3-((3aS,7aS)-1-methyloctahydro-3aH-indol-3a-yl)phenol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-((3aS,7aS)-1-methyloctahydro-3aH-indol-3a-yl)phenol
• 英文别名: 3-[(3aS,7aS)-1-methyl-3,4,5,6,7,7a-hexahydro-2H-indol-3a-yl]phenol
• 化学式: C₁₅H₂₁NO
• 分子量: 231.338
• InChiKey: BLPUQJOLIDWSHR-GJZGRUSLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  盐酸纳曲酮 在 双(乙腈)氯化钯(II) 、 甲酸 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 palladium 10% on activated carbon 、 1,3-双(二苯基膦)丙烷 、 氢气 、 三溴化硼 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 臭氧 、 一水合肼 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 锌 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 乙二醇 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 339.83h， 生成 3-((3aS,7aS)-1-methyloctahydro-3aH-indol-3a-yl)phenol
  参考文献：
  名称：

  纳曲酮向膜的转化及其中间衍生物与阿片受体的结合特性研究

  摘要：

  我们通过关键中间体6将具有吗啡喃骨架的纳曲酮（5）转变为属于Sceletium生物碱的膜（4），其特征在于顺式稠合的氢吲哚骨架，其悬浮的苯环被环氧桥固定。然后，我们研究了4和关键中间体6衍生物对阿片受体的结合亲和力。在测试化合物中，15'与顺式-稠合的氢吲哚核心，与三种阿片受体类型结合，具有强中度亲和力。通过化合物的构象分析合理地解释了所观察到的化合物之间结合亲和力的差异。被测化合物（如15'）具有氢吲哚结构的构效关系（SAR）与已报道的具有氢异喹啉骨架的吗啡喃衍生物的SAR完全不同。具有不同于吗啡喃的结构的化合物15'代表有用的基本骨架，其具有新的化学型，可能有助于新的阿片样物质配体的发展。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2014.12.032

文献信息

• Transformation of naltrexone into mesembrane and investigation of the binding properties of its intermediate derivatives to opioid receptors
  作者：Kazuya Konoura、Hideaki Fujii、Satomi Imaide、Hiroaki Gouda、Shigeto Hirayama、Shuichi Hirono、Hiroshi Nagase

  DOI：10.1016/j.bmc.2014.12.032

  日期：2015.2

  We transformed naltrexone (5) with the morphinan skeleton into mesembrane (4) belonging to the Sceletium alkaloids via key intermediate 6, characterized by a cis-fused hydroindole skeleton with a suspended phenyl ring fixed by an epoxy bridge. We then investigated the binding affinities of 4 and the key intermediate 6 derivatives to the opioid receptors. Among the tested compounds, 15′, with a cis-fused

  我们通过关键中间体6将具有吗啡喃骨架的纳曲酮（5）转变为属于Sceletium生物碱的膜（4），其特征在于顺式稠合的氢吲哚骨架，其悬浮的苯环被环氧桥固定。然后，我们研究了4和关键中间体6衍生物对阿片受体的结合亲和力。在测试化合物中，15'与顺式-稠合的氢吲哚核心，与三种阿片受体类型结合，具有强中度亲和力。通过化合物的构象分析合理地解释了所观察到的化合物之间结合亲和力的差异。被测化合物（如15'）具有氢吲哚结构的构效关系（SAR）与已报道的具有氢异喹啉骨架的吗啡喃衍生物的SAR完全不同。具有不同于吗啡喃的结构的化合物15'代表有用的基本骨架，其具有新的化学型，可能有助于新的阿片样物质配体的发展。