diethyl 4-methyl-(1H)2,5,8-trioxo-6-quinolylaminomethylenemalonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: diethyl 4-methyl-(1H)2,5,8-trioxo-6-quinolylaminomethylenemalonate
• 英文别名: diethyl 2-[[(4-methyl-2,5,8-trioxo-1H-quinolin-6-yl)amino]methylidene]propanedioate
• 化学式: C₁₈H₁₈N₂O₇
• 分子量: 374.35
• InChiKey: BMKFTCJFYJDZEI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  128
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 4-methyl-(1H)2,5,8-trioxo-6-quinolylaminomethylenemalonate 以 二苯醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以60%的产率得到ethyl 8-methyl-1,5-diaza-(1H,5H)4,6,9,10-tetraoxoanthracene-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  氨基喹啉醌与β-二亲电子试剂反应合成1,5-和1,8-二氮杂蒽醌

  摘要：

  容易获得的喹啉5,8-醌（1和2）和4-甲基-（1 H）2,5,8-喹啉三酮（3）的氨基衍生物与β-二亲电子试剂反应，以方便的程序得到氨基烷基亚甲基丙二酸酯。这些化合物热环化为1,5-二氮杂-（1 H）4,9,10-蒽酮（1 0和1 9），1,8-二氮杂-（1 H）4,9,10-蒽酮（1 1）和2 0）和1,5-二氮杂-（1 H，5 H）2,8,9,10-蒽-四酮（1 2和2 1）。当应用于芳族前体时，该策略不太方便。β-氧代苯胺的克诺尔环化在两个系统中均失败。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(94)01048-5
• 作为产物：
  描述：

  4-methyl-2,5,8(1H)-quinolinetrione 在 叠氮基三甲基硅烷 、 三氟乙酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 diethyl 4-methyl-(1H)2,5,8-trioxo-6-quinolylaminomethylenemalonate
  参考文献：
  名称：

  氨基喹啉醌与β-二亲电子试剂反应合成1,5-和1,8-二氮杂蒽醌

  摘要：

  容易获得的喹啉5,8-醌（1和2）和4-甲基-（1 H）2,5,8-喹啉三酮（3）的氨基衍生物与β-二亲电子试剂反应，以方便的程序得到氨基烷基亚甲基丙二酸酯。这些化合物热环化为1,5-二氮杂-（1 H）4,9,10-蒽酮（1 0和1 9），1,8-二氮杂-（1 H）4,9,10-蒽酮（1 1）和2 0）和1,5-二氮杂-（1 H，5 H）2,8,9,10-蒽-四酮（1 2和2 1）。当应用于芳族前体时，该策略不太方便。β-氧代苯胺的克诺尔环化在两个系统中均失败。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(94)01048-5

文献信息

• Synthesis of 1,5- and 1,8-diazaanthraquinones by reaction of aminoquinolinequinones with β-dielectrophiles
  作者：Alicia Marcos、Carmen Pedregal、Carmen Avendaño

  DOI：10.1016/0040-4020(94)01048-5

  日期：1995.2

  Easily obtained amino derivatives of quinoline-5,8-quinone (1 and 2) and 4-methyl-(1H)2,5,8-quinolinetrione (3) react with β-dielectrophiles, affording aminoalkylidenemalonates in a convenient procedure. These compounds cyclise thermally to 1,5-diaza-(1H)4,9,10-anthracenetriones (1 0 and 1 9), 1,8-diaza-(1H)4,9,10-anthracenetriones (1 1 and 2 0) and 1,5-diaza-(1H, 5H)2,8,9,10-anthracene-tetraones (1

  容易获得的喹啉5,8-醌（1和2）和4-甲基-（1 H）2,5,8-喹啉三酮（3）的氨基衍生物与β-二亲电子试剂反应，以方便的程序得到氨基烷基亚甲基丙二酸酯。这些化合物热环化为1,5-二氮杂-（1 H）4,9,10-蒽酮（1 0和1 9），1,8-二氮杂-（1 H）4,9,10-蒽酮（1 1）和2 0）和1,5-二氮杂-（1 H，5 H）2,8,9,10-蒽-四酮（1 2和2 1）。当应用于芳族前体时，该策略不太方便。β-氧代苯胺的克诺尔环化在两个系统中均失败。