6-(trimethylstannyl)quinoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-(trimethylstannyl)quinoline
• 英文别名: Trimethyl(quinolin-6-yl)stannane
• 化学式: C₁₂H₁₅NSn
• 分子量: 291.968
• InChiKey: BLQNKWJZXYWTPC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.78
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(trimethylstannyl)quinoline 在 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 C₅₀H₆₆O₁₃ 、 potassium carbonate 、 氢氟酸 作用下， 以 氯仿 、 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 6-fluoroquinoline
  参考文献：
  名称：

  多功能冠-5-杯[4]芳烃类相转移催化剂为芳香18 F-氟化

  摘要：

  甲基化的双三乙二醇冠-5杯芳烃[4]芳烃（M-BTC5A）作为相转移催化剂，在甲苯磺酸二芳基碘鎓前体的亲核芳族18 F氟化反应中，在其他类似物甚至常规Kryptofix 222中表现出最佳性能（i）有效释放反应性“裸” [ 18 F]氟化物，（ii）反应中前体的高度稳定，以及（iii）前体与K 18 F之间的接触容易/ M-BTC5A复合体通过π-π相互作用促进。使用M-BTC5A以高放射化学收率生产了[ 18 F]氟马西尼。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c03604
• 作为产物：
  描述：

  6-氨基喹啉 在 tetrafluoroboric acid 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 6-(trimethylstannyl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  可见光驱动下的芳偶氮砜合成芳基锡烷

  摘要：

  （杂）芳基锡烷的可见光驱动制备是在六烷基二锡烷存在下，通过芳基偶氮砜的辐射，在无光催化剂和无金属的条件下进行的。该反应显示出高效率和广泛的底物范围。所得的粗有机锡衍生物可以直接用于Stille方案中。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01788