-(1-methylimidazol-2-yl)quinolin-4-yl]carbamate
• 化学式: C₁₆H₁₆N₄O₂
• 分子量: 296.329
• InChiKey: BKLOWMHGDXVMMJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  69
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(1-Methyl-1H-imidazol-2-yl)-quinoline-4-carbonyl chloride 在 sodium azide 作用下， 以 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 [2-(1-Methyl-1H-imidazol-2-yl)-quinolin-4-yl]-carbamic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  取代的2-（1-甲基-2-咪唑基）喹啉的合成

  摘要：

  甲基锂与1-甲基1-2-咪唑甲醛的反应得到相应的醇2。用二氧化锰氧化化合物2得到2-乙酰基1-1-甲基咪唑（3）。使用化合物3和取代的靛红4，制备了相应的喹啉-4-羧酸（5）。5的酸咪唑化物与适当的胺反应生成酰胺6。通过库尔修斯重排以高收率制备氨基甲酸酯10。取代的喹啉-4-胺13通过化合物的酸水解而获得的10（R 1 =吨-Bu）。胺13与二烷基氨基烷基氯的烷基化得到化合物14。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570340526

文献信息

• Syntheses of substituted 2-(l-methyl-2-imidazolyl)quinolines
  作者：Minoo Khazan、Farzin Hadizadeh、Abbas Shafiee

  DOI：10.1002/jhet.5570340526

  日期：1997.9

  dioxide gave 2-acety1-1-methylimidazole (3). Using compound 3 and substituted isatins 4, the corresponding quinoline-4-carboxylic acids (5) were prepared. The reaction of acid imidazolides of 5 with appropriate amines yielded the amides 6. Carbamic acid esters 10 were prepared by the Curtius rearrangement in good yield. Substituted quinolin-4-amines 13 were obtained by the acid hydrolysis of compound

  甲基锂与1-甲基1-2-咪唑甲醛的反应得到相应的醇2。用二氧化锰氧化化合物2得到2-乙酰基1-1-甲基咪唑（3）。使用化合物3和取代的靛红4，制备了相应的喹啉-4-羧酸（5）。5的酸咪唑化物与适当的胺反应生成酰胺6。通过库尔修斯重排以高收率制备氨基甲酸酯10。取代的喹啉-4-胺13通过化合物的酸水解而获得的10（R 1 =吨-Bu）。胺13与二烷基氨基烷基氯的烷基化得到化合物14。