(6R,7S)-benzhydryl-3-((E)-((R)-1'-(allyloxycarbonyl)-2-oxo-1,3'-bipyrrolidin-3-ylidene)methyl)-7-((Z)-2-(5-chloro-2-(tritylamino)thiazol-4-yl)-2-(trityloxyimino)acetamido)-8-oxo-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (6R,7S)-benzhydryl-3-((E)-((R)-1'-(allyloxycarbonyl)-2-oxo-1,3'-bipyrrolidin-3-ylidene)methyl)-7-((Z)-2-(5-chloro-2-(tritylamino)thiazol-4-yl)-2-(trityloxyimino)acetamido)-8-oxo-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate
• 化学式: C₇₇H₆₆ClN₇O₈S
• 分子量: 1284.93
• InChiKey: BLFDVRUODVXQFW-VXBBIXCXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.55
• 重原子数：
  94.0
• 可旋转键数：
  21.0
• 环数：
  13.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  172.07
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6R,7S)-benzhydryl-3-((E)-((R)-1'-(allyloxycarbonyl)-2-oxo-1,3'-bipyrrolidin-3-ylidene)methyl)-7-((Z)-2-(5-chloro-2-(tritylamino)thiazol-4-yl)-2-(trityloxyimino)acetamido)-8-oxo-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 溶剂黄146 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以94%的产率得到(6R,7S)-benzhydryl-7-((Z)-2-(5-chloro-2-(tritylamino)thiazol-4-yl)-2-(trityloxyimino)acetamido)-8-oxo-3-((E)-((R)-2-oxo-1,3'-bipyrrolidin-3-ylidene)methyl)-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] CARBACEPHEM BETA-LACTAM ANTIBIOTICS
  [FR] ANTIBIOTIQUES DE TYPE BÉTA-LACTAME À BASE DE CARBACÉPHÈME

  摘要：

  揭示了具有结构（I）的碳青霉烯β-内酰胺类抗生素，包括立体异构体、药用盐、酯及其前药，其中Ar2、X、R1和R2如本文所定义。这些化合物对于治疗细菌感染特别有效，尤其是由耐甲氧西林金黄色葡萄球菌引起的感染。

  公开号：

  WO2010030810A1
• 作为产物：
  描述：

  (6R,7S)-3-((E)-((R)-1'-(allyloxycarbonyl)-2-oxo-1,3'-bipyrrolidin-3-ylidene)methyl)-7-((Z)-2-(5-chloro-2-(tritylamino)thiazol-4-yl)-2-(trityloxyimino)acetamido)-8-oxo-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid 、 二苯基重氮甲烷 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (6R,7S)-benzhydryl-3-((E)-((R)-1'-(allyloxycarbonyl)-2-oxo-1,3'-bipyrrolidin-3-ylidene)methyl)-7-((Z)-2-(5-chloro-2-(tritylamino)thiazol-4-yl)-2-(trityloxyimino)acetamido)-8-oxo-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] CARBACEPHEM BETA-LACTAM ANTIBIOTICS
  [FR] ANTIBIOTIQUES DE TYPE BÉTA-LACTAME À BASE DE CARBACÉPHÈME

  摘要：

  揭示了具有结构（I）的碳青霉烯β-内酰胺类抗生素，包括立体异构体、药用盐、酯及其前药，其中Ar2、X、R1和R2如本文所定义。这些化合物对于治疗细菌感染特别有效，尤其是由耐甲氧西林金黄色葡萄球菌引起的感染。

  公开号：

  WO2010030810A1

文献信息

• [EN] CARBACEPHEM BETA-LACTAM ANTIBIOTICS<br/>[FR] ANTIBIOTIQUES DE TYPE BÉTA-LACTAME À BASE DE CARBACÉPHÈME
  申请人：ACHAOGEN INC

  公开号：WO2010030810A1

  公开（公告）日：2010-03-18

  Carbacephem β-lactam antibiotics having structure (I) are disclosed, including stereoisomers, pharmaceutically acceptable salts, esters and prodrugs thereof, wherein Ar2, X, R1 and R2 are as defined herein. The compounds are useful for the treatment of bacterial infections, in particular those caused by methicillin-resistant Staphylococcus spp.

  揭示了具有结构（I）的碳青霉烯β-内酰胺类抗生素，包括立体异构体、药用盐、酯及其前药，其中Ar2、X、R1和R2如本文所定义。这些化合物对于治疗细菌感染特别有效，尤其是由耐甲氧西林金黄色葡萄球菌引起的感染。