N-<2-(Dimethylamino)ethyl>-2-(2-naphthyl)quinolin-4-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-<2-(Dimethylamino)ethyl>-2-(2-naphthyl)quinolin-4-amine
• 英文别名: N1,N1-dimethyl-N2-(2-naphthalen-2-ylquinoline-4-yl)ethane-1,2-diamine；N-[2-(dimethylamino)ethyl]-2-(2-naphthyl)quinolin-4-amine；LS-8；N1,N1-Dimethyl-N2-(2-(naphthalen-2-yl)quinolin-4-yl)ethane-1,2-diamine；N',N'-dimethyl-N-(2-naphthalen-2-ylquinolin-4-yl)ethane-1,2-diamine
• 化学式: C₂₃H₂₃N₃
• 分子量: 341.456
• InChiKey: BMEXFKHUJAIVFD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-<2-(Dimethylamino)ethyl>-2-(2-naphthyl)quinolin-4-amine 在 盐酸 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以100%的产率得到N1,N1-dimethyl-N2-(2-naphthalen-2-ylquinoline-4-yl)-ethane-1,2-diamine dihydrochloride
  参考文献：
  名称：

  [EN] QUINOLINES DERIVATIVES AS NOVEL ANTICANCER AGENTS
  [FR] DÉRIVÉS DE QUINOLINES EN TANT QUE NOUVEAUX AGENTS ANTICANCÉREUX

  摘要：

  公开号：

  WO2014147611A8
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醯亞胺酸 在 6,6'-二甲基-2,2'-联吡啶 、 nickel(II) tetrafluoroborate hexahydrate 、 甲基二乙氧基硅烷 、 四氯化锡 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 N-<2-(Dimethylamino)ethyl>-2-(2-naphthyl)quinolin-4-amine
  参考文献：
  名称：

  NiH 催化的加氢胺化/环化级联：快速获得喹啉

  摘要：

  尽管金属-H 催化的加氢胺化方法取得了重大成功，但炔烃的选择性加氢胺化仍然存在相当大的局限性，特别是对于末端炔烃。在此，我们开发了一种高效的 NiH 催化系统，可激活容易获得的炔烃，用于与邻氨基苯甲酸的级联加氢胺化/环化反应。这种温和、操作简单的方案适用于各种炔烃，包括末端和内部、芳基和烷基、缺电子和富电子的炔烃，提供结构多样的喹啉，产率非常高（>80 个例子，高达 93%屈服）。该程序的效用体现在几种天然产物的后期功能化以及抗肿瘤分子墓地宁和三链 DNA 嵌入剂的简明合成中。

  DOI：

  10.1021/acscatal.1c02055

文献信息

• Quinolines derivatives as novel anticancer agents
  申请人：GENOSCIENCE PHARMA

  公开号：US10179770B2

  公开（公告）日：2019-01-15

  The invention provides quinoline derivatives, their manufacture, pharmaceutical compositions containing them, and their use as medicaments. The active compounds of the present invention are useful for the treatment of proliferative neoplastic and non-neoplastic diseases.

  本发明提供了喹啉衍生物、喹啉衍生物的制造、含有喹啉衍生物的药物组合物以及喹啉衍生物作为药物的用途。本发明的活性化合物可用于治疗增殖性肿瘤和非肿瘤疾病。
• The o-Amino-Trifluoromethyl Functionality as a Novel Synthon for 4-Fluoroquinolines
  作者：Lucjan Strekowski、Alexander S. Kiselyov、Maryam Hojjat

  DOI：10.1021/jo00099a014

  日期：1994.10

  2-Substituted 4-fluoroquinolines 3 are obtained by the reaction of 2-(trifluoromethyl)aniline (1) with lithium enolates 2 derived from methylketones. A similar reaction of 1 with lithium enolate of acetaldehyde produces 4-fluoroquinoline. 1-Fluoro-3-phenyl-4,6-phenanthroline (18) is obtained by treatment of Lithium enolate of acetophenone with 4-(trifluoromethyl)quinolin-3-amine (17). By contrast, (Z)-N-[2-(1-fluoroalkenyl)phenyl]carboxamides 10 and 12 are the products of the reaction of 1 with the respective enolate ions derived from 3-pentanone and isobutyl phenyl ketone. A unified mechanism for the formation of quinolines and carboxamides is proposed.
• Strekowski Lucjan, Kiselyov Alexander S., Hojjat Maryam, J. Org. Chem, 59 (1994) N 20, S 5886-5890
  作者：Strekowski Lucjan, Kiselyov Alexander S., Hojjat Maryam

  DOI：——

  日期：——
• QUINOLINES DERIVATIVES AS NOVEL ANTICANCER AGENTS
  申请人：Genoscience Pharma SAS

  公开号：EP2976333B1

  公开（公告）日：2018-08-08
• NiH-Catalyzed Hydroamination/Cyclization Cascade: Rapid Access to Quinolines
  作者：Yang Gao、Simin Yang、Yanping Huo、Qian Chen、Xianwei Li、Xiao-Qiang Hu

  DOI：10.1021/acscatal.1c02055

  日期：2021.7.2

  metal-H-catalyzed hydroamination methodologies, considerable limitations still exist in the selective hydroamination of alkynes, especially for terminal alkynes. Herein, we develop a highly efficient NiH catalytic system that activates readily available alkynes for a cascade hydroamination/cyclization reaction with anthranils. This mild, operationally simple protocol is amenable to a wide array of alkynes including

  尽管金属-H 催化的加氢胺化方法取得了重大成功，但炔烃的选择性加氢胺化仍然存在相当大的局限性，特别是对于末端炔烃。在此，我们开发了一种高效的 NiH 催化系统，可激活容易获得的炔烃，用于与邻氨基苯甲酸的级联加氢胺化/环化反应。这种温和、操作简单的方案适用于各种炔烃，包括末端和内部、芳基和烷基、缺电子和富电子的炔烃，提供结构多样的喹啉，产率非常高（>80 个例子，高达 93%屈服）。该程序的效用体现在几种天然产物的后期功能化以及抗肿瘤分子墓地宁和三链 DNA 嵌入剂的简明合成中。