ethyl 2-oxo-3-oxabicyclo[3.1.0]hexane-6-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: ethyl 2-oxo-3-oxabicyclo[3.1.0]hexane-6-carboxylate
• 英文别名: (1SR,5SR,6SR)-2-oxo-3-oxa-bicyclo[3.1.0]hexane-6-carboxylic acid ethyl ester；ethyl (1R,5S,6R)-2-oxo-3-oxabicyclo[3.1.0]hexane-6-carboxylate
• 化学式: C₈H₁₀O₄
• 分子量: 170.165
• InChiKey: BLJJNRDLKPUYCO-HSUXUTPPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-oxo-3-oxabicyclo[3.1.0]hexane-6-carboxylate 在 盐酸 、 aluminum oxide 、 二异丁基氢化铝 、 碳酸氢钠 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙腈 为溶剂， 反应 144.0h， 生成 ethyl (2S,1'S,2'R,3'R)-N-(tert-butoxycarbonyl)-2-(2'-ethoxycarbonyl-3'-hydroxymethylcyclopropyl) glycinate
  参考文献：
  名称：

  (2S,1‘S,2‘R,3‘R)-2-(2‘-Carboxy-3‘-hydroxymethylcyclopropyl) Glycine Is a Highly Potent Group 2 and 3 Metabotropic Glutamate Receptor Agonist with Oral Activity

  摘要：

  The asymmetric synthesis and biological activity of (2S,1'S,2R,3R)-2-(2 -carboxy-3'-hydroxy-methylcyclopropyl) glycine ((+)-3) is described. This novel C-3' substituted carboxy cyclopropyl glycine is a highly potent group 2 and group 3 mGluR agonist that has proven to be orally active in both fear potentiated startle (animal model for anxiety) and PCP-induced motor activation (animal model for psychosis) assays in rats.

  DOI：

  10.1021/jm030967o
• 作为产物：
  描述：

  乙基(2E)-4-羟基-2-丁烯酸酯 在 N,N′-双(对甲苯磺酰)肼 、 Ru-pheox 、 potassium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.02h， 生成 ethyl 2-oxo-3-oxabicyclo[3.1.0]hexane-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Ru（II）–苯酚催化的缺电子烯烃的不对称分子内环丙烷化

  摘要：

  据报道，在Ru（II）-Pheox催化剂存在下，电子缺陷性烯烃的首次高对映选择性分子内环丙烷化反应。以高产率（高达99％）和优异的对映选择性（ee高达99％）获得了相应的环丙烷稠合的γ-内酯。而且，该方法使得能够有效地获得对映体富集的二羰基环丙烷衍生物，其是合成各种生物活性化合物的重要中间体。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b01201

文献信息

• ISOQUINOLINES AS INHIBITORS OF HPK1
  申请人：Genentech, Inc.

  公开号：US20180282282A1

  公开（公告）日：2018-10-04

  Isoquinoline compounds and their use as inhibitors of HPK1 (hematopoietic kinase 1) are described. The compounds are useful in treating HPK1-dependent disorders and enhancing an immune response. Also described are methods of inhibitng HPK1, methods of treating HPK1-dependent disorders, methods for enhancing an immune response, and methods for preparing the isoquinoline compounds.

  描述了异喹啉化合物及其作为HPK1（造血激酶1）抑制剂的用途。这些化合物在治疗依赖于HPK1的疾病和增强免疫应答方面非常有用。还描述了抑制HPK1的方法、治疗依赖于HPK1的疾病的方法、增强免疫应答的方法，以及制备异喹啉化合物的方法。
• Dicarboxamide derivatives
  申请人：Boehringer Markus

  公开号：US20060106016A1

  公开（公告）日：2006-05-18

  The invention is concerned with novel dicarboxamide derivatives of formula (I) wherein A, B, R c , D and E are as defined in the description and in the claims, as well as physiologically acceptable salts thereof. These compounds inhibit the coagulation factor Xa and can be used as medicaments.

  这项发明涉及式(I)的新颖二羧酰胺衍生物，其中A、B、Rc、D和E如描述和索赔中所定义，并且其生理上可接受的盐。这些化合物抑制凝血因子Xa，可用作药物。
• Ru(II)–Pheox-Catalyzed Asymmetric Intramolecular Cyclopropanation of Electron-Deficient Olefins
  作者：Yoko Nakagawa、Soda Chanthamath、Kazutaka Shibatomi、Seiji Iwasa

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01201

  日期：2015.6.5

  The first highly enantioselective intramolecular cyclopropanation of electron-deficient olefins, in the presence of Ru(II)–-Pheox catalyst, is reported. The corresponding cyclopropane-fused γ-lactones were obtained in high yields (up to 99%) with excellent enantioselectivities (ee up to 99%). Moreover, this method enables efficient access to enantioenriched dicarbonyl cyclopropane derivatives, which

  据报道，在Ru（II）-Pheox催化剂存在下，电子缺陷性烯烃的首次高对映选择性分子内环丙烷化反应。以高产率（高达99％）和优异的对映选择性（ee高达99％）获得了相应的环丙烷稠合的γ-内酯。而且，该方法使得能够有效地获得对映体富集的二羰基环丙烷衍生物，其是合成各种生物活性化合物的重要中间体。
• (2<i>S</i>,1‘<i>S</i>,2‘<i>R</i>,3‘<i>R</i>)-2-(2‘-Carboxy-3‘-hydroxymethylcyclopropyl) Glycine Is a Highly Potent Group 2 and 3 Metabotropic Glutamate Receptor Agonist with Oral Activity
  作者：Iván Collado、Concepción Pedregal、Ana Belén Bueno、Alicia Marcos、Rosario González、Jaime Blanco-Urgoiti、Javier Pérez-Castells、Darryle D. Schoepp、Rebecca A. Wright、Bryan G. Johnson、Ann E. Kingston、Eric D. Moher、David W. Hoard、Kelly I. Griffey、Joseph P. Tizzano

  DOI：10.1021/jm030967o

  日期：2004.1.1

  The asymmetric synthesis and biological activity of (2S,1'S,2R,3R)-2-(2 -carboxy-3'-hydroxy-methylcyclopropyl) glycine ((+)-3) is described. This novel C-3' substituted carboxy cyclopropyl glycine is a highly potent group 2 and group 3 mGluR agonist that has proven to be orally active in both fear potentiated startle (animal model for anxiety) and PCP-induced motor activation (animal model for psychosis) assays in rats.