(R)-1-(1-hydroxy-2-cyclopenten-1-yl)-1-nonanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-1-(1-hydroxy-2-cyclopenten-1-yl)-1-nonanone
• 英文别名: 1-[(1R)-1-hydroxycyclopent-2-en-1-yl]nonan-1-one
• 化学式: C₁₄H₂₄O₂
• 分子量: 224.343
• InChiKey: BKTJOYLRCSWVRI-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-环戊烯酮 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 (R)-(+)-2-二苯膦-2'-甲氧基-1,1'-联萘 、 bis(acetylacetonato)palladium(II) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (R)-1-(1-hydroxy-2-cyclopenten-1-yl)-1-nonanone 、 (S)-1-(1-hydroxy-2-cyclopenten-1-yl)-1-nonanone
  参考文献：
  名称：

  酰基锆茂金属作为酰基供体，Pd催化α，β-不饱和酮衍生物的区域选择性酰化

  摘要：

  酰基锆茂金属氯化物与α，β-不饱和酮（α，β-烯酮或-炔酮）反应，在Pd催化条件下产生区域选择性的1,2-或1,4-产物。在α，β-烯酮的反应中，通过选择Pd（II）催化剂体系可获得极好的区域选择性。因此，通过选择PdCl 2（PPh 3）2或Pd（OAc）2 -BF 3 ·OEt 2选择性地制备1,2-或1,4-产物。， 分别。单齿膦配体的存在选择性地产生1，2-加成产物。在这些Pd催化的反应中，Pd（0）被认为是一种活性催化剂，它是通过将酰基从锆过渡到Pd（II）原位生成，然后还原性消除Pd（0）而生成的。在Pd催化的条件下，α，β-壬烯还与酰基锆茂金属反应生成区域选择性的1,4-产物。与α，β-烯酮的反应相反，三苯基膦配体的存在导致1，4-加合物的选择性形成。通过在α，β-烯酮中添加酰基阴离子的膦配体效应，在适度的光学纯度（〜66％ee）下进行酰基锆茂金属氯化物与环状α，β-烯酮的对映选择性1

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00857-8

文献信息

• Acylzirconocene Chloride as an “Unmasked” Acyl Anion: Enantioselective 1,2-Addition toα,β-Unsaturated Ketone Derivatives
  作者：Yuji Hanzawa、Nobuhito Tabuchi、Kosuke Saito、Satoshi Noguchi、Takeo Taguchi

  DOI：10.1002/(sici)1521-3773(19990816)38:16<2395::aid-anie2395>3.0.co;2-w

  日期：1999.8.16
• Pd-catalyzed regioselective acylation of α,β-unsaturated ketone derivatives by acylzirconocene chloride as an acyl group donor
  作者：Yuji Hanzawa、Nobuhito Tabuchi、Kensuke Narita、Akito Kakuuchi、Masaya Yabe、Takeo Taguchi

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00857-8

  日期：2002.9

  reacted with acylzirconocene chloride to give regioselectively 1,4-products under the Pd-catalyzed conditions. In contrast to the reactions of α,β-enones, the presence of a triphenylphosphine ligand brought about the selective formation of 1,4-adduct. By virtue of the phosphine ligand-effect in the addition of an acyl anion to α,β-enones, enantioselective 1,2-addition of acylzirconocene chloride to cyclic

  酰基锆茂金属氯化物与α，β-不饱和酮（α，β-烯酮或-炔酮）反应，在Pd催化条件下产生区域选择性的1,2-或1,4-产物。在α，β-烯酮的反应中，通过选择Pd（II）催化剂体系可获得极好的区域选择性。因此，通过选择PdCl 2（PPh 3）2或Pd（OAc）2 -BF 3 ·OEt 2选择性地制备1,2-或1,4-产物。， 分别。单齿膦配体的存在选择性地产生1，2-加成产物。在这些Pd催化的反应中，Pd（0）被认为是一种活性催化剂，它是通过将酰基从锆过渡到Pd（II）原位生成，然后还原性消除Pd（0）而生成的。在Pd催化的条件下，α，β-壬烯还与酰基锆茂金属反应生成区域选择性的1,4-产物。与α，β-烯酮的反应相反，三苯基膦配体的存在导致1，4-加合物的选择性形成。通过在α，β-烯酮中添加酰基阴离子的膦配体效应，在适度的光学纯度（〜66％ee）下进行酰基锆茂金属氯化物与环状α，β-烯酮的对映选择性1