3-bromo-2-methyl-N-(quinolin-8-yl)benzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-bromo-2-methyl-N-(quinolin-8-yl)benzamide
• 英文别名: 3-bromo-2-methyl-N-quinolin-8-ylbenzamide
• 化学式: C₁₇H₁₃BrN₂O
• 分子量: 341.207
• InChiKey: BLFFJEFCWUQCKG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  环戊酸 、 3-bromo-2-methyl-N-(quinolin-8-yl)benzamide 在 N,N,N′,N′-bis-tetramethylene-fluoro-formamidinium hexafluorophosphate 、 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.5h， 以42%的产率得到6-bromo-3-cyclopentylidene-7-methylisobenzofuran-1(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过铑催化的多米诺 C-H 酰化/苯甲酰胺与脂肪族羧酸的环化轻松合成亚烷基邻苯二甲酸

  摘要：

  描述了 8-氨基喹啉衍生的苯甲酰胺与脂肪族羧酸的 Rh 催化多米诺反应。该反应使用由羧酸产生的酰氟作为羰基来源，并伴随着 8-氨基喹啉衍生的酰胺转化为内酯，通过 8-氨基喹啉导向的 C-H 酰化苯甲酰胺。该合成方法对Z-异构体表现出广泛的底物范围和优异的立体选择性。

  DOI：

  10.1002/chem.202102734
• 作为产物：
  描述：

  3-溴-2-甲基苯甲酸 在 草酰氯 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-bromo-2-methyl-N-(quinolin-8-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  铑催化未活化1-烯烃的芳族酰胺中CH键的烷基化：可能从烯烃生成碳中间体

  摘要：

  据报道，使用铑催化剂并在8-氨基喹啉导向基团的辅助下，芳族酰胺中的CH键（氢化芳基化）与未活化的1-烯烃发生烷基化。羧酸的添加对于该反应的成功至关重要。氘标记实验的结果表明，烯烃中缺少一个氘原子，这表明该反应没有通过CH烷基化反应的公认机理进行。相反，建议该反应通过卡宾机理进行。卡宾机理也得到初步DFT计算的支持。

  DOI：

  10.1002/chem.201901300

文献信息

• Rhodium-Catalyzed Alkenylation of C–H Bonds in Aromatic Amides with Alkynes
  作者：Kaname Shibata、Satoko Natsui、Naoto Chatani

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00709

  日期：2017.5.5

  The rhodium-catalyzed alkenylation of C–H bonds of aromatic amides with alkynes is reported. A variety of functional groups, including OMe, OAc, Br, Cl, and even NO2, are applicable to this reaction to give the corresponding hydroarylation products. The presence of an 8-aminoquinoline group as the directing group is crucial for the success of the reaction.

  据报道，铑通过炔烃催化芳族酰胺的C–H键的烯基化。包括OMe，OAc，Br，Cl甚至NO 2在内的各种官能团均适用于该反应，以生成相应的氢芳基化产物。8-氨基喹啉基团作为导向基团的存在对于反应成功至关重要。
• Cobalt-Catalyzed Directed<i>sp</i>²C−H Acetoxylation of Arenes Employing Mn(OAc)₃ ⋅ 2H₂O as Acetoxy Source
  作者：Writhabrata Sarkar、Arup Bhowmik、Aniket Mishra、Tripta Kumari Vats、Indubhusan Deb

  DOI：10.1002/adsc.201800398

  日期：2018.9.3

  A cobalt‐catalyzed sp2 C−H acetoxylation of amides having 8‐aminoquinoline as a directing group has been achieved using manganese(III) acetate both as an oxidant and an acetoxy source. Operational simplicity, broad range of functional group tolerance, use of an earth abundant first row transition metal, and, most importantly, exploitation of an unprecedented acetoxy source are the key features. The

  使用乙酸锰（III）作为氧化剂和乙酰氧基源，已实现了钴催化的具有8-氨基喹啉作为导向基团的酰胺的sp 2 C-H乙酰氧基化。操作简便，官能团耐受性范围广，使用富含稀土的第一行过渡金属以及最重要的是，开发了前所未有的乙酰氧基源是关键特征。该方法是可扩展的，不需要任何添加剂。通过进行一系列实验已经确定了反应机理。
• Ruthenium(II)-catalyzed Alkylation of C-H Bonds in Aromatic Amides with Vinylsilanes
  作者：Chen-an Wang、Supriya Rej、Naoto Chatani

  DOI：10.1246/cl.190483

  日期：2019.10.5

  The ruthenium (II)-catalyzed ortho-C-H alkylation of aromatic amides with vinylsilanes with the aid of an 8-aminoquinoline moiety as a directing group is reported. A wide range of functional groups...

  据报道，在 8-氨基喹啉部分作为导向基团的帮助下，钌 (II) 催化芳族酰胺与乙烯基硅烷的邻位 CH 烷基化。广泛的功能组...
• Copper-Catalyzed Direct sp² C–H Silylation of Arylamides Using Disilanes
  作者：Writhabrata Sarkar、Aniket Mishra、Arup Bhowmik、Indubhusan Deb

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01129

  日期：2021.6.18

  A copper-catalyzed method for direct intermolecular ortho-silylation of benzamides has been developed that affords organosilane products in moderate to high yields. The key features include: (i) use of commercially available disilanes as a silicon source with 8-aminoquinoline as a bidentate directing group, (ii) use of earth-abundant first-row transition metal, (iii) operationally simple conditions

  已开发出一种用于苯甲酰胺直接分子间邻甲硅烷化的铜催化方法，该方法可提供中等至高产率的有机硅烷产品。主要特点包括：(i) 使用市售乙硅烷作为硅源，8-氨基喹啉作为双齿导向基团，(ii) 使用地球上丰富的第一排过渡金属，(iii) 操作简单，无需惰性气氛，以及 (iv) 广泛的官能团的耐受性。该方法的实用性和有效性已通过克级实验得到证明。因此，该策略构成了构建可用于合成有机化学的 C-Si 键的便捷方法。
• A Synthesis of 3,4-Dihydroisoquinolin-1(2H)-one via the Rhodium-Catalyzed Alkylation of Aromatic Amides with <i>N</i>-Vinylphthalimide
  作者：Qiyuan He、Naoto Chatani

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02249

  日期：2018.11.2

  The alkylation of C–H bonds with N-vinylphthalimide by a rhodium-catalyzed reaction of aromatic amides containing an 8-aminoquinoline moiety as the directing group is reported. N-Vinylphthalimide functions as a 2-aminoethylating reagent. The resulting alkylated products can be converted into 3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one derivatives in a one-pot transformation. Deuterium-labeling experiments suggest

  据报道，铑通过N-乙烯基邻苯二甲酰亚胺的铑催化芳香族酰胺的反应，该芳香族酰胺含有8-氨基喹啉部分作为导向基团。N-乙烯基邻苯二甲酰亚胺起2-氨基乙基化试剂的作用。可以在一锅转化中将所得的烷基化产物转化为3,4-二氢异喹啉-1（2H）-one衍生物。氘标记实验表明该反应通过卡宾机理进行。