6-(3-formyl-1-azulenyl)benzo[a]fulvene-4-carbaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: 6-(3-formyl-1-azulenyl)benzo[a]fulvene-4-carbaldehyde
• 英文别名: 3-[(E)-(3-formylinden-1-ylidene)methyl]azulene-1-carbaldehyde
• 化学式: C₂₂H₁₄O₂
• 分子量: 310.352
• InChiKey: BKVSFNXHMPDFIU-MHWRWJLKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(3-formyl-1-azulenyl)benzo[a]fulvene-4-carbaldehyde 、 3,3'-diethyl-4,4'-dimethyldipyrromethane-5,5'-dicarboxylic acid 以 二氯甲烷 、 三氟乙酸 为溶剂， 以19%的产率得到13,17-diethyl-12,18-dimethyl-22-carbabenzo[g]-azuliporphyrin
  参考文献：
  名称：

  富烯二醛用于adj-Dicarbaporphyrinoid合成的策略：制备22-Carbaazuliporphyrin

  摘要：

  已显示芳香醛，包括茚甲醛，在三氟甲磺酸二丁基硼存在下与茚烯胺衍生物反应，得到稳定的富烯醛。在这些条件下，1,3-Azulenedicarbaldehyde 生成富烯二醛，并且它与二吡咯甲烷反应生成 22-carbaazuliporphyrin。这种 adj-dicarbaporphyrinoid 显示出显着的 diatropic 特性，并且质子化提供了一个芳香的 C-质子化的 dication。

  DOI：

  10.1021/ja076414a
• 作为产物：
  描述：

  azulene-1,3-dicarbaldehyde 、 1-Dimethylaminomethylen-inden 在 三氟甲磺酸二丁硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以53%的产率得到6-(3-formyl-1-azulenyl)benzo[a]fulvene-4-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  富烯二醛用于adj-Dicarbaporphyrinoid合成的策略：制备22-Carbaazuliporphyrin

  摘要：

  已显示芳香醛，包括茚甲醛，在三氟甲磺酸二丁基硼存在下与茚烯胺衍生物反应，得到稳定的富烯醛。在这些条件下，1,3-Azulenedicarbaldehyde 生成富烯二醛，并且它与二吡咯甲烷反应生成 22-carbaazuliporphyrin。这种 adj-dicarbaporphyrinoid 显示出显着的 diatropic 特性，并且质子化提供了一个芳香的 C-质子化的 dication。

  DOI：

  10.1021/ja076414a

文献信息

• Fulvene Dialdehyde Strategy for <i>adj</i>-Dicarbaporphyrinoid Synthesis:  Preparation of a 22-Carbaazuliporphyrin
  作者：Timothy D. Lash、Denise A. Colby、Aparna S. Idate、Randall N. Davis

  DOI：10.1021/ja076414a

  日期：2007.11.1

  Aromatic aldehydes, including azulenecarbaldehydes, have been shown to react with an indene enamine derivative in the presence of dibutylboron triflate to give stable fulvene aldehydes. 1,3-Azulenedicarbaldehyde afforded a fulvene dialdehyde under these conditions, and this reacted with a dipyrrylmethane to give a 22-carbaazuliporphyrin. This adj-dicarbaporphyrinoid showed significant diatropic character

  已显示芳香醛，包括茚甲醛，在三氟甲磺酸二丁基硼存在下与茚烯胺衍生物反应，得到稳定的富烯醛。在这些条件下，1,3-Azulenedicarbaldehyde 生成富烯二醛，并且它与二吡咯甲烷反应生成 22-carbaazuliporphyrin。这种 adj-dicarbaporphyrinoid 显示出显着的 diatropic 特性，并且质子化提供了一个芳香的 C-质子化的 dication。