11-Nordrim-8-en-12-al

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物 - 有机氧化物
• 英文名称: 11-Nordrim-8-en-12-al
• 英文别名: 5,5,9β-Trimethyl-2-formyl-trans-Δ¹-octalin；(4aS,8aR)-5,5,8a-trimethyl-3,4,4a,6,7,8-hexahydronaphthalene-2-carbaldehyde
• 化学式: C₁₄H₂₂O
• 分子量: 206.328
• InChiKey: BMCFYFMNLALBBR-GXTWGEPZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  11-Nordrim-8-en-12-al 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 palladium(II) trifluoroacetate 、 4,7-二苯基-1,10-菲罗啉 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (4aS*,8aR*)-4,4,8a-trimethyl-7-((vinyloxy)methyl)-1,2,3,4,4a,5,6,8a-octahydronaphthalene
  参考文献：
  名称：

  阳离子碳环化反应得到的环己烯基卤化物的合成与应用

  摘要：

  公开了通过酸介导的阳离子环化反应由炔醇或烯炔衍生物合成环状烯基卤化物（主要是氟化物，氯化物和溴化物）的方法。这种高产，可扩展且技术上简单的方法是对传统方法的补充和挑战。这项研究包括开发多烯炔衍生物的仿生阳离子环化反应，以产生有趣的含卤素多环化合物。该反应在两种萜烯合成的关键步骤中的应用，即奥氏体和pallescensin A，以及强力的9- Epi- Ambrox香精，证明了该反应在天然产物合成中的潜力。

  DOI：

  10.1002/chem.201702490
• 作为产物：
  描述：

  (E)-6,10-dimethyl-5,9-undecadien-1-yne 在 四氟硼酸-二乙醚络合物 、 2-甲基-2-丁烯 、 叔丁基锂 、 二溴甲烷 作用下， 以 乙醚 、 正戊烷 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 11-Nordrim-8-en-12-al
  参考文献：
  名称：

  阳离子碳环化反应得到的环己烯基卤化物的合成与应用

  摘要：

  公开了通过酸介导的阳离子环化反应由炔醇或烯炔衍生物合成环状烯基卤化物（主要是氟化物，氯化物和溴化物）的方法。这种高产，可扩展且技术上简单的方法是对传统方法的补充和挑战。这项研究包括开发多烯炔衍生物的仿生阳离子环化反应，以产生有趣的含卤素多环化合物。该反应在两种萜烯合成的关键步骤中的应用，即奥氏体和pallescensin A，以及强力的9- Epi- Ambrox香精，证明了该反应在天然产物合成中的潜力。

  DOI：

  10.1002/chem.201702490

文献信息

• Scalable Synthesis of the Amber Odorant 9-<i>epi</i>-Ambrox through a Biomimetic Cationic Cyclization/Nucleophilic Bromination Reaction
  作者：Raquel Fontaneda、Pedro Alonso、Francisco J. Fañanás、Félix Rodríguez

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02266

  日期：2016.9.16

  A novel biomimetic nucleophilic bromocyclization reaction is used in the key step of a new and straightforward synthesis of 9-epi-Ambrox, an organic compound of high interest and value in the context of fragrances. This strategic reaction allows access to 9-epi-Ambrox on a gram scale from a dienyne derivative, easily available from geraniol, following a sequence of seven steps (35% global yield) with

  一种新颖的仿生亲核溴环化反应被用于9- Epi- Ambrox的新的直接合成的关键步骤，9- Epi- Ambrox是一种在香料领域具有很高价值和价值的有机化合物。该策略性反应允许从二苯炔衍生物以克级获得9- Epi- Ambrox，该二烯炔衍生物可从香叶醇中轻松获得，只需七个纯化步骤即可完成（总收率35％）。该分子的两种对映异构体都是通过具有挑战性的酶解方法获得的。
• Weyerstahl, Peter; Schwieger, Ralf; Schwope, Ina, Liebigs Annalen, 1995, # 7, p. 1389 - 1392
  作者：Weyerstahl, Peter、Schwieger, Ralf、Schwope, Ina、Hashem, Md. Abdul

  DOI：——

  日期：——
• Experiments Directed toward the Total Synthesis of Terpenes. V. The Synthesis of the (±)-9-Isopimaradienes^1,2
  作者：Robert F. Church、Robert E. Ireland

  DOI：10.1021/jo01036a003

  日期：1963.1
• Synthesis and Applications of Cyclohexenyl Halides Obtained by a Cationic Carbocyclisation Reaction
  作者：Pedro Alonso、Pilar Pardo、Raquel Fontaneda、Francisco J. Fañanás、Félix Rodríguez

  DOI：10.1002/chem.201702490

  日期：2017.9.21

  alkenyl halides (mainly fluorides, chlorides and bromides) from alkynol or enyne derivatives by an acid‐mediated cationic cyclisation reaction is disclosed. This high‐yielding, scalable and technically simple method complements and challenges conventional methodologies. This study includes the development of biomimetic cationic cyclisation reactions of polyenyne derivatives to give interesting halogen‐containing

  公开了通过酸介导的阳离子环化反应由炔醇或烯炔衍生物合成环状烯基卤化物（主要是氟化物，氯化物和溴化物）的方法。这种高产，可扩展且技术上简单的方法是对传统方法的补充和挑战。这项研究包括开发多烯炔衍生物的仿生阳离子环化反应，以产生有趣的含卤素多环化合物。该反应在两种萜烯合成的关键步骤中的应用，即奥氏体和pallescensin A，以及强力的9- Epi- Ambrox香精，证明了该反应在天然产物合成中的潜力。