3-chloromethyl-3-ethoxycarbonyl-1-ethyl-2,3,4,9-tetrahydro-2,4,9-trioxo-1H-benzo[f]indole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-chloromethyl-3-ethoxycarbonyl-1-ethyl-2,3,4,9-tetrahydro-2,4,9-trioxo-1H-benzo[f]indole
• 英文别名: Ethyl 3-(chloromethyl)-1-ethyl-2,4,9-trioxobenzo[f]indole-3-carboxylate；ethyl 3-(chloromethyl)-1-ethyl-2,4,9-trioxobenzo[f]indole-3-carboxylate
• 化学式: C₁₈H₁₆ClNO₅
• 分子量: 361.782
• InChiKey: BLPVGUXCKHVNNA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氯乙酰乙酸乙酯 、 2-(乙胺基)萘-1,4-二酮 在 manganese triacetate 、 溶剂黄146 、 cerous nitrate 作用下， 反应 8.0h， 以54%的产率得到2-chloromethyl-3-ethoxycarbonyl-1-ethyl-4,9-dihydro-4,9-dioxo-1H-benzo[f]indole
  参考文献：
  名称：

  铈盐在2-氨基-1,4-萘醌与β-二羰基化合物之间的氧化自由基反应中

  摘要：

  描述了由铈（IV）盐介导的2-氨基-1,4-萘醌与β-二羰基化合物之间的氧化自由基反应。与乙酸锰（III）介导的那些相反，铈（IV）介导的自由基反应提供了一种专门合成苯并[ f ]吲哚-4,9-二酮的新方法。这种高的选择性归因于铈盐的强氧亲和性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00864-5

文献信息

• Manganese(III) Acetate Initiated Oxidative Free Radical Reactions between 2-Amino-1,4-naphthoquinones and <i>β</i>-Dicarbonyl Compounds
  作者：Ming-Chyuan Jiang、Che-Ping Chuang

  DOI：10.1021/jo991947q

  日期：2000.8.1
• Cerium salts in the oxidative free radical reactions between 2-amino-1,4-naphthoquinones and β-dicarbonyl compounds
  作者：Chih-Chung Tseng、Yi-Lung Wu、Che-Ping Chuang

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00864-5

  日期：2002.9

  The oxidative free radical reactions between 2-amino-1,4-naphthoquinones and β-dicarbonyl compounds mediated by cerium(IV) salts are described. In contrast to those mediated by manganese(III) acetate, the cerium(IV) mediated free radical reaction provides a novel method for the synthesis of benzo[f]indole-4,9-diones exclusively. This high selectivity is due to the strong oxaphilicity of the cerium

  描述了由铈（IV）盐介导的2-氨基-1,4-萘醌与β-二羰基化合物之间的氧化自由基反应。与乙酸锰（III）介导的那些相反，铈（IV）介导的自由基反应提供了一种专门合成苯并[ f ]吲哚-4,9-二酮的新方法。这种高的选择性归因于铈盐的强氧亲和性。