4-quinolin-2-yl-3,6-dihydro-2H-pyridine-1-carboxylic acid tert-butyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-quinolin-2-yl-3,6-dihydro-2H-pyridine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: 1-tert-butoxycarbonyl-4-(quinolin-2-yl)-1,2,3,6-tetrahydropyridine；tert-butyl 4-quinolin-2-yl-3,6-dihydro-2H-pyridine-1-carboxylate
• 化学式: C₁₉H₂₂N₂O₂
• 分子量: 310.396
• InChiKey: BLZWHSNBUVVNEX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-quinolin-2-yl-3,6-dihydro-2H-pyridine-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 sodium carbonate 为溶剂， 以96%的产率得到2-(1,2,3,6-tetrahydro-pyridin-4-yl)-quinoline
  参考文献：
  名称：

  Tetrahydroquinazoline-2,4-diones and therapeutic uses thereof

  摘要：

  本发明涉及式（I）的四氢喹唑啉-2,4-二酮衍生物：其药学上可接受的盐，其中A为（CH2）n，其中n等于0、1或2；U为CH2、NH或NR3，R1和R2分别选自H、（C1-C6）烷基、Cl、F、CN、硝基、CF3、—NHC(O)R6和—OR7，或R1和R2与它们附着的原子一起形成一个碳环或杂环的五元或六元环，R3选自H、（C1-C6）烷基、C(═O)—（C1-C6）烷基，其中m=1或2；R4和R5选自H、（C1-C6）烷基、Cl、F、—CF3、—CN、—NHC(═O)R6、—OR7、5至7成员芳基或杂芳基环，其中m、R6和R7如上所定义；R6和R7独立选择自H、（C1-C6）烷基或5至7成员芳基或杂芳基环；V为CH、CR3或N；W为CH2、C(O)或S(O)2；X为C或N；Y为CH、CR1、CR2或N。该发明还涉及含有相同化合物的药物组合物以及使用方法，包括在抑制5-羟色胺再摄取、抑制5-HT2A 5-羟色胺受体结合和治疗中枢神经系统疾病、状况或紊乱的方法。此外，本发明还涉及用于制备4-(4-苯基-1,2,3,6-四氢吡啶-1-基)-丙基-1,2,3,4-四氢喹唑啉-2,4-二酮化合物和有用中间体的方法。

  公开号：

  US06521630B1
• 作为产物：
  描述：

  4-hydroxy-4-quinolin-2-yl-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester 以 乙酸乙酯 、 苯 为溶剂， 以55%的产率得到4-quinolin-2-yl-3,6-dihydro-2H-pyridine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Tetrahydroquinazoline-2,4-diones and therapeutic uses thereof

  摘要：

  本发明涉及式（I）的四氢喹唑啉-2,4-二酮衍生物：其药学上可接受的盐，其中A为（CH2）n，其中n等于0、1或2；U为CH2、NH或NR3，R1和R2分别选自H、（C1-C6）烷基、Cl、F、CN、硝基、CF3、—NHC(O)R6和—OR7，或R1和R2与它们附着的原子一起形成一个碳环或杂环的五元或六元环，R3选自H、（C1-C6）烷基、C(═O)—（C1-C6）烷基，其中m=1或2；R4和R5选自H、（C1-C6）烷基、Cl、F、—CF3、—CN、—NHC(═O)R6、—OR7、5至7成员芳基或杂芳基环，其中m、R6和R7如上所定义；R6和R7独立选择自H、（C1-C6）烷基或5至7成员芳基或杂芳基环；V为CH、CR3或N；W为CH2、C(O)或S(O)2；X为C或N；Y为CH、CR1、CR2或N。该发明还涉及含有相同化合物的药物组合物以及使用方法，包括在抑制5-羟色胺再摄取、抑制5-HT2A 5-羟色胺受体结合和治疗中枢神经系统疾病、状况或紊乱的方法。此外，本发明还涉及用于制备4-(4-苯基-1,2,3,6-四氢吡啶-1-基)-丙基-1,2,3,4-四氢喹唑啉-2,4-二酮化合物和有用中间体的方法。

  公开号：

  US06521630B1

文献信息

• Inhibitors of serotonin reuptake
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US06303627B1

  公开（公告）日：2001-10-16

  This invention provides compounds and a method for the inhibition of serotonin reuptake in mammals.

  这项发明提供了一种用于抑制哺乳动物中5-羟色胺再摄取的化合物和方法。
• Tetrahydropyridinyl- and piperidinyl Inhibitors of serotonin reuptake
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP0965587A1

  公开（公告）日：1999-12-22

  This invention provides compounds of Formula I: where A-B is -C=CH- or -CHCH2-; n is 0 or 1; R1 is H or C1-C4 alkyl; R2 is H, methyl, or ethyl; and Aryl is naphthyl or heteroaryl, each optionally monosubstituted with a substitutent selected from the group consisting of H, halo, hydroxy, C1-C4 alkyl, C1-C4 alkoxy, cyano, nitro, carboxamido, and trifluoromethyl; or pharmaceutically acceptable salts or hydrates thereof, provided that when n is 1, A-B is -CHCH2-; and a method for the inhibition of serotonin reuptake in mammals.

  本发明提供了式 I 的化合物： 式中 A-B是-C=CH-或-CHCH2-； n 是 0 或 1 R1 是 H 或 C1-C4 烷基 R2 是 H、甲基或乙基；以及 芳基是萘基或杂芳基，各自任选被选自 H、卤素、羟基、C1-C4 烷基、C1-C4 烷氧基、氰基、硝基、羧酰胺基和三氟甲基的取代基单取代；或其药学上可接受的盐或水合物、 但当 n 为 1 时，A-B 为-CHCH2-； 以及一种抑制哺乳动物血清素再摄取的方法。
• US6303627B1
  申请人：——

  公开号：US6303627B1

  公开（公告）日：2001-10-16
• US6521630B1
  申请人：——

  公开号：US6521630B1

  公开（公告）日：2003-02-18
• [EN] INHIBITORS OF SEROTONIN REUPTAKE<br/>[FR] INHIBITEURS DE REABSORPTION DE LA SEROTONINE
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：WO1999065487A1

  公开（公告）日：1999-12-23

  (EN) A compound of Formula (I) where A-B is -C=CH- or -CHCH2-; n is 0 or 1; R1 is H or C1-C4 alkyl; R2 is H, methyl, or ethyl and Aryl is naphthyl or heteroaryl, each optionally monosubstituted with a substituent selected from the group consisting of H, halo, hydroxy, C1-C4 alkyl, C1-C4 alkoxy, cyano, nitro, carboaxamido, and trifluoromethyl; or pharmaceutically acceptable salts or hydrates thereof, provided that when n is 1, A-B is -CHCH2-, and a method for the inhibition of serotonin reuptake in mammals.(FR) L'invention concerne un composé représenté par la formule (I), ou bien des sels ou des hydrates pharmaceutiquement acceptables dudit composé. Dans ladite formule, A-B est -C=CH- ou CHCH2-; n vaut 0 ou 1 ; R1 est H ou alkyle C1-4; R2 est H, méthyle ou éthyle ; et Aryle est naphtyle ou hétéroaryle, chacun éventuellement monosubstitué via un substituant qui fait partie de la liste suivante : H, halo, hydroxy, alkyle C1-4, alcoxy C1-4, cyano, nitro, carboxamido et trifluorométhyle, à condition que, lorsque n vaut 1, A-B est -CHCH2-. L'invention concerne également un procédé relatif à l'inhibition de la réabsorption de la sérotonine chez les mammifères.