(R)-O-(4-chlorobenzoyl)-N-(1',9'-anthrayl)-1-amino-2-propanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: (R)-O-(4-chlorobenzoyl)-N-(1',9'-anthrayl)-1-amino-2-propanol
• 英文别名: [(2R)-1-(14,16-dioxo-15-azatetracyclo[7.7.1.02,7.013,17]heptadeca-1(17),2,4,6,8,10,12-heptaen-15-yl)propan-2-yl] 4-chlorobenzoate
• 化学式: C₂₆H₁₈ClNO₄
• 分子量: 443.886
• InChiKey: BKTJWHYXBJYCNE-OAHLLOKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  63.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  anthracene-1,9-dicarboxylic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 反应 10.0h， 生成 (R)-O-(4-chlorobenzoyl)-N-(1',9'-anthrayl)-1-amino-2-propanol
  参考文献：
  名称：

  1,8-萘二甲酰亚胺作为手性胺的立体化学探针：电子跃迁和激子耦合的研究。

  摘要：

  根据电子跃迁的数量及其极化分析了1,8-萘二甲酰亚胺的吸收光谱和磁圆二色性（MCD）光谱。实验结果得到了半经验INDO / S计算的支持。结果表明，在双色发性激子偶合的基础上，位于231 nm的1,8-萘二甲酰亚胺生色团的pi-> pi萘跃迁是非常允许的。研究了简并的（双-1,8-萘二甲酰亚胺）和非简简的（1,8-萘二甲酰亚胺-邻苯二甲酰亚胺，1,8-萘二甲酰亚胺-苯基或1,8-萘二甲酰亚胺-苯甲酸酯）偶联。在后一种情况下，对于相同的绝对构型，激子棉花效应的符号与简并激子棉花效应的符号相反。

  DOI：

  10.1021/jo981760j

文献信息

• 1,8-Naphthalimides as Stereochemical Probes for Chiral Amines:  A Study of Electronic Transitions and Exciton Coupling
  作者：J. Gawroński、K. Gawrońska、P. Skowronek、A. Holmén

  DOI：10.1021/jo981760j

  日期：1999.1.1

  231 nm is perfectly suited for absolute configuration assignments of amine derivatives on the basis of the bichromophoric exciton coupling. Both degenerate (bis-1,8-naphthalimide) and nondegenerate (1,8-naphthalimide-phthalimide, 1,8-naphthalimide-phenyl, or 1,8-naphthalimide-benzoate) couplings were studied. In the latter case, the sign of the exciton Cotton effect was opposite to the sign of the

  根据电子跃迁的数量及其极化分析了1,8-萘二甲酰亚胺的吸收光谱和磁圆二色性（MCD）光谱。实验结果得到了半经验INDO / S计算的支持。结果表明，在双色发性激子偶合的基础上，位于231 nm的1,8-萘二甲酰亚胺生色团的pi-> pi萘跃迁是非常允许的。研究了简并的（双-1,8-萘二甲酰亚胺）和非简简的（1,8-萘二甲酰亚胺-邻苯二甲酰亚胺，1,8-萘二甲酰亚胺-苯基或1,8-萘二甲酰亚胺-苯甲酸酯）偶联。在后一种情况下，对于相同的绝对构型，激子棉花效应的符号与简并激子棉花效应的符号相反。