2-[(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)imino]ethyl 2-[(8-(trifluoromethyl)quinolin-4-yl)amino]benzoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-[(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)imino]ethyl 2-[(8-(trifluoromethyl)quinolin-4-yl)amino]benzoate
• 英文别名: 2-(1H-benzimidazol-2-ylimino)ethyl 2-[[8-(trifluoromethyl)-4-quinolyl]amino]benzoate；2-(1H-benzimidazol-2-ylimino)ethyl 2-[[8-(trifluoromethyl)quinolin-4-yl]amino]benzoate
• 化学式: C₂₆H₁₈F₃N₅O₂
• 分子量: 489.456
• InChiKey: BLMRIJUJELXDAD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  92.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-oxoethyl 2-{[8-(trifluoromethyl)quinolin-4-yl]amino}benzoate 、 2-氨基苯并咪唑 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 13.0h， 以78%的产率得到2-[(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)imino]ethyl 2-[(8-(trifluoromethyl)quinolin-4-yl)amino]benzoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Certain 2-Substituted-1<i>H</i>-benzimidazole Derivatives as Antimicrobial and Cytotoxic Agents

  摘要：

  研究人员合成了一系列 2-取代-1H-苯并咪唑衍生物，并对其抗菌、抗真菌和细胞毒性活性进行了评估。结果表明，所有测试化合物都对一些革兰氏阴性菌（铜绿假单胞菌、大肠杆菌、伤寒沙门氏菌）和真菌（白色念珠菌）具有很强的抗菌活性，最低抑菌浓度（MICs）低于 0.016 µg/mL。相反，所有测试化合物对金黄色葡萄球菌（革兰氏阳性菌）均无活性。此外，还对宫颈癌（HeLa）细胞系的最终目标进行了体外抗肿瘤活性测试。在纳摩尔浓度下，8 种测试化合物显示出比多柔比星更强的细胞毒作用。化合物 2c 和 3c 的细胞毒性作用最强，IC50 分别为 15 nM和 13 nM。

  DOI：

  10.1248/cpb.60.778

文献信息

• Synthesis of Certain 2-Substituted-1&lt;i&gt;H&lt;/i&gt;-benzimidazole Derivatives as Antimicrobial and Cytotoxic Agents
  作者：Azza Taher Taher、Nadia Abdalla Khalil、Eman Mohamed Ahmed、Yasser Mohamed Ragab

  DOI：10.1248/cpb.60.778

  日期：——

  A series of 2-substituted-1H-benzimidazole derivatives were synthesized and evaluated for antimicrobial, antifungal and cytotoxic activities. The results showed that all tested compounds showed potent antimicrobial activity against some species of Gram-negative bacteria (Pseudomonas aeruginosa, Escherichia coli, Salmonella typhi) and fungi (Candida albicans) with minimum inhibitory concentrations (MICs) lower than 0.016 µg/mL. In contrast, all tested compounds were inactive against Staphylococcus aureus (Gram-positive bacterium). The final targets were also tested for their antitumor activity in vitro on cervical carcinoma (HeLa) cell line. Eight of the test compounds displayed more potent cytotoxic effect than doxorubicin at nanomolar concentrations. Compounds 2c and 3c exerted the strongest cytoyoxic effect with IC50 15 and 13 nM, respectively.

  研究人员合成了一系列 2-取代-1H-苯并咪唑衍生物，并对其抗菌、抗真菌和细胞毒性活性进行了评估。结果表明，所有测试化合物都对一些革兰氏阴性菌（铜绿假单胞菌、大肠杆菌、伤寒沙门氏菌）和真菌（白色念珠菌）具有很强的抗菌活性，最低抑菌浓度（MICs）低于 0.016 µg/mL。相反，所有测试化合物对金黄色葡萄球菌（革兰氏阳性菌）均无活性。此外，还对宫颈癌（HeLa）细胞系的最终目标进行了体外抗肿瘤活性测试。在纳摩尔浓度下，8 种测试化合物显示出比多柔比星更强的细胞毒作用。化合物 2c 和 3c 的细胞毒性作用最强，IC50 分别为 15 nM和 13 nM。